4-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-[(dimethylamino)carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 96034-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-[(dimethylamino)carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-4-acetylthio-2-(dimethylaminocarbonyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(2S,4S)-4-acetylthio-2-dimethylaminocarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(2S,4S)-4-acetylthio-2-dimethylaminocarbonyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine；(2S,4S)-2-dimethylaminocarbonyl-4-acetylthio-1-PNZ-pyrrolindine；(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-dimethylcarbamoyl-4-acetylthiopyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 96034-61-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 395.436
• InChiKey: SUQHNDGLACBBOE-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-[(dimethylamino)carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 美罗培南
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 氯甲酸异丙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-[(dimethylamino)carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEMS
  申请人：Tewari Neera

  公开号：US20070197781A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to processes for the preparation of carbapenems. More particularly, it relates to a process for the preparation of meropenem.

  该发明涉及制备碳青霉烯的方法。更具体地说，它涉及一种制备美罗培南的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE À BASE DE CARBAPENÈME
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2010097686A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the carbapenem antibiotic of formula (I) or its salts, hydrates and esters. The present invention further provides novel crystalline form of compound of general formula (III), wherein R3 is p-nitrobenzyloxy carbonyl.

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)或其盐、水合物和酯的碳青霉烯类抗生素的方法。本发明还提供了一种新的晶体形式的通式(III)化合物，其中R3为对硝基苄氧羰基。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE THIOL DERIVATIVES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF CARBAPENEM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE THIOL UTILES DANS LA SYNTHÈSE DES COMPOSÉS DE CARBAPÉNÈME
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2012114280A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the compound of formula (III) which is used in the synthesis of carbapenem antibiotics. wherein R3 is hydrogen or an amine protecting group.

  本发明涉及一种改进的制备式（III）化合物的方法，该化合物用于合成碳青霉烯类抗生素，其中R3为氢或胺保护基。
• 美罗培南的制备方法
  申请人：深圳市海滨制药有限公司

  公开号：CN1948312A

  公开（公告）日：2007-04-18

  本发明涉及一种β－甲基碳青霉烯抗生素—美罗培南的制备方法。所述制备方法包括由式(IV)化合物经三步“一锅煮”方法制备得到式(XI)的化合物；然后使式(XI)的化合物与式(XX)的化合物进行缩合反应制备式(XXIV)化合物；最后使式(XXIV)的反应产物在催化剂的作用下脱保护生成式(I)的美罗培南。本发明操作简便、产物分离容易、含量和收率高、节约成本，从而克服了现有技术的不足。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTIC
  申请人：Kanagaraj Sureshkumar

  公开号：US20120035357A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the carbapenem antibiotic of formula (I) or its salts, hydrates and esters. The present invention further provides novel crystalline form of compound of general formula (III), wherein R 3 is p-nitrobenzyloxy carbonyl.

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)或其盐、水合物和酯的头孢菌素类抗生素的方法。本发明还提供了一种新的晶体形式的通式(III)化合物，其中R3是对硝基苄氧羰基。