1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodohexadecane | 1789721-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodohexadecane
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-6-iodohexadecane
• CAS: 1789721-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₄F₉I
• 分子量: 514.257
• InChiKey: ZANMBCLWKBTGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 全氟碘代丁烷 在 Au single-atom sites decorated hexagonal cadmiumsulfide nanocatalyst 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodohexadecane
  参考文献：
  名称：

  用于蓝色LED诱导烯烃原子转移自由基加成的主体（CdS）-客体（单原子Au）电子转移机制

  摘要：

  原子转移自由基加成法（ATRA）通常用于将全氟烷基引入有机分子中，但在实际应用中往往存在反应条件苛刻、收率低和催化剂使用昂贵等问题。光诱导ATRA反应具有反应条件温和、操作简单等优点，具有重要意义，但由于缺乏理想的光敏剂，一般难以获得高产率。在此，Au 单原子位点 (SAS) 修饰了六方硫化镉 (CdS) 纳米催化剂 (Cat CdS-Au) 被合成以在温和的蓝色 LED 诱导下催化 ATRA 反应。因此，CdS-Au 相互作用的协同效应增强了光学性质并促进了主体 (CdS) - 客体 (Au) 电子转移，即使选择不同的烯烃底物，ATRA 产率也很高（88-98%）和优异的选择性，这明显优于文献中报道的现有反应系统（60-90％产率）。目前的工作为通过绿色高效合成策略实现高 ATRA 反应产率提供了启示。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.05.016

文献信息

• Light-mediated iodoperfluoroalkylation of alkenes/alkynes catalyzed by chloride ions: role of halogen bonding
  作者：Redouane Beniazza、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c8cc02765j

  日期：——

  deoxygenated methanol solutions containing catalytic amounts of NaCl or Bu4NCl. Preliminary mechanistic studies indicate that the light-promoted homolytic cleavage of the Rf–I bond that initiates the reaction is facilitated by the halogen bonding interaction between RfI and chloride ions.

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。
• Host (CdS)-guest (single-atomic Au) electron transfer mechanism for blue-LED-induced atom transfer radical addition of alkenes
  作者：Xiao-Li Hao、Xiao-Shan Chu、Ke-Ling Luo、Wei Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.05.016

  日期：2022.7

  Atom transfer radical addition (ATRA) is commonly applied to introduce perfluoroalkyl groups into organic molecules, but it often suffers from harsh reaction condition, poor yield and expensive catalyst usage for practical application. Light-induced ATRA reaction is of great significance due to its merits of mild reaction condition and easy operation, but it is generally difficult to achieve high yield

  原子转移自由基加成法（ATRA）通常用于将全氟烷基引入有机分子中，但在实际应用中往往存在反应条件苛刻、收率低和催化剂使用昂贵等问题。光诱导ATRA反应具有反应条件温和、操作简单等优点，具有重要意义，但由于缺乏理想的光敏剂，一般难以获得高产率。在此，Au 单原子位点 (SAS) 修饰了六方硫化镉 (CdS) 纳米催化剂 (Cat CdS-Au) 被合成以在温和的蓝色 LED 诱导下催化 ATRA 反应。因此，CdS-Au 相互作用的协同效应增强了光学性质并促进了主体 (CdS) - 客体 (Au) 电子转移，即使选择不同的烯烃底物，ATRA 产率也很高（88-98%）和优异的选择性，这明显优于文献中报道的现有反应系统（60-90％产率）。目前的工作为通过绿色高效合成策略实现高 ATRA 反应产率提供了启示。