2-bromo-6-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-6-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₇H₄BrFO₂
• 分子量: 219.01
• InChiKey: FHDXFJOAUQHOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (15S)-10-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-21-fluoro-13,17-dioxa-3,5,7,8-tetrazapentacyclo[13.6.1.04,12.05,9.018,22]docosa-1(21),4(12),6,8,10,18(22),19-heptaene;formic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。

  公开号：

  WO2020190754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 甲醇 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-6-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑啉吡啶化合物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种咪唑啉吡啶化合物中间体的制备方法。该方法使用式1的化合物2‑卤代‑4‑氟苯基烷基醚作为原料，经取代、脱保护、取代、还原、上保护、合环、脱保护、氨化共8步反应，制备得到式10的咪唑啉吡啶化合物的关键中间体；在合成路线中涉及到全新构建呋喃环的技术，技术路线新颖，避免异构体的产生，操作简便，容易纯化，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN113045523B

文献信息

• Macrocyclic azolopyridine derivatives as EED and PRC2 modulators
  申请人：Fulcrum Therapeutics, Inc.

  公开号：US10973805B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及胚胎外胚层发育（EED）和/或多聚胞抑制复合体 2（PRC2）的调节剂，可用于治疗与 EEC 和 PRC2 相关的紊乱和疾病，它们是式 I 的大环唑并吡啶衍生物及其组合物： 或其药学上可接受的盐、原药、溶液剂、水合物、对映体、异构体或同系物，其中 X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3 和 R4 如本文所述。
• MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS
  申请人：Fulcrum Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3938050A1

  公开（公告）日：2022-01-19
• [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2
  申请人：FULCRUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190754A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• 一种咪唑啉吡啶化合物中间体的制备方法
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN113045523B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种咪唑啉吡啶化合物中间体的制备方法。该方法使用式1的化合物2‑卤代‑4‑氟苯基烷基醚作为原料，经取代、脱保护、取代、还原、上保护、合环、脱保护、氨化共8步反应，制备得到式10的咪唑啉吡啶化合物的关键中间体；在合成路线中涉及到全新构建呋喃环的技术，技术路线新颖，避免异构体的产生，操作简便，容易纯化，适合工业化大生产。