八甲基三硅氧烷 | 107-51-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 八甲基三硅氧烷
• 中文别名: 三聚(二甲基硅氧烷)；聚二甲基硅氧烷；甲基聚硅氧烷,N-1；二甲基双(三甲基硅氧基)硅烷；聚(二甲基硅氧烷)；三硅氧烷
• 英文名称: Octamethyltrisiloxane
• 英文别名: octamethyltrisiloxabe；octamethyltrisiloxan；dimethyl-bis(trimethylsilyloxy)silane
• CAS: 107-51-7
• 化学式: C₈H₂₄O₂Si₃
• mdl: MFCD00008264
• 分子量: 236.534
• InChiKey: CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -82 °C (lit.)
• 沸点：
  153 °C (lit.)
• 密度：
  0.82 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO、甲醇（少许）
• 介电常数：
  2.3（20℃）
• LogP：
  6.6 at 25.3℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless oil
• 蒸汽密度：
  Pour point -73 °C; Electric Strength 1.4 KV/um; Electric Constant 2.60; Thermal conductivity at 65 °C = 1.3 W/(m.k). /Silicone fluid with 10 mm sq/5 viscosity/
• 蒸汽压力：
  3.34 mmHg
• 亨利常数：
  30.60 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

  Stable to heat and ... resistant to most chemical substances, although they are affected by strong acids.

• 粘度：
  10 cu mm/S @ 25 °C /Silicone fluid with 10 mm sq/S viscosity/
• 表面张力：
  20.0 dyne/cm @ 25 °C /Silicone fluid with 10 mm sq/s viscosity/
• 折光率：
  Index of refraction 1.399 @ 20 °C/D /Silicone fluid with 10 mm sq/5 viscosity
• 保留指数：
  1031;1031;1034;1034;1038;1038

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

玻璃体内硅油注射实验在...患者中用来替换混浊的玻璃体或作为治疗视网膜脱离的辅助手段，通常给人的第一印象是能够被很好耐受。然而，...患者中已发展出白内障。

Intravitreal injections of silicone oil experimentally in ... patients to replace cloudy vitreous or as an aid in treatment of retinal detachment have generally given first impressions of being well tolerated. However, cataracts have developed in ... patients.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人眼在玻璃体内注入硅油数年后通过组织学检查，也显示出在眼内多数组织中存在许多空腔，推测这些空腔被硅油占据。观察到吞噬细胞已经吞噬了油，但没有出现表明有毒过程的炎症反应或坏死。看来部分注入的油被乳化并在眼内各个部位被吞噬。

Human eyes examined histologically years after intravitreal silicone oil injection also showed many cavities, presumably occupied by silicone oil, in most of the tissues of the eye. Phagocytic cells were seen to have taken up the oil, but without inflammatory reaction or necrosis such as would suggest a toxic process. It appeared that a portion of the injected oil became emulsified and phagocytosed in various parts of the eye.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在玻璃体内注入硅油后，一部分患者发展为继发性开角型青光眼，这被认为是由于含有油质的巨噬细胞阻塞了筛板网眼间的空间。在两个经过充分研究的青光眼眼中，组织学检查显示筛板网眼中含有油质囊泡的吞噬细胞，这种情况会阻碍房水流出。

Development of secondary open-angle glaucoma in a moderate proportion of patients after intravitreal silicone oil has been explained as due to oil-containing macrophages blocking the intertrabecular spaces of the trabecular meshwork. In two well-studied eyes with glaucoma, histology showed phagocytes with oil vacuoles in the trabecular meshwork, in a situation to block aqueous outflow.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

低粘度油在涂抹到人眼时会引起轻微的暂时性刺激感，但不会伤害角膜。然而，它们会延迟实验性角膜糜烂的愈合。

The lower viscosity oils cause slight transient sensation of irritation when applied to ... human eyes, but no injury of the cornea. However, they delay healing of experimental corneal erosions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P501
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

八甲基三硅氧烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Octamethyltrisiloxane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 八甲基三硅氧烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 107-51-7
俗名： Dimethylbis(trimethylsilyloxy)silane
分子式： C8H24O2Si3
八甲基三硅氧烷 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
八甲基三硅氧烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 153 °C
闪点： 39°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.9%
爆炸上限： 13.8%
密度： 0.82
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 苯
微溶于： 酒精
自燃温度： 418°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
八甲基三硅氧烷 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

透明无色液体

制备

聚醚改性聚硅氧烷共聚物的合成采用缩合法，将含氢硅油与聚醚在催化剂作用下进行接枝缩合。具体操作是在带有搅拌器、冷凝器、温度计和氢气导出装置的四口烧瓶中按比例加入含氢硅油、聚醚、溶剂和催化剂，启动搅拌器，并缓慢加热至设定温度。此时会有氢气逸出并产生气泡，当转化率达到一定值时，降温后加入碱进行中和处理，再通过抽滤及减压蒸馏去除残留的催化剂和溶剂，即可制得聚醚改性聚硅氧烷共聚物。

八甲基三硅氧烷则以聚二甲基硅氧烷及八甲基环四硅氧烷为起始物料进行缩合反应制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八甲基三硅氧烷 在 zirconium(IV) oxide 、 氯甲基乙醚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到三甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  ハロシランの製造方法

  摘要：

  这是一段关于制造卤代硅烷的方法的专利描述。

  公开号：

  JP2019085367A
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-二(三甲基硅烷基)硅烷 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 八甲基三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Razuvaev, G. A.; Brevnova, T. N.; Semenov, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基三氯硅烷 在 八甲基三硅氧烷 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 tetramethyltetrachlorotetracyclosiloxane 、 1,3,5,7,9-pentachloro-1,3,5,7,9-pentamethylcyclopentasiloxane 、 2,4,6-Trichloro-2,4,6-trimethyl-[1,3,5,2,4,6]trioxatrisilinane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Organylchlorosilanes with Dimethyl Sulfoxide in the Presence of Octamethyltrisiloxane

  摘要：

  Dichloro(methyl)(vinyl)silane reacts with DMSO in the presence of octamethyltrisiloxane to form cyclooligomethyl(vinyl)siloxanes(MeViSiO)(n) (n = 3-6). The reaction involves disproportionation of octamethyltrisiloxane into hexamethyldisiloxane and decamethyltetrasiloxane. Along with the latter two products, insertion products of methyl vinyl silanone into both permethyloligosiloxanes were identified. Alkyltrichlorosilanes RSiCl3 (R = Me, Et) react with DMSO in the presence of octamethyltrisiloxane to form cyclic oligoalkyltrichlorosiloxanes (RCISiO)(m) (m = 3-6).

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042423.40451.86

文献信息

• Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes for selective synthesis of unsymmetrical siloxanes
  作者：Masayasu Igarashi、Keiko Kubo、Tomohiro Matsumoto、Kazuhiko Sato、Wataru Ando、Shigeru Shimada

  DOI：10.1039/c4ra02126f

  日期：——

  A new protocol for the nonhydrolytic synthesis of unsymmetrical siloxanes has been developed. The cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes catalyzed by Pd/C afforded various unsymmetrical siloxanes with co-production of benzyl halides.

  开发了一种非水解合成不对称硅氧烷的新方法。通过Pd/C催化的苄氧基硅烷与卤硅烷的交叉耦合反应，合成了多种不对称硅氧烷，同时副产苄基卤化物。
• Monosodiumoxyorganoalkoxysilanes: Synthesis and properties
  作者：E. A. Rebrov、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1002/hc.20280

  日期：——

  leads to the formation of both monosodiumoxyorganoalkoxysilanes (MSOAS) and several secondary products. Analysis of experimental evidence makes it possible to advance the mechanism behind this phenomenon and to define the optimum conditions for the preparation of pure MSOAS with high yields. Different MSOAS were synthesized and their basic physicochemical properties were studied. MSOAS are shown to

  详细研究了有机烷氧基硅烷与氢氧化钠的反应。研究表明，该反应涉及多个阶段，并且涉及相当复杂的多步骤过程，这会导致形成单钠氧基有机烷氧基硅烷 (MSOAS) 和几种副产物。对实验证据的分析可以推进这种现象背后的机制，并确定以高产率制备纯 MSOAS 的最佳条件。合成了不同的MSOAS并研究了它们的基本理化性质。MSOAS 被证明构成具有化学独立官能团的多功能试剂，它们与三甲基氯硅烷的反应通过 ONa 基团选择性地进行，而它们与三乙基硅烷醇和高级醇的相互作用仅通过 OAlk 基团进行。发现并详细研究了 MSOAS 和有机烷氧基硅烷之间通过 ONa 和 OAlk 基团的交换相互作用。与 MSOAS 热降解开始相对应的温度估计等于 180-190°C。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:514–541, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience
• Rapid assembly of explicit, functional silicones
  作者：John B. Grande、Ferdinand Gonzaga、Michael A. Brook

  DOI：10.1039/c0dt00400f

  日期：——

  groups and polymers. Traditional routes to such compounds, which typically involve platinum-catalyzed hydrosilylation, suffer from incompatibility with certain functional groups. B(C6F5)3-catalyzed condensation of hydrosilanes with alkoxysilanes offers new opportunities to prepare explicit silicone structures. We demonstrate here that conversion of alcohols to silyl ethers competes unproductively with

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• One-Step Synthesis of Siloxanes from the Direct Process Disilane Residue
  作者：Felix Neumeyer、Norbert Auner

  DOI：10.1002/chem.201603842

  日期：2016.11.21

  Direct Process for the chloromethylsilane synthesis produces a disilane residue (DPR) consisting of compounds MenSi2Cl6−n (n=1–6) in thousands of tons annually. Technologically, much effort is made to retransfer the disilanes into monosilanes suitable for introduction into the siloxane production chain for increase in economic value. Here, we report on a single step reaction to directly form cyclic, linear

  完善的用于氯甲基硅烷合成的Müller-Rochow直接工艺产生的乙硅烷残留物（DPR）由每年数千吨的化合物Me n Si 2 Cl 6− n（n = 1–6）组成。从技术上讲，已做了很多努力将乙硅烷重新转移到适合引入硅氧烷生产链中的甲硅烷中，以提高经济价值。在这里，我们报告了一步法反应，即在Et 2中用5 m HCl处理DPR后直接形成环状，线性和笼状硅氧烷 将O溶液在约120°C下放置60小时。对于Si-Si键裂解的简化和瞄准上产物选择性甲基化在硅骨架的品位提高到Ñ ≥4。而且，HCl / Et 2 O试剂也适合在可比较的条件下由相应的甲硅烷生产硅氧烷。
• Reversible C(sp³)-Si Oxidative Addition of Unsupported Organosilanes: Effects of Silicon Substituents on Kinetics and Thermodynamics
  作者：Scott M. Chapp、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/jacs.1c01564

  日期：2021.4.14

  addition is found to be completely reversible, with the product of reductive elimination being subject to trapping by triethylsilane. The successful isolation of these metal silyl complexes has allowed for an in-depth kinetic analysis of C(sp3)-Si reductive elimination, a process with strong implications in both catalytic C–H silylation and olefin hydrosilylation. The apparent order of reactivity is

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表征谱图