(3R,4R,5S,6R)-2-[7-chloro-6-(4-cyclopropylbenzoyl)-2H-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-2-[7-chloro-6-(4-cyclopropylbenzoyl)-2H-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-2-[7-chloro-6-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₇
• 分子量: 448.9
• InChiKey: IXVUHLXOXLTFKZ-MKJMBMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-2-[7-chloro-6-(4-cyclopropylbenzoyl)-2H-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-chloro-6-(4-cyclopropylbenzyl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、
  参考文献：
  名称：

  다이페닐메탄 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。

  公开号：

  KR101770302B1
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-2-[7-chloro-6-(4-cyclopropylbenzoyl)-2H-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  다이페닐메탄 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。

  公开号：

  KR101770302B1

文献信息

• [EN] NOVEL DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLMÉTHANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2012165914A2

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The present invention also provides a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.
• 다이페닐메탄 유도체의 제조방법
  申请人：Green Cross Corporation 주식회사 녹십자(119980019575) Corp. No ▼ 110111-0109854BRN ▼303-81-17108

  公开号：KR101770302B1

  公开（公告）日：2017-08-22

  본 발명은 나트륨-의존성 글루코스 공수송체(SGLT)의 억제제로서 유용한 다이페닐메탄 유도체를 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로서, 주요 그룹별로 개별적으로 합성한 뒤 커플링시키는 수렴 합성(convergent synthesis) 방식으로 수행되므로, 종래문헌에 개시된 순차 합성(linear synthesis) 방식에 비해 합성 경로가 간결하고 수율을 높일 수 있으며, 순차 합성 경로가 내재하고 있는 위험요소를 줄일 수 있다.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。