八甲基环四硅氧烷 | 556-67-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 八甲基环四硅氧烷
• 中文别名: 八甲基硅油；八甲基环四硅醚；八甲基环四硅氧烷(D4)；硅氮烷；八甲基环四硅胺；八甲基环四硅亚氨烷；八甲基环四硅氮烷；D4
• 英文名称: octamethylcyclotetrasiloxane
• 英文别名: octamethyltetracyclosiloxane；2,2,4,4,6,6,8,8-octamethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane
• CAS: 556-67-2
• 化学式: C₈H₂₄O₄Si₄
• mdl: MFCD00003269
• 分子量: 296.618
• InChiKey: HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C (lit.)
• 沸点：
  175-176 °C (lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  1 (vs air)
• 闪点：
  140 °F
• 溶解度：
  <0.001g/l 水解
• 介电常数：
  2.4（20℃）
• LogP：
  6.98 at 21.7℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 蒸汽压力：
  1.05 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  12.00 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.01e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  使用时应注意安全，应穿戴防护服以避免中毒。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 粘度：
  2.30 cSt at 25 °C
• 汽化热：
  Enthalpy of vaporization: 44.1-48.5 kJ/mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3968 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1004;1010;1010;1011;1013;1017;1017;1000;1006;1022

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在最近的一项药物代谢动力学研究中，六名人类志愿者通过吸入暴露于10 ppm (14)C-D4的环境中，持续1小时，期间交替休息和运动。测定了呼出气体和血液中的八甲基环四硅氧烷（D4）浓度。估计了血液中的总代谢物浓度，同时测量了尿液中个别代谢物的量。在这里，我们使用这些数据来开发一个基于生理学的药物代谢动力学（PBPK）模型，用于人类的D4。与大鼠D4的PBPK建模努力一致，一个假设限流组织摄取的传统吸入PBPK模型未能充分描述这些数据。一个改进的模型，包括血液中隔离的D4，扩散限制的组织摄取，以及D4代谢到短链线性硅氧烷的明确途径，成功描述了所有数据。根据模型参数计算，这些志愿者的肝脏提取率为0.65至0.8，即肝脏清除几乎达到限流。在运动期间，吸入D4的人类保留减少可以通过运动期间改变的通气血流特征以及迅速达到稳态条件来解释。代谢物随时间的尿液排泄模式与一种代谢方案一致，该方案包括线性硅氧烷的顺序水解，随后是氧化去甲基化和环开启。D4的不寻常特性（高脂溶性与高肝脏和呼出清除率相结合）导致血液中自由D4的迅速下降。在人类和大鼠中，具有相似生理结构的D4 PBPK模型的成功，增加了我们对模型在预测吸入暴露期间人类组织中D4及其代谢物浓度的信心。

In a recent pharmacokinetic study, six human volunteers were exposed by inhalation to 10 ppm (14)C-D4 for 1 hr during alternating periods of rest and exercise. Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) concentrations were determined in exhaled breath and blood. Total metabolite concentrations were estimated in blood, while the amounts of individual metabolites were measured in urine. Here, we use these data to develop a physiologically based pharmacokinetic (PBPK) model for D4 in humans. Consistent with PBPK modeling efforts for D4 in the rat, a conventional inhalation PBPK model assuming flow-limited tissue uptake failed to adequately describe these data. A refined model with sequestered D4 in blood, diffusion-limited tissue uptake, and an explicit pathway for D4 metabolism to short-chain linear siloxanes successfully described all data. Hepatic extraction in these volunteers, calculated from model parameters, was 0.65 to 0.8, i.e., hepatic clearance was nearly flow-limited. The decreased retention of inhaled D4 seen in humans during periods of exercise was explained by altered ventilation/perfusion characteristics during exercise and a rapid approach to steady-state conditions. The urinary time course excretion of metabolites was consistent with a metabolic scheme in which sequential hydrolysis of linear siloxanes followed oxidative demethylation and ring opening. The unusual properties of D4 (high lipophilicity coupled with high hepatic and exhalation clearance) lead to rapid decreases in free D4 in blood. The success of D4 PBPK models with a similar physiological structure in both humans and rats increases confidence in the utility of the model for predicting human tissue concentrations of D4 and metabolites during inhalation exposures.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

八甲基环四硅氧烷（D4）是一种具有重大商业意义的工业化学品。在这项研究中，确定了其主要尿液代谢物。这里描述的尿液样本是从给予[(14)C]D4静脉注射的雄性和雌性Fischer大鼠（F-344）收集的。使用配备放射性同位素检测器的HPLC系统获得了代谢物轮廓。在C18柱上使用乙腈/水流动相进行HPLC分析。HPLC放射色谱图揭示了两个主要代谢物和至少五个次要代谢物。两个主要代谢物占总放射性的75%至85%，被鉴定为二甲基硅二醇[Me(2)Si(OH)(2)]和甲基硅三醇[MeSi(OH)(3)]。MeSi(OH)(3)的形成清楚地确立了D4的硅-甲基键上的脱甲基作用。尿液中没有母体D4。确定的次要代谢物包括四甲基硅二醇-1,3-二醇[Me(2)Si(OH)-O-Si(OH)Me(2)]、六甲基硅三醇-1,5-二醇[Me(2)Si(OH)-OSiMe(2)-OSi(OH)Me(2)]、三甲基硅二醇-1,3,3-三醇[MeSi(OH)(2)-O-Si(OH)Me(2)]、二甲基硅二醇-1,1,3,3-四醇[MeSi(OH)(2)-O-Si(OH)(2)Me]和二甲基硅二醇-1,1,1,3,3-五醇[Si(OH)(3)-O-Si(OH)(2)Me]。结构指定是基于对四氢呋喃代谢物提取物的气相色谱-质谱分析，这些提取物使用双（三甲基硅氧基）三氟乙酰胺，一种三甲基硅基化试剂进行衍生化。通过合成(14)C标记的标准物，并将其HPLC放射色谱图与大鼠尿液中的相应成分进行比较，确认了这些结构。还进行了三甲基硅基化衍生物标准的GC-MS光谱与尿液组分的比较，以进一步确认它们的身份。最后，使用HPLC对几种尿液代谢物进行了分馏，并再次进行了GC-MS比较，以进行阳性结构鉴定。代谢物形成的途径尚不清楚，但已经提出了一种机制假设，以解释迄今为止观察到的各种代谢物。

Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) is an industrial chemical of significant commercial importance. In this study, its major urinary metabolites were identified. The urine samples described here were collected from male and female Fischer rats (F-344) administered [(14)C]D4 i.v. The metabolite profile was obtained using an HPLC system equipped with a radioisotope detector. HPLC analysis was performed on a C18 column, using an acetonitrile/water mobile phase. The HPLC radiochromatogram revealed two major and at least five minor metabolites. The two major metabolites, constituting 75 to 85% of the total radioactivity, were identified as dimethylsilanediol [Me(2)Si(OH)(2)] and methylsilanetriol [MeSi(OH)(3)]. Formation of MeSi(OH)(3) clearly established demethylation at the silicon-methyl bonds of D4. No parent D4 was present in urine. The minor metabolites identified were tetramethyldisiloxane-1,3-diol [Me(2)Si(OH)-O-Si(OH)Me(2)], hexamethyltrisiloxane-1,5-diol [Me(2)Si(OH)-OSiMe(2)-OSi(OH)Me(2)], trimethyldisiloxane-1,3,3-triol [MeSi(OH)(2)-O-Si(OH)Me(2)], dimethyldisiloxane-1,1,3,3-tetrol [MeSi(OH)(2)-O-Si(OH)(2)Me], and dimethyldisiloxane-1,1,1,3,3-pentol [Si(OH)(3)-O-Si(OH)(2)Me]. The structural assignments were based on gas chromatography-mass spectrometry analysis of the tetrahydrofuran metabolite extracts, which were derivatized using bis(trimethylsiloxy)triflouroacetamide, a trimethylsilylating agent. The structures were confirmed by synthesizing (14)C-labeled standards and comparing their HPLC radiochromatograms with the corresponding components in the rat urine. GC-MS spectral comparisons of the trimethylsilylated derivatized standards and urinary components also were made to further confirm their identities. Finally, several of the urinary metabolites were fractionated using HPLC, and GC-MS comparisons were again made for positive structural identification. The pathways for metabolite formation are not yet understood, but a mechanistic hypothesis has been proposed to account for the various metabolites observed thus far.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-八甲基环四硅氧烷（D4）在Fischer 344大鼠体内的保留、分布、代谢和排泄在单次和多次暴露于7、70或700 ppm (14)C-D(4)后进行了研究。... 尿液中的代谢物包括二甲基硅二醇和甲基硅三醇以及五种次要代谢物。这些代谢物的相对丰度在所有测试组中都是相同的。

The retention, distribution, metabolism, and excretion of (14)C-octamethylcyclotetrasiloxane (D4) were studied in Fischer 344 rats after single and multiple exposures to 7, 70, or 700 ppm (14)C-D(4). ... Urinary metabolites included dimethylsilanediol and methylsilanetriol plus five minor metabolites. Relative abundance of these metabolites was the same from every test group.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

细胞色素P450已被证明能催化八甲基环四硅氧烷的脱甲基反应，这是硅基脱甲基的一个例子...

Cytochrome P450 has been shown to catalyze the demethylation of octamethylcyclotetrasiloxane, which is an example of Si-demethylation ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

八甲基环四硅氧烷（D4）是一种油性液体。它被用作生产聚二甲基硅氧烷聚合物的原料，这种聚合物广泛应用于各种工业和消费产品中，外用药物制剂以及作为隆胸植入物。它还用于化妆品中作为抗静电剂、润肤剂、保湿剂、溶剂、粘度调节剂和头发调理剂。人类暴露和毒性：正常志愿者通过口含双盲交叉研究设计，暴露于10 ppm D4或空气1小时。免疫毒性的评估包括外周淋巴细胞亚群的计数和利用外周血单核细胞的功能分析。在这些短期、受控的人类暴露中，没有发现D4呼吸道暴露的免疫毒性或促炎症效应。接受隆胸植入物的女性是否因此增加长期患癌风险的问题仍在辩论中。仅涉及接受隆胸植入物女性的比较发现，长期乳腺癌发病率与植入部位（肌肉下与腺下）、填充物（盐水与硅胶）或包膜（是否涂有聚氨酯）之间没有关联。D4是人类PXR和CAR受体的功能配体，与其苯巴比妥样活性一致。动物研究：单独给予D4在小鼠中产生致死性。D4处理的小鼠还表现出肺和肝损伤以及血清酶升高。高浓度D4的鼻腔吸入在雌性大鼠生殖道中引起了可逆的组织病理学变化。较低浓度没有引起相同的效应。在雌性大鼠中，暴露于D4导致发情期早晨的雌二醇水平升高，处理动物卵巢中的大卵泡数量增加，以及在间情期的天数增加。在大鼠和家兔中进行了发育毒性研究。将30只交配的雌性大鼠分成一组，在妊娠第6天至第15天，每天吸入6小时的0、100、300和700 ppm D4的浓度。同样，将20只受精的雌性家兔分成一组，在妊娠第6天至第18天，每天吸入6小时的0、100、300和700 ppm D4的浓度。在大鼠或家兔的幼崽中没有观察到与测试物质相关的发育毒性，包括畸形或发育变异。D4在体外对ERalpha受体的亲和力较低，在活体大鼠中表现出较弱的雌激素反应。D4没有显著的体外遗传毒性潜力。在体内筛选染色体畸变时没有看到不良的遗传发现。大鼠在高浓度D4（高达540 ppm）下一个月的吸入暴露没有导致体液免疫的改变。重复口服暴露于高浓度的D4的老鼠观察到在体液和先天免疫中产生了免疫调节活性；然而，存在一些浓度，低于这些浓度没有观察到免疫调节。生态毒性研究：在等于功能水溶性的水平上，D4对D. magna、 mysids或sheepshead minnow没有急性毒性。经过21天的15 ug/L暴露后，D. magna的存活率相对于对照组降低了16%；暴露于7.9 ug/L或更低的浓度对水蚤的存活或繁殖没有影响。在93天的虹鳟鱼早期生活阶段的暴露中，即使在最高测试浓度下也没有观察到毒性。该研究的无观察到效应浓度是4.4 ug/L，与14天延长急性研究中确定的相同。

IDENTIFICATION AND USE: Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) is oily liquid. It is used as a precursor in the production of polydimethylsiloxane polymers, which are widely used in various industrial and consumer applications, topical pharmaceutical formulations and as breast implants. It is also used in cosmetics as an antistatic, emollient, humectant, solvent, viscosity controller, and hair conditioner. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Normal volunteers were exposed to 10 ppm D4 or air for 1 hr via a mouthpiece using a double-blind, crossover study design. Assessment of immunotoxicity included enumeration of peripheral lymphocyte subsets and functional assays using peripheral blood mononuclear cells. In these short-term, controlled human exposures, no immunotoxic or proinflammatory effects of respiratory exposure to D4 were found. The possibility that women, who receive breast implants for cosmetic purposes, have increased long-term risks of developing cancer continues to be debated. Comparisons involving only women who received breast implants found no association between long-term breast cancer incidence and implant site (submuscular vs. subglandular), fill (saline vs. silicone) or envelope (polyurethane-coated or not). D4 is a functional ligand for human PXR and CAR receptors consistent with its phenobarbital-like activity. ANIMAL STUDIES: Administration of D4 alone produced lethality in mice. D4-treated mice also exhibited pulmonary and hepatic lesions and elevated serum enzymes. Nose-only inhalation of a high concentration of D4 resulted in reversible histopathological changes in the female rat reproductive tract. Lower concentrations did not elicit these same effects. In female rats exposure to D4 resulted in an increase in the estradiol levels on the morning of estrus, an increase in the number of large follicles in the ovaries of treated animals and an increase in the days spend in diestrus. Developmental toxicity studies were carried out in rats and rabbits. Groups of 30 mated female rats were exposed via inhalation to atmospheric concentrations of 0, 100, 300, and 700 ppm D4 daily for a 6-hr period on gestation days 6 through 15. Similarly, groups of 20 inseminated female rabbits were exposed to 0, 100, 300, and 700 ppm D4 daily for a 6-hr period on gestation days 6 through 18. No test article-related developmental toxicity, including malformation or developmental variations, were observed in the litters of either rats or rabbits. D4 exhibits a low affinity for ERalpha receptor in vitro and a weakly estrogenic response in rats in vivo. D4 does not possess significant in vitro genotoxic potential. No adverse genetic findings were seen in the in vivo screen for chromosome aberrations. One-month inhalation exposures of rats to high concentrations of D4 (up to 540 ppm) did not result in alterations in humoral immunity. Repeated oral exposure of rodents to D4 at high concentrations has been observed to produce immunomodulatory activity in both humoral and innate immunity; however there are concentrations below which no immunomodulation is observed. ECOTOXICITY STUDIES: At levels equal to the functional water solubility, D4 was not acutely toxic to D. magna, mysids, or sheepshead minnow. The survival of D. magna was reduced by 16%, relative to the control organisms, after 21-day exposures to 15 ug/L; exposure to 7.9 ug/L or less had no effect on daphnid survival or reproduction. No toxicity was observed at the highest concentration tested in a 93-day exposure of rainbow trout early life stages. The no-observed-effect concentration for this study was 4.4 ug/L, the same as determined in a 14-day extended acute study.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

恶心。呕吐。

Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 36,000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 36,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

... D4与一系列炔雌醇（EE）剂量共同给药，与单独使用EE相比，显著降低了子宫重量。

... D4 co-administered over a wide range of ethinyl estradiol (EE) doses, resulted in a significant reduction in uterine weight compared to EE alone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

八甲基环四硅氧烷（D4）吸入可诱导CYP2B1/2蛋白并导致肝脏肿大。我们已经开发了一种基于生理的药代动力学（PBPK）模型的药效学（PD）扩展，以表征这些剂量-反应行为。PD模型模拟了D4与假定的受体的相互作用，导致细胞色素P450 2B1/2的产生增加。诱导是用Hill方程建模的，该方程具有解离常数Kd和Hill系数N。评估了1个和5个隔室肝脏模型。PBPK模型在0、1、7、30、70、150、300、500、700或900 ppm D4的6小时/天、5天吸入暴露后，提供了组织D4和肝脏CYP2B1/2蛋白浓度的优秀模拟。1个或5个隔室肝脏模型都能准确模拟肝脏中CYP2B1/2蛋白的增加。对于1隔室肝脏，Kd和N分别为0.67 uM（自由肝脏浓度）和1.9。5隔室模型使用了更高的N值（大约4.0），并且在隔室之间变化Kd。拟合的5隔室模型参数是Kd = 0.67 uM在中区隔室，隔室之间Kd的几何差异为2.9。根据未结合（自由）血浆浓度，D4似乎是一个比苯巴比妥（PB）更高效的诱导剂。增加肝脏重量的剂量-反应曲线的N/mS为1.0，Kd/mS为3.4 uM，这与酶诱导的值非常不同。导致CYP2B1/2蛋白增加0.1%的暴露浓度由1个和5个隔室模型预测分别为2.1 ppm和5.1 ppm。1个和5个隔室肝脏模型为整个肝脏诱导数据提供了非常相似的拟合，除了最低剂量，但5个隔室肝脏模型还有额外的优势，可以同时描述CYP2B1/2的区域诱导。

Inhalation of octamethylcyclotetrasiloxane (D4) induces CYP2B1/2 protein and causes liver enlargement. We have developed a pharmacodynamic (PD) extension to a physiologically based pharmacokinetic (PBPK) model to characterize these dose-response behaviors. The PD model simulates interactions of D4 with a putative receptor, leading to increased production of cytochrome P450 2B1/2. Induction was modeled with a Hill equation with dissociation constant, Kd, and Hill coefficient, N. Both a 1- and a 5-compartment liver model were evaluated. The PBPK model provided excellent simulations of tissue D4 and hepatic CYP2B1/2 protein concentrations following 6 hr/day, 5-day inhalation exposures to 0, 1, 7, 30, 70, 150, 300, 500, 700, or 900 ppm D4. Either the 1- or 5-compartment liver model could accurately simulate increases in CYP2B1/2 protein in the liver. With a 1-compartment liver, Kd and N were 0.67 uM (free liver concentration) and 1.9, respectively. The 5-compartment model used higher N-values (approximately 4.0) and varied Kd between compartments. The fitted 5-compartment model parameters were Kd = 0.67 uM in the midzonal compartment with geometric differences in Kd between compartments of 2.9. On the basis of unbound (free) plasma concentrations, D4 appeared to be a higher potency inducer than phenobarbital (PB). Dose-response curves for increased liver weights had N/mS 1.0 and Kd/mS 3.4 uM, very different values from those for enzyme induction. Exposure concentration leading to a 0.1% increase in CYP2B1/2 protein predicted by the 1- and 5-compartment models were 2.1 ppm and 5.1 ppm, respectively. The 1- and 5-compartment liver models provided very similar fits to the whole liver induction data, excluding the lowest dose, but the 5-compartment liver model had the additional advantage of simultaneously describing the regional induction of CYP2B1/2.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

本研究的目标是量化孕妇和绝经后妇女血液血浆中的环状挥发性甲基硅氧烷（cVMS），并调查后一组自我报告使用个人护理产品（PCPs）的可能联系。参与者来自两项研究，即挪威女性与癌症研究（NOWAC）和北挪威母婴研究（MISA）。对于NOWAC队列，分析了94份绝经后妇女的血浆样本（2005年抽取的血液），并通过自我管理的问卷收集了关于PCP使用和乳房植入的信息。在MISA研究中，血浆样本的收集（2009年抽取的血液）构成了重新采样，因为原始使用的血清真空采血管被cVMS污染。D4（八甲基环四硅氧烷）是两个队列中血浆中的主要化合物。对于NOWAC样本，超过85%的妇女D4浓度高于定量限（LOQ，2.74 ng/mL），而MISA参与者的检测频率仅为18%。观察到的最高cVMS血浆浓度是D4：12.7 ng/mL（NOWAC）和2.69 ng/mL（MISA）。对于其他cVMS，十甲基环戊硅氧烷（D5）和十二甲基环己硅氧烷（D6）的浓度在大多数样本中低于检测限。D4的浓度与报告的全身乳霜使用量之间没有显著相关性。采样时间（2005年与2009年）和捐赠者的年龄可以解释两个队列之间的差异。

... The aim of this study was to quantify cyclic volatile methylsiloxanes (cVMS) in blood plasma of pregnant and postmenopausal women, and to investigate possible links to self-reported use of PCPs for the latter group. Participants were recruited from two studies, namely the Norwegian Women and Cancer Study (NOWAC) and the North Norwegian Mother-and-child Study (MISA). For the NOWAC cohort, 94 plasma samples from postmenopausal women were analyzed (blood drawn in 2005) and information about PCP use and breast implants was derived from a self-administered questionnaire. In the MISA study, the collection of the plasma samples (blood drawn in 2009) constituted a re-sampling because the original serum vacutainers used were contaminated with cVMS. D4 (octamethylcyclotetrasiloxane) was the dominant compound in plasma for both cohorts. For the NOWAC samples, more than 85% of the women had D4 concentrations above the LOQ (2.74 ng/mL), while the detection frequency was only 18% for the MISA participants. The highest cVMS plasma concentrations were observed for D4: 12.7 ng/mL (NOWAC) and 2.69 ng/mL (MISA). For the other cVMS, decamethylcyclopentasiloxane (D5) and dodecamethylcyclohexasiloxane (D6) concentrations were below the detection limit in most samples. There was no significant correlation between the concentrations of D4 and the reported total body cream use. Sampling time (2005 versus 2009) and age of the donors could explain the differences between the two cohorts.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

八甲基环四硅氧烷（D4）和十甲基环五硅氧烷（D5）是作为化工中间体使用的环状硅氧烷，也在某些消费品中有应用。通过流动扩散细胞对（14）C-D4和（14）C-D5的体外经皮吸收进行了研究。单次剂量应用于新鲜的人造皮肤和防汗剂配方中，持续24小时。大部分应用的D4和D5（大约90%）在吸收前已经挥发。只有0.5%的D4被吸收，而D5的吸收率（0.04%）低一个数量级。吸收的D4和D5的最大比例（>90%）被发现在皮肤中。在 rat 中对皮肤吸收的D4和D5的命运进行了研究。将单次剂量的（14）C-D4（10、4.8和2毫克/平方厘米）和（14）C-D5（10毫克/平方厘米）涂在附着在背部区域的给药室中。大鼠被安置在代谢笼中，长达24小时，以便收集尿液、粪便、呼出/逃逸的挥发性物质。大部分应用的D4或D5已从皮肤表面挥发。应用的D4不到1.0%，D5只有0.2%被吸收，大约60%的吸收D4和30%的吸收D5达到系统室。随着时间的推移，皮肤吸收的量减少，表明残留的D4和D5扩散回皮肤表面并继续蒸发。总的来说，D4（≤0.5%的应用剂量）和D5（<0.1%的应用剂量）通过皮肤进入系统室的倾向较低。

Octamethylcyclotetrasiloxane (D4) and decamethylcyclopentasiloxane (D5) are cyclic siloxanes used as chemical intermediates with some applications in consumer products. The in vitro percutaneous absorption of (14)C-D4 and (14)C-D5 was studied in flow-through diffusion cells. Single doses were applied neat and in antiperspirant formulations to dermatomed human skin for 24 hr. The majority of applied D4 and D5 (approximately 90%) volatilized before being absorbed. Only 0.5% of applied D4 was absorbed while the absorption of D5 (0.04%) was one order of magnitude lower. The largest percentage (>90%) of the absorbed D4 and D5 was found in the skin. The fate of D4 and D5 absorbed in the skin was studied in rat in vivo. A single dose of (14)C-D4 (10, 4.8 and 2 mg/sq cm) and (14)C-D5 (10 mg/sq cm) was topically applied inside a dosing chamber attached to the dorsal area. Rats were housed in metabolism cages up to 24 hr to enable collection of urine, feces, expired/escaped volatiles. The majority of applied D4 or D5 had volatilized from the skin surface. Less than 1.0% of the applied D4 and only 0.2% of applied D5 was absorbed with approximately 60% of absorbed D4 and 30% of absorbed D5 reaching systemic compartments. The amount absorbed into the skin decreased with time showing that residual D4 and D5 diffused back to the skin surface and continued to evaporate. Overall, a low tendency to pass through the skin into systemic compartments was demonstrated for both D4 (< or = 0.5% of applied dose) and D5 (<0.1% of applied dose).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

存在人类通过呼吸道途径暴露于环状硅氧烷的可能性。为了确定在个人护理产品中常见的八甲基环四硅氧烷（D4）的药代动力学，测量了12名健康志愿者（年龄25-49岁）在两次实验中的D4呼吸道摄入和吸收。受试者在双盲、随机的方式下，通过口腔装置吸入10 ppm的D4（122微克/升）或空气（对照组）进行1小时的暴露。持续测量吸入和呼出的D4浓度。在暴露前、中、后测量呼出空气和血浆中的D4水平。在三个休息期（分别为10分钟、20分钟和10分钟）和两个10分钟的运动期，在稳态条件下测量了个体的D4吸收。平均D4摄入量为137 +/- 25毫克（标准差），平均沉积效率相当于0.74/(1 + 0.45 VE)，其中VE是每分钟通气量。D4蒸气没有引起肺功能的变化。血浆中D4的测量结果显示平均峰值为79 +/- 5纳克/克（标准误），表明血液中D4的清除是非线性的并且迅速。利用基于功能残气量测量的肺体积和呼吸道表面积估计，我们开发了一个模型并确定D4从肺空气到血液的有效质量传递系数为5.7 x 10(-5) 厘米/秒。在另外八名受试者中，我们比较了在休息通气情况下通过口腔装置和鼻腔呼吸的D4沉积情况。对于这些个体，两种暴露方案的平均沉积相似，经过暴露系统损失校正后平均为12%。这些是描述D4摄入和吸收的首批数据，它们应该有助于对这种化合物的安全性评估。

There is potential for human exposure to cyclic siloxanes by the respiratory route. To determine the pharmacokinetics of octamethylcyclotetrasiloxane (D4), a material commonly found in personal care products, the respiratory intake and uptake of D4 were measured in 12 healthy volunteers (25-49 years) on two occasions. Subjects inhaled 10 ppm D4 (122 micrograms/liter) or air (control) during a 1-hr exposure via a mouthpiece in a double-blind, randomized fashion. Inspiratory and expiratory D4 concentrations were continuously measured. Exhaled air and plasma D4 levels were measured before, during, and after exposures. Individual D4 uptakes were measured under steady-state conditions during three rest periods (10, 20, and 10 min, respectively) alternating with two 10-min exercise periods. Mean D4 intake was 137 +/- 25 mg (SD) and the mean deposition efficiency was equivalent to 0.74/(1 + 0.45 VE), where VE is the minute ventilation. No changes in lung function were induced by the D4 vapor. Plasma measurements of D4 gave a mean peak value of 79 +/- 5 ng/g (SEM) and indicated a rapid nonlinear blood clearance. Using lung volume and respiratory surface area estimates based on functional residual capacity measurements, we developed a model and determined that the effective mass transfer coefficient for D4 was 5.7 x 10(-5) cm/s from lung air to blood. In an additional eight subjects, we compared D4 deposition with mouthpiece and nasal breathing at resting ventilations. For these individuals, mean deposition was similar for the two exposure protocols, averaging 12% after correction for exposure system losses. These are the first data describing the intake and absorption of D4 and they should contribute to a meaningful safety assessment of the compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S46,S51,S61
• 危险类别码：
  R62,R53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GZ4397000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501,P201,P202,P308+P313,P210,P403+P235,P273
• 危险性描述：
  H225,H361,H413
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 八甲基环四硅氧烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 3)
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 吸入 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
生殖毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气。
H303 + H313 + H333 吞咽、皮肤接触或吸入可能有害。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防措施
P201 在使用前取得专用说明。
P202 在读懂所有安全防范措施之前请勿搬动。
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和装载设备接地/等势联接。
P241 使用防爆的电气/通风/照明设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P312 如误吸入：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H24O4Si4
分子式
: 296.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Octamethylcyclotetrasiloxane
化学文摘登记号(CAS 556-67-2 <= 100 %
No.) 209-136-7
EC-编号 014-018-00-1
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。
将人员疏散到安全区域。 注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 17 - 18 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
175 - 176 °C - lit.
g) 闪点
55 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 7.4 %(V)
爆炸下限: 0.75 %(V)
k) 蒸气压
1.32 hPa 在 25 °C
l) 蒸气密度
10.24 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.956 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
0.07 g/l 在 25 °C - 不溶
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
384 - 387 °C 在 1,013.0 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
LC50 吸入 - 大鼠 - 4 h - 36,000 mg/m3
备注: 行为的：兴奋。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 皮肤及附属物：其他：头发。
LD50 经皮 - 家兔 - > 4,640 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激 - 24 h - OECD测试导则404
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 家兔 - 无眼睛刺激 - 24 h - OECD测试导则405
呼吸或皮肤过敏
豚鼠最大反应试验(GPMT) - 豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 - OECD测试导则406
生殖细胞致突变性
体外基因毒性 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
体内基因毒性 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 吸入 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
可疑人类的生殖毒物
生殖毒性 - 大鼠 - 吸入
对新生儿的影响：出生成活率（#每胎产仔数；出生后测定）。
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
重复染毒毒性 - 家兔 - 雄性和雌性 - 经皮
化学物质毒性作用登记: GZ4397000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 LC50 - Leuciscus idus (高体雅罗鱼) - 200.0 mg/l - 96 h
对水溞和其他水生无脊 EC50 - Daphnia magna (水溞) - > 0.015 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 EC50 - Selenastrum capricornutum (绿藻) - > 0.022 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 Pimephales promelas (肥头鲦鱼) - -0.160 µg/l
生物富集因子 (BCF): 12,400
Pimephales promelas (肥头鲦鱼) - 28 d -0.160 µg/l
生物富集因子 (BCF): 14,261
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Octamethylcyclotetrasiloxane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Octamethylcyclotetrasiloxane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Octamethylcyclotetrasiloxane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

八甲基环四硅氧烷，简称D4，是一种无色透明或乳白色液体，可燃且无异味。它主要以二甲基二氯硅烷为原料，在经过水解合成工序制得的水解物基础上通过分离、精馏获得，或者是在水解物裂解后再进行分离、精馏而得到。

应用

八甲基环四硅氧烷是硅油（改型硅油）、硅乳液、硅橡胶和硅树脂等有机硅制品的基本原料。此外，它还可直接用于橡胶填料处理剂及化妆品原料。

化学性质

八甲基环四硅氧烷为无色透明液体，熔点为17.5℃，沸点为175℃（在2.66kPa时，74℃），相对密度0.9558（20/4℃），折光率1.3968。其闪点为60℃，能与有机溶剂互溶，但不溶于水。

用途

八甲基环四硅氧烷可用作制造高抗撕硅橡胶制品的原料，同时也用于合成其他高分子化合物。此外，它还可用于制备硅油中间体，并在无线电零件中作为绝缘和防潮材料使用。

生产方法

生产过程中，将二甲基二氯硅烷滴加至水中，在30-40℃下维持温度并分层，弃去酸水后，用氢氧化钠溶液进行水解。随后将水解物与0.5%-2%的氢氧化钾混合，并在120-140℃、99.8kPa真空条件下裂解。最后通过分馏收集173-176℃的馏分以制得八甲基环四硅氧烷。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  十甲基环五硅氧烷	decamethylcyclopentasiloxane	541-02-6	C10H30O5Si5	370.773
  六甲基环三硅氧烷	Hexamethylcyclotrisiloxane	541-05-9	C6H18O3Si3	222.464
  十甲基四硅氧烷	decamethyltetrasiloxane	141-62-8	C10H30O3Si4	310.688
  2,2,4,4,6,6-六甲基-8,8-二乙烯基环四硅氧烷	2,2,4,4,6,6-hexamethyl-8,8-divinylcyclotetrasiloxane	433725-45-2	C10H24O4Si4	320.64
  1,7-二氯八甲基四硅氧烷	1,7-dichlorooctamethyltetrasiloxane	2474-02-4	C8H24Cl2O3Si4	351.525
  八甲基三硅氧烷	Octamethyltrisiloxane	107-51-7	C8H24O2Si3	236.534
  1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅氧烷二醇	tetramethyl-1,3-disiloxanediol	1118-15-6	C4H14O3Si2	166.324

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  十二甲基环六硅氧烷	dodecamethyl-cyclohexasiloxane	540-97-6	C12H36O6Si6	444.927
  十甲基环五硅氧烷	decamethylcyclopentasiloxane	541-02-6	C10H30O5Si5	370.773
  十六甲基八硅氧烷	1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyloctasiloxane	19095-24-0	C16H50O7Si8	579.253
  ——	1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13-tetradecamethylheptasiloxane	19095-23-9	C14H44O6Si7	505.098
  ——	1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-dodecamethylhexasiloxane	995-82-4	C12H38O5Si6	430.944
  ——	Dimethylsilyloxy-[[[[[[[dimethylsilyloxy(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane	33006-95-0	C20H62O9Si10	727.562
  ——	Dimethylsilyloxy-[[[[[[[[[dimethylsilyloxy(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane	50632-55-8	C24H74O11Si12	875.871
  ——	polydimethylsiloxane	50632-56-9	C26H80O12Si13	950.025
  ——	α,ω-dihydropolydimethylsiloxane=7	33006-94-9	C18H56O8Si9	653.407
  ——	1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15,17,17,19,19,21,21-docosamethylundecasiloxane	50660-73-6	C22H68O10Si11	801.716

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八甲基环四硅氧烷 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 十二甲基环六硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  一种大环二甲基硅氧烷化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效的大环二甲基硅氧烷化合物的制备方法，包括以下步骤：（1）以含氢双封头和八甲基环四硅氧烷为原料，在氢氧化钠或者氢氧化钾水溶液中开环，再插入，可以得到二甲基氢硅封端的直连硅氧烷；（2）将二甲基氢硅封端的直连硅氧烷在三氯化铝催化作用下，跟乙酰氯氯化，得到而甲基氯硅烷封端的直连硅氧烷；（3）将直连硅氧烷在碱性条件下水解可以得到各种大环的二甲基硅环体。该制备方法步骤简单，经济和安全的工艺，由简单的原料出发，能够获得高纯度的各种大环二甲基硅基环体产品，从而避免了高难度的精馏，而且非常适应工业化生产。

  公开号：

  CN107200751B
• 作为产物：
  描述：

  十甲基环五硅氧烷 在 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到八甲基环四硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  以二氧化硅为原料的有机硅电化学合成路线评估

  摘要：

  报道了一项关于将二氧化硅作为原料直接电化学转化为环状甲基硅氧烷的关键研究。有机硅的室温合成可以通过将支持电解质阳离子直接还原为甲基自由基物种来实现。对支持电解质的要求很高，概述了对重要中间体和条件的机械见解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201253
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯丙醇 、 三甲基乙酸 在 八甲基环四硅氧烷 、 titanium(IV) chloride tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-phenyl-1-propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Esterification Reaction between Equimolar Amounts of Free Carboxylic Acids and Alcohols by the Combined Use of Octamethylcyclotetrasiloxane and a Catalytic Amount of Titanium(IV) Chloride Tris(trifluoromethanesulfonate)

  摘要：

  通过结合使用八甲基环四硅氧烷和催化量的TiCl(OTf)3，以等摩尔量的游离羧酸和醇为原料，可以制备出产率从良好到很高的各种羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.141

文献信息

• Silanones and Silanethiones from the Reactions of Transient Silylenes with Oxiranes and Thiiranes in Solution. The Direct Detection of Diphenylsilanethione.
  作者：Svetlana S. Kostina、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja107881p

  日期：2011.3.30

  basis of its second order decay kinetics and absolute rate constants for reaction with methanol, tert-butanol, acetic acid, and n-butyl amine, for which values in the range of 1.4 × 10(8) to 3.2 × 10(9) M(-1) s(-1) are reported. The experimental rate constants for decay of the SiMe(2)-epoxide and -PrS complexes indicate free energy barriers (ΔG(‡)) of ca. 8.5 and ≤7.1 kcal mol(-1) for the rate-determining

  瞬态亚硅烷 SiMe(2) 和 SiPh(2) 与环己烯氧化物 (CHO)、环氧丙烷 (PrO) 和硫化丙烯 (PrS) 在烃溶剂中反应，形成与相应瞬态硅烷酮和硅烷硫酮的形成一致的产物，分别。激光闪光光解研究表明，这些反应通过多步序列进行，涉及相应的亚甲硅烷-环氧乙烷或硫杂丙环配合物的中间体，这些配合物在所有情况下都以接近扩散极限的速率常数形成，并表现出类似于与非反应性 O-和 S-供体、四氢呋喃和四氢噻吩的相应配合物。SiMe(2)-PrO 和 SiPh(2)-PrO 复合物的寿命都为约。300 ns，比相应的 CHO 复合物寿命更长，两者都在 230-240 ns 的范围内。另一方面，亚甲硅烷基-PrS 配合物的寿命要短得多，并且随甲硅烷基取代基而变化；SiMe(2)-PrS 复合物随激发激光脉冲衰减 (即 τ ≤ 25 ns)，而 SiPh(2)-PrS 复合物的 τ = 48 ± 3
• Kinetics of addition of 2-methyl-2-silapropene to hydrogen chloride, hydrogen bromide, and oxygen
  作者：Iain M. T. Davidson、Christopher E. Dean、F. Timothy Lawrence

  DOI：10.1039/c39810000052

  日期：——

  2-Methyl-2-silapropene adds rapidly to hydrogen chloride and to hydrogen bromide in the gas phase to form the corresponding trimethylsilyl halide, and to molecular oxygen to form dimethylsilanone; Arrhenius parameters for these reactions have been measured.

  2-甲基-2-硅丙烯在气相中迅速加到氯化氢和溴化氢中形成相应的三甲基甲硅烷基卤化物，并加到分子氧中形成二甲基硅酮。已经测量了这些反应的阿累尼乌斯参数。
• UNUSUAL REDUCTIVE CONDENSATIONS IN THE REACTION OF DIIODODIMETHYLSILANE WITH KETONES
  作者：Wataru Ando、Masayuki Ikeno

  DOI：10.1246/cl.1980.1255

  日期：1980.10.5

  Diiododimethylsilane reacts with various ketones in the presence of zinc to give the corresponding reductive condensation products in good yields.

  二碘二甲基硅烷在锌的存在下与各种酮反应，生成相应的还原缩合产物，并且产率较高。
• 环状二磺酸硅基酯及其制备方法
  申请人：常熟市常吉化工有限公司

  公开号：CN107573371B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种环状二磺酸硅基酯，包括如下结构式：所述制备方法包括如下步骤：将亚甲基二磺酸或通式(Ⅰ)的亚甲基二磺酸盐与通式(Ⅱ)的二烃基二活性官能团硅烷、通式(Ⅲ)的二烃基环硅氧烷或通式(Ⅳ)的二烃基环硅氮烷在溶剂中按一定的摩尔比反应，控制反应的温度和时间，反应结束后，分离去除溶剂和副产物，得到所述环状二磺酸硅基酯。本发明通过特殊的原料选择及合成工艺设计，开创性制备得到具有不同取代基的环状二磺酸硅基酯，能够有效提高锂二次电池的常温、高温循环性能和高温存储性能，降低电池在高温存储过程中的厚度膨胀；其制备方法工艺步骤简单，可实施性强，所得产物纯度高，色谱纯度达到99％以上，具有广阔的市场前景。
• Composition for separating mixtures
  申请人：Procter Ian

  公开号：US20070249502A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Therefore, there is provided herein in one specific embodiment a composition comprising: a) at least one silicone surfactant, and where silicone of silicone surfactant (a) has the general structure of: M a 1 M b 2 D c 1 D d 2 T e 1 T f 2 Q g ; and, 2≦( a+b+c+d+e+f+g )≦100; and, b) a mixture comprising an aqueous phase, a solid filler phase and optionally an oil phase that is substantially insoluble in said aqueous phase.

  因此，在一个具体实施例中提供了一种组合物，包括：a) 至少一种硅表面活性剂，其中硅表面活性剂(a)的硅具有以下一般结构：Ma1Mb2Dc1Dd2Te1Tf2Qg；以及，2≦(a+b+c+d+e+f+g)≦100；和，b) 一种混合物，包括水相、固体填料相和可选地在所述水相中基本不溶的油相。

表征谱图