cyclopentyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl cinnamate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QUDZQMMRXORMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl cinnamate 、 二苯基膦 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到cyclopentyl (R)-3-(diphenylphosphorothioyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化的 α,β-不饱和酯的对映选择性 1,4-共轭磷酸氢化

  摘要：

  通过使用 α,β-不饱和酯作为亲电子试剂和二芳基膦作为亲核试剂实现铜催化的对映选择性 1,4-共轭氢膦化。以高对映选择性制备了一系列手性膦。此外，三重催化对称共轭氢膦化反应顺利进行，得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738435
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 环戊醇 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到cyclopentyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative double allylic C–H oxygenation of alkenes: a novel and straightforward route to α,β-unsaturated esters
  作者：Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02277k

  日期：——

  A mild tandem oxidative functionalization of allyl aromatic hydrocarbons was accomplished in the catalytic system of Pd(OAc)2/DMA under 1 atm O2. The green twofold C-O bond formation involving double allylic...

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,4-Conjugate Hydrophos­phination of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zi-Qing Wang、Liang Yin、Ye Wang

  DOI：10.1055/s-0041-1738435

  日期：2023.7

  A copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate hydrophosphination is achieved by employing α,β-unsaturated esters as electrophiles and diarylphosphines as pronucleophiles. An array of chiral phosphines was prepared in high to excellent enantioselectivity. Moreover, a triple catalytic symmetric conjugate hydrophosphination occurred smoothly to afford the product.

  通过使用 α,β-不饱和酯作为亲电子试剂和二芳基膦作为亲核试剂实现铜催化的对映选择性 1,4-共轭氢膦化。以高对映选择性制备了一系列手性膦。此外，三重催化对称共轭氢膦化反应顺利进行，得到产物。