(1R,2S)-1-(3-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WSTCSHBJBRJRTA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 间硝基苯甲醛 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 bis[(+)-pinanediolato]diboron 、 C₃₄H₂₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(1R,2S)-1-(3-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双手性诱导在钯配合物和手性磷酸的顺序催化下，使单烯烃的立体选择性羰基烯丙基化成为可能

  摘要：

  醛与简单烯烃的对映选择性羰基烯丙基化反应是通过一锅法实现的，该方案由Pd催化的烯丙基C–H硼化与双（pin烷二醇基）二硼化反应和手性的Brønsted酸催化的不对称烯丙基化反应，高产率地提供均丁醇并具有出色的非对映和对映选择性。手性烯丙基硼酸酯和手性磷酸的双重手性诱导使反应产生优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03378

文献信息

• [Cd2(tren)2(dl-alaninato)](ClO4)3: an efficient water-compatible Lewis acid catalyst for chemo-, regio-, and diastereo-selective allylation of various aldehydes
  作者：Dongsheng Deng、Ping Liu、Baoming Ji、Li Wang、Weijun Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.047

  日期：2010.10

  (I) (tren = tris(2-aminoethyl)amine) as an efficient water-compatible Lewis acid catalyst for the allylation of aldehydes in aqueous media was described. The reaction proceeded smoothly to afford the corresponding homoallyl alcohols in up to 96% yield. Additionally, cinnamyltributylstannane was selected as the allylation reagent, the regio- and diastereoselectivity of the reaction favors the formation

  使用[Cd 2（tren）2（dl-丙氨酸）（ClO 4）3 ·H 2 O（I）（tren =三（2-氨基乙基）胺）作为有效的水相容性路易斯酸催化剂描述了在水性介质中醛的烯丙基化。反应平稳进行，以最高96％的收率得到相应的均烯丙基醇。另外，选择肉桂基三丁基锡烷作为烯丙基化试剂，反应的区域和非对映选择性分别有利于γ-产物和反异构体的形成。
• Double Chiral Induction Enables a Stereoselective Carbonyl Allylation with Simple Alkenes under the Sequential Catalysis of Palladium Complex and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Lu-Lu Li、Zhong-Lin Tao、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03378

  日期：2017.1.6

  An enantioselective carbonyl allylation of aldehydes with simple alkenes has been achieved via a one-pot protocol consisting of a Pd-catalyzed allylic C–H borylation with bis(pinanediolato)diboron and a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allylborylation, delivering homoallylic alcohols in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities. The double chiral induction of chiral

  醛与简单烯烃的对映选择性羰基烯丙基化反应是通过一锅法实现的，该方案由Pd催化的烯丙基C–H硼化与双（pin烷二醇基）二硼化反应和手性的Brønsted酸催化的不对称烯丙基化反应，高产率地提供均丁醇并具有出色的非对映和对映选择性。手性烯丙基硼酸酯和手性磷酸的双重手性诱导使反应产生优异的立体选择性。