2-(methylthio)ethyl (2R*,5Z,9S*,10S*,16R*)-9-methyl-9-trimethylsilyloxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl (2R*,5Z,9S*,10S*,16R*)-9-methyl-9-trimethylsilyloxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate
• 英文别名: 2-methylsulfanylethyl (1R,9S,12Z,16R,18S)-16-methyl-16-trimethylsilyloxy-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 453.634
• InChiKey: LBMZYPKRBJABTN-ZSUXXZGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl (2R*,5Z,9S*,10S*,16R*)-9-methyl-9-trimethylsilyloxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-(methylsulfonyl)ethyl (2R*,5Z,9S*,10S*,16R*)-9-methyl-9-trimethylsilyloxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与抗地尼霉素A有关的新型环状烯二炔化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了新的环状烯二炔化合物，它们是具有双环-[7.3.1] tridec-4-ene-2,6-diyne系统的达尼霉素A（1）的简单功能类似物，并在其中评估了DNA裂解能力。体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性。配备有2-（芳基磺酰基）-乙氧基羰基或2-（甲基磺酰基）乙氧基羰基作为触发装置的所有砜19-24均显示出有效的DNA裂解活性和对多种肿瘤细胞系的细胞毒性。但是，这些化合物对小鼠的小鼠P388白血病完全无活性或仅有轻微活性。另一方面，具有氨基甲酸苯酯部分作为稳定的N-保护基的烯二炔2a在体外和体内均显示出有效的抗肿瘤活性。特别是，它对小鼠的Lewis肺癌表现出显着的抗肿瘤活性。这些结果表明，环状烯二炔的氨基甲酸酯部分的特性显着影响其生物学活性，即，磺酰乙基氨基甲酸酯部分是DNA裂解活性和细胞毒性的有效触发装置，而苯基氨基甲酸酯部分对于抗肿瘤具有重要意义。体内活性。作为机理研究的一部分，在弱碱性条件（pH

  DOI：

  10.1248/cpb.45.125
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(1-quinolin-4-ylethoxy)silane 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 2-(methylthio)ethyl (2R*,5Z,9S*,10S*,16R*)-9-methyl-9-trimethylsilyloxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与抗地尼霉素A有关的新型环状烯二炔化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了新的环状烯二炔化合物，它们是具有双环-[7.3.1] tridec-4-ene-2,6-diyne系统的达尼霉素A（1）的简单功能类似物，并在其中评估了DNA裂解能力。体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性。配备有2-（芳基磺酰基）-乙氧基羰基或2-（甲基磺酰基）乙氧基羰基作为触发装置的所有砜19-24均显示出有效的DNA裂解活性和对多种肿瘤细胞系的细胞毒性。但是，这些化合物对小鼠的小鼠P388白血病完全无活性或仅有轻微活性。另一方面，具有氨基甲酸苯酯部分作为稳定的N-保护基的烯二炔2a在体外和体内均显示出有效的抗肿瘤活性。特别是，它对小鼠的Lewis肺癌表现出显着的抗肿瘤活性。这些结果表明，环状烯二炔的氨基甲酸酯部分的特性显着影响其生物学活性，即，磺酰乙基氨基甲酸酯部分是DNA裂解活性和细胞毒性的有效触发装置，而苯基氨基甲酸酯部分对于抗肿瘤具有重要意义。体内活性。作为机理研究的一部分，在弱碱性条件（pH

  DOI：

  10.1248/cpb.45.125