(2S,4R)-2-dimethylcarbamoyl-4-methanesulfonyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 130625-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-dimethylcarbamoyl-4-methanesulfonyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-2-dimethylaminocarbonyl-4-mesyloxy-1-PNZ-pyrrolidine；(2S,4R)-2-dimethylaminocarbonyl-4-mesyloxy-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130625-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 415.424
• InChiKey: DOPMBTATMGPZGH-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-dimethylcarbamoyl-4-methanesulfonyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 美罗培南
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 氯甲酸异丙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-dimethylcarbamoyl-4-methanesulfonyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1

文献信息

• 一种美罗培南侧链光学异构体及其制备方法和应用、美罗培南侧链杂质的检测方法
  申请人：天津市敬业精细化工有限公司

  公开号：CN114163371A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供了一种美罗培南侧链光学异构体及其制备方法和应用、美罗培南侧链杂质的检测方法，属于药物中间体合成技术领域。本发明提供的美罗培南侧链光学异构体为美罗培南侧链生产过程中影响美罗培南侧链产品纯度的物质，即所产生的杂质，所述美罗培南侧链光学异构体能够作为标准品实现对美罗培南侧链中杂质的有效检测，为提高美罗培南侧链产品的质量奠定了基础。
• 美罗培南的制备方法
  申请人：深圳市海滨制药有限公司

  公开号：CN1948312A

  公开（公告）日：2007-04-18

  本发明涉及一种β－甲基碳青霉烯抗生素—美罗培南的制备方法。所述制备方法包括由式(IV)化合物经三步“一锅煮”方法制备得到式(XI)的化合物；然后使式(XI)的化合物与式(XX)的化合物进行缩合反应制备式(XXIV)化合物；最后使式(XXIV)的反应产物在催化剂的作用下脱保护生成式(I)的美罗培南。本发明操作简便、产物分离容易、含量和收率高、节约成本，从而克服了现有技术的不足。
• （２Ｓ，４Ｒ）−２−ジメチルアミノカルボニル−４−メタンスルホニルオキシ−１−保護ピロリジンの改良された製造方法
  申请人：株式会社カネカ

  公开号：JP2007297314A

  公开（公告）日：2007-11-15

  【課題】 （２Ｓ，４Ｒ）−２−ジメチルアミノカルボニル−４−メタンスルホニルオキシ−１−ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルピロリジン（３）を簡便な操作でかつ高収率で製造する方法の提供。【解決手段】 塩基の存在下にトランス−１−ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（１）に対し２．５当量以上のメタンスルホン酸クロリドと反応させた後、反応液の温度上昇を４℃以下に制御しながらジメチルアミンを反応させる。【選択図】 なし

  [问题] (2S,4R)-2-二甲基氨基羰基-4-甲磺酰氧基-1-对硝基苯甲酰吡咯烷(3)(2S,4R)-2-二甲基氨基羰基-4-甲磺酰氧基-1-对硝基苯苄氧羰基吡咯烷(3)操作简单，收率高。生产反式-1-对硝基苄氧羰基-4-羟基-L 的方法将反式-1-对硝基苄氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸（1）与甲磺酸氯化物反应，反应物的量为 2.5 当量或更多，然后反应二甲胺，同时将反应液的温升控制在 4°C 或以下。无。
• WO2007/104219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/104221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——