偶氮二羰基二吗啉 | 10465-82-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 偶氮二羰基二吗啉
• 中文别名: 偶氮二甲酰二吗啉
• 英文名称: diazene-1,2-diylbis(morpholinomethanone)
• 英文别名: azodicarboxylic acid dimorpholide；azodicarbonic acid dimorpholide；azodicarboxylic dimorpholide；azodicarbonyl dimorpholide；azodicarbonyldimorpholide；ADDM；N-(morpholine-4-carbonylimino)morpholine-4-carboxamide
• CAS: 10465-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: CHAMTJKQPOMXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P210,P264,P280,P370+P378,P302+P352+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H228

制备方法与用途

用途：用于在极性溶剂（如水）中合成对称和非对称二硫化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二羰基二吗啉 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2-diphenylphosphinoyl-3,4,5,6-tetrafluorophenyl]-N-(4-morpholylcarbonyl)morpholine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (Pentafluorophenyl)diphenylphosphine with Azadicarboxylic Acid Dimorpholide

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000016006.66200.2d
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到偶氮二羰基二吗啉
  参考文献：
  名称：

  合成5,6,5-稠合杂环文库，以确立杂环核对抗血浆活性的重要性

  摘要：

  研究表明，N-肉豆蔻酰基转移酶是一种催化肉豆蔻酸基团添加到蛋白质N末端甘氨酸残基上的酶，它参与100多种蛋白质的肉豆蔻酰化。该酶的基因敲低被证明对寄生P.nowlesi的生存力有害。含有3-甲基苯并呋喃配体的间日疟原虫N-肉豆蔻酰基转移酶（pvNMT）的晶体结构使得评估关键氨基酸残基-配体相互作用成为可能。我们合成了5个6,5-稠合杂环文库，以确立杂环作为核心骨架的重要性，并引入了各种芳族​​酰胺和酯，以确定哪个羰基会影响每种杂环抗血浆药物的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.029
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 、 苯酚 在 偶氮二羰基二吗啉 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(1,2-dimethylpropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Azodicarbonyl dimorpholide (ADDM): an effective, versatile, and water-soluble Mitsunobu reagent

  摘要：

  One of the caveats of the Mitsunobu reaction is the often difficult and laborious purification of the reaction mixture. Herein, we show that azodicarbonyl dimorpholide (ADDM) is an effective and versatile Mitsunobu reagent, which, along with its reduced form ADDM-H-2, may be removed from the reaction mixture by a simple aqueous extraction. Furthermore, we demonstrate that the isolated ADDM-H-2 may be re-oxidized with silver(I) oxide to regenerate ADDM. Finally, a chromatography-free Mitsunobu reaction is presented. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.049

文献信息

• Anlagerung von Sulfinsäuren an C=N- und N=N-Doppelbindungssysteme 4. Mitt. über Sulfone als chemische Transportformen germicid wirkender Stoffe
  作者：P. Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19743070507

  日期：——

  Durch Anlagerung von Sulfinsäuren 5 an Azomethine 9, Arylsulfonylimine 11 und Azodicarbonsäure‐Derivate 13 und 15 werden die entsprechenden Sulfonylderivate 10, 12, 14 und 16 erhalten. Die Struktur von 10 wird durch IR ermittelt.

  亚磺酸 5 与偶氮甲碱 9、芳基磺酰亚胺 11 和偶氮二羧酸衍生物 13 和 15 的加成得到相应的磺酰衍生物 10、12、14 和 16。10的结构由IR确定。
• Neue synthesen und reaktionen ungesättigter heterotitanacyclen
  作者：Stefan Dürr、Udo Höhlein、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80460-s

  日期：1993.10

  fragment by carbon (formation of vinylenic carbonates and the thia-derivatives of these) or by further heteroatoms like boron or phosphorus (formation of boroles and phosphoric acid derivatives), thus retaining the cyclofunctionality. Alternatively, some of the new chelate complexes can be readily CC-chain-lengthened via a deprotonating/alkylating sequence, leaving the metallacycle unaffected.

  二羰基钛茂金属与双官能羰基化合物（例如1,2-二酮和1,4-二酮-2-烯）与α-酮硫酮，α-酮亚胺，偶氮二碳酸酯和-酰胺发生化学选择性反应，生成相应的，大多为新的杂七碳六环能够进行许多有用的后续反应。这些包含三到四个杂原子的螯合物，可以使整个钛茂片段被碳（碳酸亚乙烯酯碳酸盐和它们的硫杂衍生物的形成）或其他杂原子如硼或磷（硼烷和磷酸衍生物的形成）取代，从而保留了环功能。另外，一些新的螯合配合物可以很容易地通过去质子化/烷基化的顺序被CchainC链加长，而使金属环不受影响。
• Azodicarboxamides vs. Azodicarboxylates in Reactions against Thioisomünchnones: 1,3-Dipolar Cycloaddition or Nucleophilic Addition?
  作者：Bárbara Sánchez、Ignacio López、Mark E. Light、Guadalupe Silvero、José Luis Bravo

  DOI：10.1002/ejoc.200901349

  日期：2010.3

  as 1,3-dipoles. The reactions yield thioureido compounds. Their formation could be explained, on the basis of experimental results and preliminary theoretical calculations, by a nucleophilic addition followed by rearrangement; however, a formal 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent fragmentation and rearrangement of the transient cycloadducts could not be ruled out. Reactions are carried out in refluxing

  本通讯介绍了关于使用偶氮二甲酰胺对抗中离子杂环作为 1,3-偶极的第一项研究。该反应产生硫脲基化合物。根据实验结果和初步理论计算，它们的形成可以通过亲核加成和重排来解释。然而，不能排除正式的 1,3-偶极环加成以及随后的瞬时环加合物的碎裂和重排。反应在回流的甲苯中进行，并在 90-240 分钟内完成。产品的结构解析基于单晶 X 射线分析，以及其他光谱数据和 2D-​​NMR 相关性
• CN bond formation via palladium-catalyzed carbene insertion into NN bonds: inhibiting the general 1,2-migration process of ylide intermediates
  作者：Chuanle Zhu、Pengquan Chen、Rui Zhu、Zhiming Lin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc10187a

  日期：——

  A new example of C=N double bonds formation in metal carbene insertion reactions is reported. Remarkably, the general 1,2-migration process of the corresponding ylide intermediates in X-H carbene insertion reactions...

  报道了在金属卡宾插入反应中C ＝ N双键形成的新例子。值得注意的是，XH卡宾插入反应中相应的叶立德中间体的一般1,2-迁移过程...
• Anlagerung von Phosphorigsäure-diamiden und ihren Phenylogen an Doppelbindungssysteme
  作者：P. Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19713041109

  日期：——

  Durch Anlagerung von Phosphorigsäure‐diamiden 4 und ihrer Phenylogen 12, 13 an Olefine mit aktivierter Doppelbindung 5, Azomethine oder Arylsulfonylimine 8 und Azodicarbonsäurebismorpholid 20 entstehen Derivate von Phosphonsäurediamiden. Die Umlagerungsreaktion eines α‐Amino‐phosphonsäureamids 9a wird beschrieben.

  Durch Anlagerung von Phosphorigsäure-diamiden 4 和 ihrer Phenylogen 12, 13 an Olefine mit aktivierter Doppelbindung 5, Azomethine oder Arylsulfonylimine 8 und Azodicarbonsäurebismorpholid 20 von entstehen Phenylogen derivate. Die Umlagerungsreaktion eines α-Amino-phosphonsäureamids 9a wird beschrieben。