偶氮二羧酸二苯酯 | 2449-14-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 偶氮二羧酸二苯酯
• 英文名称: azodicarboxylic acid diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl azodicarboxylates；diphenyl azodicarboxylate；Azodicarbonsaeure-diphenylester；Azodicarbonsaeurediphenylester；Phenyl-azodicarboxylat；Azodicarboxylic acid di-phenyl-ester；phenyl N-phenoxycarbonyliminocarbamate
• CAS: 2449-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: WDZOPGZTGVJDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二羧酸二苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 2-(Diphenylmethylen)tetrahydro-5-oxo-7a-phenoxy-6,6-diphenyloxazolo<2,3-b><1,3,4>oxadiazol-3-carbonsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Fahr, Egon; Buettner, Ehrfried; Keil, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 偶氮二羧酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  Bock,H.; Kroner,J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2039 - 2051

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  伊布替尼中间体N-2 、 (S)-3-hydroxypiperidine-N-carboxylate allyl ester 在 偶氮二羧酸二苯酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81.3%的产率得到(R)-3-(4-phenoxyphenyl)-1-(piperidin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种依鲁替尼的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种依鲁替尼(I)的制备方法，选用纳米磁性材料负载的三苯基膦(PPh 3 @NMM)进行Mitsunobu反应，实现了中间体IV的高效制备和副产物三苯基氧磷的有效分离，中间体IV再经丙烯酰化制得依鲁替尼。整个路线具有操作简单、成本低、收率高、三废明显减少等优点，适于工业规模化放大生产。

  公开号：

  CN108623606B

文献信息

• Synthesis of benzyl hydrazine derivatives <i>via</i> amination of benzylic C(sp³)–H bonds with dialkyl azodicarboxylates
  作者：A. Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1039/c7nj04880g

  日期：——

  A novel synthesis of benzyl hydrazines through oxidative amination of benzylic C–H bonds has been developed. The resulting aminated products are accessed directly from the reaction of alkylarenes with dialkyl/diphenyl azodicarboxylates using Cu2O/Phen as the catalytic system. The reaction proceeded smoothly and a decent range of N-substituted hydrazides was synthesized in acceptable to good yields

  已开发出一种通过苄基CH键的氧化胺化合成苄基肼的新方法。使用Cu 2 O / Phen作为催化体系，直接从烷基芳烃与二烷基/偶氮二羧酸二烷基酯的反应中直接获得氨基化产物。反应进行顺利，并且以可接受的产率合成了一定范围的N-取代的酰肼。sp 3 C–H的主要和次要来源均仅提供单胺化产物。
• 6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil: A versatile aza-diene substrate for cycloaddition and michael-type reactions
  作者：Eileen B. Walsh、Zhu Nai-Jue、Guo Fang、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80505-5

  日期：1988.1

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil 1 undergoes formal [4+2] cycloaddition reactions with electron deficient olefins to give pyrido[2,3-d]pyrimidines. With DMAD or azodicarboxylates Michael addition occurs leading to pyrrolo[3,4-c]pyridines (X-ray analysis) and theophylline derivatives.

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。
• Efficient synthesis of 1,2-bis(alkoxycarbonyl)pyrazol-3-ones from 2,3-allenoic acids, azodicarboxylates and PPh3
  作者：Ruizhi Lü、Xin Cheng、Xingliang Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc48215d

  日期：——

  An efficient cascade reaction of 2,3-allenoic acids with dialkyl azodicarboxylate in the presence of PPh3 affording 1,2-bis(alkoxycarbonyl)pyrazol-3-ones in moderate yields has been developed. The reaction may proceed via the intramolecular Michael addition of the expected 2,3-allenoyl hydrazines.

  已经开发了在PPh3存在下2,3-烯丙基酸与偶氮二羧酸二烷基酯的有效级联反应，以中等收率得到1,2-双（烷氧基羰基）吡唑-3-酮。该反应可通过预期的2，3-烯丙基酰基肼的分子内迈克尔加成进行。
• Cycloaddition reactions of benzothiete and hetero dienophiles for the synthesis of heterocyclic systems
  作者：Dominic Jacob、Hans Peter-Niedermann、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85305-8

  日期：——

  Benzothiete () undergoes cycloaddition reactions with hetero dienophiles with NN-, NO- or CO- double bonds, leading to six-membered heterocyclic ring systems of 2H-3,4-dihydro-1,2,3-benzothiadiazine (), 4H-3,1,2-benzoxathiazine () and 4H-3,1-benzoxathiin.

  苯并噻吩（）与具有NN-，NO-或CO-双键的杂二烯亲二烯体进行环加成反应，形成2H-3,4-二氢-1,2,3-苯并噻二嗪的六元杂环系统（），4H- 3,1,2-苯并恶嗪（）和4H-3,1-苯并恶嗪。
• High‐throughput Diversification of Complex Bioactive Molecules by Accelerated Synthesis in Microdroplets
  作者：Kai-Hung Huang、Nicolás M. Morato、Yunfei Feng、R Graham Cooks

  DOI：10.1002/anie.202300956

  日期：——

  High-throughput late-stage functionalization of complex molecules was achieved using an automated platform based on desorption-electrospray-ionization mass spectrometry. Accelerated reactions in microdroplets enable the ultrafast synthesis of diversified drug molecules. Over 250 analogues of bioactive compounds were generated and characterized using nanogram amounts of material in less than 1 second

  使用基于解吸电喷雾电离质谱的自动化平台实现了复杂分子的高通量后期功能化。微滴中的加速反应使得多种药物分子的超快速合成成为可能。每次反应不到 1 秒，使用纳克量的材料生成并表征了超过 250 种生物活性化合物的类似物。