(6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran | 132125-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran
• 英文别名: (6aS,12aR)-5,5-dimethyl-7,12a-dihydro-6aH-isochromeno[4,3-b]chromene-2,3,4,8,10-pentol
• CAS: 132125-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: KGECCMNKMCDKDW-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 儿茶素; 棓儿茶酸 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以43%的产率得到(6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  黄酮-3-醇与丙酮的异常反应与骨盆状生物素中四环系统的形成有关

  摘要：

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90082-1

文献信息

• An unusual reaction of flavan-3-ols with acetone of relevance to the formation of the tetracyclic ring system in peltogynoids
  作者：Jan H. Van Der westhuizen、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90082-1

  日期：1990.1

  Flavan-3-ols are in moist acetone subject to acid-catalyzed incorporation of an 1-methylethylidene fragment between 3-OH and C-2 (B-ring) to give a tetracyclic ring system reminiscent of the peltogynoid series of flavonoids.

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。