(S)-3-(3-ethyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-ethyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[(3S)-3-ethyl-4-oxo-2,9-dihydro-1H-carbazol-3-yl]propanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: HYNKXKGVYTUWOO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-ethyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 eburenine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Winchinine B的不对称全合成。

  摘要：

  从市场上可买到的材料中，分12步完成了第一个不对称全曲霉生物碱（+）-winchinine B的合成。采用了一种新的合成策略，该方法以有效的氮杂-迈克尔加成，钌催化的转移脱氢和分子内钯催化的氧化偶联为基础来安装ABC三轮车系统。由我们小组开发的涉及羰基还原/亚胺形成/分子内共轭加成的一锅法用于构建D环部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02462
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 C₃₂H₂₁O₄Ru 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 278.0h， 生成 (S)-3-(3-ethyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-Winchinine B的不对称全合成。

  摘要：

  从市场上可买到的材料中，分12步完成了第一个不对称全曲霉生物碱（+）-winchinine B的合成。采用了一种新的合成策略，该方法以有效的氮杂-迈克尔加成，钌催化的转移脱氢和分子内钯催化的氧化偶联为基础来安装ABC三轮车系统。由我们小组开发的涉及羰基还原/亚胺形成/分子内共轭加成的一锅法用于构建D环部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02462

文献信息

• Divergent Coupling of 2-Carbonyl-anilines and Diazo-cyclopentanones: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Leucomidine A
  作者：Xiaotong Yao、Xiaosong Shan、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02823

  日期：2018.10.19

  The direct coupling of 2-carbonyl-anilines and diazo-cyclopentanones, promoted by a rhodium catalyst and diphenyl phosphate, is reported for the divergent generation of both carbazolones and indolones. The strategy allows for the successful transfer of the substituents/functionality and the chirality of the coupling partners into the functionalized heterocyclic products, thus serving as the strategic

  据报道，铑催化剂和磷酸二苯酯促进了2-羰基苯胺和重氮-环戊酮的直接偶联，从而产生了咔唑酮和吲哚酮。该策略可以将取代基/官能团和偶联伙伴的手性成功转移到官能化的杂环产物中，从而可以作为天然产物合成的战略基础，如（+）-隐香氨酸A的简明不对称全合成所证明的那样。 。