5-(phenethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(phenethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-(2-phenyl-ethanesulfonyl)-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-(2-phenylethylsulfonyl)tetrazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: JRDPMZLGLABLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基磺酰胺 、 苯硅烷 、 (DHQD)MEQ 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 201.84h， 生成 tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-(phenethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  交替酸：正式合成和相关研究。

  摘要：

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.19

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。
• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• An Organocatalytic Cope Rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.201606480

  日期：2016.9.12

  organocatalytic Cope rearrangement is reported. Acyclic and cyclic acyl hydrazides catalyze the rearrangement of 1,5‐hexadiene‐2‐carboxaldehydes via iminium ion formation. A correlation between ring size and catalyst activity was observed for the cyclic hydrazides, with seven‐ and eight‐membered‐ring catalysts being the most active. Diazepane carboxylate 5 c (10 mol %) catalyzed the rearrangement of a range

  报道了有机催化Cope重排的第一个例子。无环和环状酰肼可通过亚胺离子的形成来催化1,5-己二烯-2-羧醛的重排。观察到环状酰肼的环大小与催化剂活性之间的相关性，其中七元和八元环催化剂是最活跃的。在室温下，使用三氟甲磺酸作为助催化剂，二氮杂羧酸酯5 c（10 mol％）催化了一系列二烯的重排。不对称催化原理的初步证明是在新型7-取代的二氮杂环庚烷羧酸盐的存在下重排3,3-二甲基-7-苯基-1,5-庚二烯-2-羧醛。
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Desulfonylative Arylation of Redox-Active Alkyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Jonathan M. E. Hughes、Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01987

  日期：2019.7.19

  cross-electrophile coupling between alkyl sulfones and aryl bromides. The use of alkyl sulfones offers strategic advantages over other alkyl electrophiles as they can be incorporated into molecules in unique ways and permit α-functionalization prior to coupling. The conditions developed here enable incorporation of a wide array of aromatic rings onto (fluoro)alkyl scaffolds with broad functional group

  我们描述了烷基砜和芳基溴化物之间的第一个还原性交叉亲电子偶联的发展。烷基砜的使用提供了优于其他烷基亲电试剂的战略优势，因为它们可以以独特的方式掺入分子中并允许在偶联之前进行α-官能化。这里开发的条件使得能够将宽范围的芳族环结合到具有宽泛的官能团耐受性和通用性的（氟）烷基支架上，这使其成为后期多样化的实用方法。