儿茶素; 棓儿茶酸 | 970-73-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 儿茶素; 棓儿茶酸
• 中文别名: 儿茶素;棓儿茶酸；(+)-没食子儿茶素GC；右旋没食子儿茶素；(+)-没食子儿茶素；没食子儿茶素
• 英文名称: (+)-gallocatechin
• 英文别名: (2R,3S)-3,4-dihydro-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol；(2R,3S)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；(2R,3S)-gallocatechin；(-)-epigallocatechin；(-)-gallocatechin；Gallocatechin
• CAS: 970-73-0；1617-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: XMOCLSLCDHWDHP-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微，超声处理），乙醇（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 沸点：
  685.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  218 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性
(-)-儿茶素是源自绿茶的一种多酚化合物，具有抗癌作用。

化学性质
白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于绿茶。

用途
没食子儿茶素具有清除自由基、抑制肿瘤、抗诱变、抗病毒、降脂助消化等多种功效，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验。

药理作用
茶素类物质具有多种生物活性，包括清除自由基、抑制肿瘤、抗诱变、抗病毒、降脂助消化及护肤美容等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vescalin 、 儿茶素; 棓儿茶酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 catappanin A
  参考文献：
  名称：

  Tannin and Related Compounds fromTerminalia catappaandTerminalia parviflora

  摘要：

  AbstractContinuing chemical examination on tannins and related compounds of Combretaceous plants has led to the isolation of one novel complex type tannin, catappanin A, together with two phenolcarboxylic acids, two phenol glucoside gallates, seven ellagic tannins, one other hydrolyzable tannin, four flavan‐3‐ols and two complex type tannins from the bark of Terminalia catappa. In addition, from the bark of Terminalia parviflora one new methyl glucoside gallate, methyl 3,6‐di‐O‐galloyl‐β‐D‐glucoside, three phenolcarboxylic acids, three gallotannins, six ellagitannins and three other hydrolyzable tannins were isolated. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900085
• 作为产物：
  描述：

  (-)-没食子儿茶素-3-没食子酸酯 生成 儿茶素; 棓儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  TANIGUCHI, SHIGERU;MIYASHITA, YOSHINOBU;UEYAMA, TAMIO;HAZE, KANAME;HIRASE+, YAKUGAKU DZASSI, 108,(1988) N 1, 77-81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyphenolic compounds from Croton lechleri
  作者：Y. Cai、F.J. Evans、M.F. Roberts、J.D. Phillipson、M.H. Zenk、Y.Y. Gleba

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85063-6

  日期：1991.1

  The blood-red sap of Croton lechleri was found to contain proanthocyanidins as major constituents which accounted for up to 90% of the dried weight. In addition to (+)-catechin, (−)-epicatechin, (+)-gallocatechin, (−)-epigallocatechin and dimeric procyanidins B-1 and B-4, five novel dimers and trimers were isolated and characterized as catechin-(4α→8)- epigallocatechin, gallocatechin-(4α→8)-epicatechin

  巴豆的血红色汁液被发现含有原花青素作为主要成分，占干重的 90%。除了 (+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-没食子儿茶素、(-)-表没食子儿茶素和二聚体原花青素 B-1 和 B-4 外，还分离了五种新型二聚体和三聚体，并将其表征为儿茶素-( 4α→8)-表没食子儿茶素、没食子儿茶素-(4α→8)-表儿茶素、没食子儿茶素-(4α→6)-表没食子儿茶素、儿茶素-(4α→8)-没食子儿茶素-(4α→8)-没食子儿茶素和没食子儿茶素-(4α→) 8)-没食子儿茶素-(4α→8)-表没食子儿茶素。还获得了更高的低聚物。已开发出一种将化学降解与 1 H NMR 光谱相结合的新程序，用于测定低聚/聚合原花色素的组成和分子大小。树液低聚物的平均聚合度分别为 4,5-6 和 6-7，Mr 高达 2130。各种黄烷的存在清楚地表明了低聚物的异质性。 3-ols 作为扩展和终端单元。在低聚物中观察到异常高含量的没食子儿茶素和表没食子儿茶素。
• An unusual reaction of flavan-3-ols with acetone of relevance to the formation of the tetracyclic ring system in peltogynoids
  作者：Jan H. Van Der westhuizen、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90082-1

  日期：1990.1

  Flavan-3-ols are in moist acetone subject to acid-catalyzed incorporation of an 1-methylethylidene fragment between 3-OH and C-2 (B-ring) to give a tetracyclic ring system reminiscent of the peltogynoid series of flavonoids.

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。
• Tannins and Related Compounds. CVIII. Isolation and Characteization of Novel Complex Tannins (Flavano-ellagitannins), Anogeissinin and Anogeissusins A and B, from Anogeissus acuminata (ROXB ex DC.) GUILL. et PERR. var lanceolata WALL. ex CLARKE.
  作者：Ta-Chen LIN、Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Tsuong-Jen YOUNG

  DOI：10.1248/cpb.39.1144

  日期：——

  Three novel complex tannins (flavano-ellagitannins), anogeissinin (9) and anogeissuisins A (10) and B (11), have been isolated from the bark of Anogeissus acuminata (ROXB. ex DC.) GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE (Combretaceae), together with eight known C-glycosidic hydrolyzable tannins. On the basis of spectroscopic and chemical evidence, anogeissinin (9) was shown to have two C-glycosidic ellagitannin (vescalagin) moieties connected to the C-6 and C-8 positions in the (+)-catechin moiety, while anogeissusins A (10) and B (11) have structures in which the dimeric C-glycosidic ellagitannin, castamollinin (8), is attached to the C-8 position of the (+)-catechin and (+)-gallocatechin moieties, respectively.

  三种新的复合单宁（黄酮-鞣花单宁），即anogeissinin（9）及anogeissusins A（10）和B（11），已从Anogeissus acuminata（ROXB. ex DC.）GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE（使君子科）的树皮中分离出来，同时分离出来的还有八种已知的C-糖苷可水解单宁。根据光谱和化学证据，anogeissinin（9）被证实具有两个C-糖苷鞣花单宁（vescalagin）部分，它们连接在（+）-儿茶素部分的C-6和C-8位置上，而anogeissusins A（10）和B（11）的结构中，二聚C-糖苷鞣花单宁castamollinin（8）分别连接在（+）-儿茶素和（+）-没食子儿茶素部分的C-8位置上。
• 苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途
  申请人：苏州禾研生物技术有限公司

  公开号：CN109422714A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于药品或保健品领域，具体涉及苯并卓酚酮类化合物及其制备方法与用途。所述苯并卓酚酮类化合物具有如下结构：本发明化合物抑制小鼠体重增加的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯抑制小鼠体重增加的效果；其降血脂的效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯降血脂的效果；其对非酒精性脂肪肝的治疗效果显著优于茶黄素、茶黄素‑3‑没食子酸酯、茶黄素‑3’‑没食子酸酯和茶黄素‑3,3’‑双没食子酸酯对非酒精性脂肪肝的治疗效果。
• Tannins and Related Compounds. CXVI. Six New Complex Tannins, Guajavins, Psidinins and Psiguavin from the Bark of Psidium guajava L.
  作者：Takashi TANAKA、Naomichi ISHIDA、Makoto ISHIMATSU、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2092

  日期：——

  Six new complex tannins, guajavins A (5) and B (1), psidinins A (9), B (11) and C (13), and psiguavin (15), together with a variety of condensed, hydrolyzable and complex tannins, have been isolated from the bark of Psidium guajava L. (Myrtaceae). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of guajavins and psidinins were established to consist of a (+)-gallocatechin unit and a hydrolyzable tannin moiety linked C-glycosidically, while psiguavin was found to be a novel metabolite probably derived from eugenigrandin A (7) through successive oxidation, benzylic acid-type rearrangement, decarboxylation and oxidative coupling of the gallocatechin B-ring and one of the aromatic rings in the hydrolyzable tannin moiety.

  从番石榴（Psidium guajava L.，桃金娘科）的树皮中分离出六种新的复杂单宁，包括番石榴单宁A（5）和B（1）、Psidinins A（9）、B（11）和C（13）、以及Psiguavin（15），以及多种缩合型、可水解型和复杂单宁。根据化学和光谱证据，确立了番石榴单宁和Psidinins的结构，它们由一个（+）-鞣花酸单元和一个通过C-糖苷键连接的可水解单宁部分组成，而Psiguavin被发现是一种新型代谢物，可能是通过对香豆醇A（7）进行连续氧化、苄基酸类重排、脱羧化以及可水解单宁部分的鞣花酸B环与芳香环之一的氧化偶联反应衍生的。