光萼野百合碱 | 15503-87-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 光萼野百合碱
• 中文别名: 光萼猪屎豆碱；光萼野百合碱(标准品)
• 英文名称: (+)-Usaramine
• 英文别名: usaramine；(15E)-12,18-dihydroxy-senecionane-11,16-dione；Usaramin；trans-Retrorsin；(1R,4E,6R,7S,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 15503-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: BCJMNZRQJAVDLD-FXGRWVCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180℃
• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF: 不溶； DMSO：1mg/mL；乙醇：insol； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL
• 颜色/状态：
  Colorless prisms
• 蒸汽压力：
  1.9X10-14 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：

  Stability: stable at room temperature in closed containers: best stored under nitrogen -15 °C.

• 旋光度：
  Max absorption (water): 217 nm (epsilon= 201, 1%, 1 cm); specific optical rotation (chloroform): -61.4 deg @ 20 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.
• 解离常数：
  pKa = 6.01 /Estimated/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  Sx."

制备方法与用途

Usaramine 是一种吡咯里嗪类生物碱，从 Crolatalaria pallida 种子中分离得到。这种化合物通过抑制超过 50% 的生物膜形成而不杀死细菌，显示出显著的抗 Staphylococcus epidermidis 生物膜活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光萼野百合碱 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 retronecic acid
  参考文献：
  名称：

  逆转录酶酸部分中亚乙基的异构化

  摘要：

  完整生物碱逆转录酶（Ia）酸部分的顺式-双键已异构化，得到反式-逆转录酪氨酸。

  DOI：

  10.1039/j39680000225
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 二甲基硫 、 过氧化氢异丙苯 、 MS 3 Angstroem 、 N-环己基异丙基胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 224.58h， 生成 光萼野百合碱
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine

  摘要：

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.

  DOI：

  10.1021/jo00034a017

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SILYBIN AND VE
  申请人：Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3275453A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  A pharmaceutical composition is prepared from the following raw materials (in parts by weight): silybin (8.75-60), phospholipid (15-65), a Pu'er tea extract (25-200), and vitamin E (6.25-40). The composition has the effect of treating non-alcoholic fatty liver diseases.

  一种药物组合物由以下原料制备而成（以重量份数计）：水飞蓟素（8.75-60）、磷脂（15-65）、普洱茶提取物（25-200）和维生素 E（6.25-40）。该组合物具有治疗非酒精性脂肪肝的功效。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SILYBIN, VE AND L-CARNITINE
  申请人：Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3275454A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  A pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition is prepared from the following raw materials in parts by weight: 8.75-60 parts of silybin,15-65 parts of phospholipid, 25-200 parts of a Pu'er tea extract, 6.25-40 parts of vitamin E, and 8.3-60 parts of L-carnitine. The composition can be used for treating non-alcoholic fatty liver diseases.

  一种药物组合物。该药物组合物由以下重量份数的原料制备而成：8.75-60 份水飞蓟宾、15-65 份磷脂、25-200 份普洱茶提取物、6.25-40 份维生素 E 和 8.3-60 份左旋肉碱。该组合物可用于治疗非酒精性脂肪肝。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SILIBININ
  申请人：Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3275452A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Disclosed is a pharmaceutical composition containing silibinin, which is prepared from the following bulk drugs by weight ratio: 8.75-60 parts of silibinin, 15-65 parts of phospholipid, and 25-200 parts of Pu'er tea extract. The drug has the function of treating non-alcoholic fatty liver.

  本发明公开了一种含有水飞蓟宾的药物组合物，该药物组合物由以下原药按重量比配制而成：水飞蓟宾 8.75-60 份，磷脂 15-65 份，普洱茶提取物 25-200 份。该药物具有治疗非酒精性脂肪肝的作用。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SILYBIN AND L-CARNITINE
  申请人：Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3275455A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  A pharmaceutical composition for treating non-alcoholic fatty liver diseases. The pharmaceutical composition is prepared from 8.75-60 parts by weight of silybin, 15-65 parts by weight of phospholipid, 25-150 parts by weight of a Pu'er tea extract, and 10.425-60 parts by weight of L-carnitine.

  一种治疗非酒精性脂肪肝的药物组合物。该药物组合物由 8.75-60 份（按重量计）水飞蓟素、15-65 份（按重量计）磷脂、25-150 份（按重量计）普洱茶提取物和 10.425-60 份（按重量计）左旋肉碱制备而成。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SILIBININ AND PUERARIA ROOT EXTRACT
  申请人：Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3275456A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Disclosed are a pharmaceutical composition for treating non-alcoholic fatty liver and a method for preparing same. The composition is prepared from the following hulk drugs by weight ratio: 8.75-60 parts of silibinin, 15-65 parts of phospholipid, 25-200 parts of Pu'er tea extract, and 5-50 parts of radix puerariae extract.

  本发明公开了一种治疗非酒精性脂肪肝的药物组合物及其制备方法。该组合物由以下重量比的绿壳类药物制备而成：8.75-60 份水飞蓟宾、15-65 份磷脂、25-200 份普洱茶提取物和 5-50 份葛根提取物。