2-ethyl-6-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LKVGOJUQDXXVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-methoxyquinoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化下氯乙酸盐促进的杂苄基亚甲基选择性氧化

  摘要：

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。

  DOI：

  10.1002/anie.201409580
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 甲氧苯胺 在 乙酸酐 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-ethyl-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇苯胺的正式[3 + 3]环空中的无痕导向组策略：一种合成喹啉的单锅多米诺方法

  摘要：

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00715

文献信息

• Cu-catalyzed selective cascade sp³ C–H bond oxidative functionalization towards isoxazoline derivatives
  作者：Gang-Wei Wang、Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c5cc01004g

  日期：——

  sp(3) C-H bond oxidative functionalization of the 2-ethylazaarenes has been developed. The two different sp(3) C-H bonds in 2-ethylazaarenes are selectively oxidized and four new types of bonds (C=O, C=N, C-C, C-O) are constructed in one operation. Starting from the simple substrates and cheap nitro source, this reaction provides an efficient approach to produce new kinds of isoxazolines.

  已经开发了2-乙基氮杂芳烃的第一个铜催化的级联sp（3）CH键氧化功能化。2-乙基氮杂芳烃中的两个不同的sp（3）CH键被选择性氧化，一次操作即可构建四种新型键（C = O，C = N，CC，CO）。从简单的底物和廉价的硝基源开始，该反应提供了生产新型异恶唑啉的有效方法。
• One-pot Synthesis of Substituted Quinolines by Iridium-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Takeyuki Igarashi、Takashi Inada、Tadao Sekioka、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2005.106

  日期：2005.1

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines in a simple one-pot reaction of an arylamine 1, an aromatic aldehyde or aliphatic aldehyde 2 and an aliphatic aldehyde 3 in the presence of transition metal complexes or Lewis acids was developed. Among them, the iridium catalyst [Ir(cod)Cl] 2 catalyzed the reaction most efficiently.

  在过渡金属配合物或路易斯酸的存在下，在芳胺 1、芳香醛或脂肪醛 2 和脂肪醛 3 的简单一锅反应中，开发了一种方便有效的取代喹啉合成方法。其中，铱催化剂[Ir(cod)Cl] 2 催化反应最有效。
• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds Mediated by Iridium−(<i>P-OP</i>) Complexes
  作者：José L. Núñez-Rico、Héctor Fernández-Pérez、J. Benet-Buchholz、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om100955t

  日期：2010.12.27

  A library of modular iridium complexes derived from P-OP ligands has been evaluated in iridium-mediated asymmetric hydrogenations of heteroaromatic compounds. The “lead” catalysts efficiently catalyzed the hydrogenation of several substituted quinolines and one quinoxaline (10 examples, up to 92% ee).

  已在铱介导的杂芳族化合物的不对称氢化中评估了衍生自P-OP配体的模块化铱配合物库。“铅”催化剂有效地催化了几种取代的喹啉和一种喹喔啉的氢化反应（10例，最高92％ee）。
• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。
• MULTI-USE MULTIMODAL IMAGING CHELATES
  申请人：Bornhop Darryl J.

  公开号：US20080241873A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Cyclen-based chelates can be used as contrast agents for multi-modal imaging of tissue cells. The cyclen-based chelates are preferably polyazamacrocyclic molecules formed from 1,4,7,10 tetraazacyclododecane (“cyclen”) having varying chelating ions, phosphoester chains, and light harvesting moieties. By changing the chelating ion, phosphoester chain length and/or the light harvesting moiety different imaging techniques, such as MRI, CT, fluorescence and absorption, x-ray and NIR, may be employed to image the tissue cells. Additionally, the cyclen-based chelates may be conjugated to provide for site-specific delivery of the cyclen-based chelate to the desired tissue cells. The cyclen-based chelates may also be delivered to the tissue cells by attaching the cyclen-based to a polymeric delivery vehicle. Although these cyclen-based chelates have a wide variety of application, the preferred use is for imaging of cancer cells, such as brain cancer, for improving resection of a cancerous tissue.

  基于环丙氮（Cyclen）的螯合剂可用作多模态组织细胞成像的对比剂。这些基于环丙氮的螯合剂最好是由1,4,7,10-四氮杂环十二烷（“Cyclen”）形成的多氮杂大环分子，具有不同的螯合离子、磷酸酯链和光收集基团。通过改变螯合离子、磷酸酯链长度和/或光收集基团，可以使用不同的成像技术，如MRI、CT、荧光和吸收、X射线和近红外线来成像组织细胞。此外，可以将基于环丙氮的螯合剂共价结合，以实现对所需组织细胞的位点特异性递送。也可以通过将基于环丙氮的螯合剂连接到聚合物递送载体上来将其递送到组织细胞中。尽管这些基于环丙氮的螯合剂有广泛的应用，但首选用途是用于癌细胞成像，如脑癌，以改善癌组织切除。