retronecic acid | 28463-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: retronecic acid
• 英文别名: (2S,3R)-5-((E)-ethylidene)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-adipic acid；D_r-5-((E)-Aethyliden)-2r_F-hydroxy-2-hydroxymethyl-3c_F-methyl-adipinsaeure；(2S,3R)-5-((E)-Aethyliden)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-adipinsaeure；Retronecinsaeure；(2S,3R,5E)-5-ethylidene-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylhexanedioic acid
• CAS: 28463-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: WGBRYLLSVMNVMD-YDPIVCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retronecic acid 在 lead(IV) acetate 、 水 作用下， 生成 trans-form of/the/ 2-methyl-4-ethylidene-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光碱 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到retronecic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环化合物。第6部分。吡啶-维甲酸，一种新的合成生物碱

  摘要：

  2，6-双（溴甲基）吡啶与天然存在的C 10烯酸（逆向烯酸）反应，导致形成新的半合成环状二酯生物碱，吡啶-维甲酸。该产品是吡咯烷核生物碱的类似物，并保留了通常认为对该类生物碱具有毒性的那些特征。对注射了逆转录酶和合成类似物的小鼠进行的生物学测试表明，其细胞毒性作用相似。

  DOI：

  10.1039/p19810000408

文献信息

• Isomerisation of the ethylidene group in the acid moiety of retrorsine
  作者：A. R. Mattocks

  DOI：10.1039/j39680000225

  日期：——

  The cis-double bond in the acid moiety of the intact alkaloid retrorsine (Ia) has been isomerised to give trans-retrorsine.

  完整生物碱逆转录酶（Ia）酸部分的顺式-双键已异构化，得到反式-逆转录酪氨酸。
• Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Hoole, Robyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2713 - 2718
  作者：Ameer, Farouk、Drewes, Siegfried E.、Hoole, Robyn、Kaye, Perry T.、Pitchford, Andrew T.

  DOI：——

  日期：——
• Manske, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 5, p. 651,656
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• Barger et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 13,15
  作者：Barger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1700
  作者：Christie et al.

  DOI：——

  日期：——