rac-(1R,5R,7R,8R)-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,5R,7R,8R)-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one
• 英文别名: (1RS,5RS,7RS)-7-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one；(1R,5R,7R)-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-propan-2-yl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: GVTJDYJQWLJAPH-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-peduncularine	——	C20H24N2	292.424

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tebbe's reagent 、 rac-(1R,5R,7R,8R)-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到(+/-)-peduncularine
  参考文献：
  名称：

  环氧开放诱导的串联8-​​氮杂双环[3.2.1]辛烷到6-氮杂双环[3.2.1]辛烷重排-亚胺基烯丙基化：（±）-peduncularine的合成

  摘要：

  一个有效的路易斯酸诱导的由环氧肌酮3引起的氮驱动的重排亚胺捕获级联反应，生成7-烯丙基化的6-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one 2，该化合物被转化为生物碱（±）-peduncularine（1）。

  DOI：

  10.1021/ol100943j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-methoxy-1,3-dioxane 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 rac-(1R,5R,7R,8R)-7-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f

文献信息

• Development of the [3 + 2] Annulations of Cyclohexenylsilanes and Chlorosulfonyl Isocyanate:  Application to the Total Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：Claudia W. Roberson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja012152f

  日期：2002.9.1

  The synthesis of (+/-)-peduncularine was accomplished using the [3 + 2] annulation of an allylic silane with chlorosulfonyl isocyanate to assemble the bicyclic core of the alkaloid. The stereochemistry of the annulation product was employed to control the installation of the indolylmethyl side chain at C-7 with complete stereoselectivity.

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。
• Epoxide Opening-Induced Tandem 8-Azabicyclo[3.2.1]octane to 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Rearrangement−Iminium Allylation: Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：David M. Hodgson、Ruth E. Shelton、Thomas A. Moss、Mouloud Dekhane

  DOI：10.1021/ol100943j

  日期：2010.6.18

  An efficient Lewis acid induced nitrogen-driven rearrangement iminium-trapping cascade from an epoxytropinone 3 gives a 7-allylated 6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 2, which is converted into the alkaloid (±)-peduncularine (1).

  一个有效的路易斯酸诱导的由环氧肌酮3引起的氮驱动的重排亚胺捕获级联反应，生成7-烯丙基化的6-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one 2，该化合物被转化为生物碱（±）-peduncularine（1）。