6-(difluoromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-(Difluoromethyl)-2,3-diphenylchromen-4-one；6-(difluoromethyl)-2,3-diphenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 348.349
• InChiKey: WFAPBVIGRBANSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylvinyl 2-fluorobenzoate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基合成2,3-二取代色酮

  摘要：

  已经开发出了出乎意料的钯催化的2,3-二取代色酮的羰基合成。从2-溴氟苯和酮开始，以高收率生产了相应的色酮。由对照实验中，这种转变被发现通过连续的羰基化/克莱森-哈斯重排/分子内的亲核芳香取代的方法（S进行Ñ AR）。更具体地说，反应顺序始于酮与邻溴氟苯的钯催化羰基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯，随后通过克莱森-哈斯重排将其转化为1,3-二酮。最终产物的分子内年代后产生Ñ的氩反应原位形成1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500858

文献信息

• Corrigendum: Palladium-Catalyzed Carbonylative Reactions of 1-Bromo-2-fluorobenzenes with Various Nucleophiles: Effective Combination of Carbonylation and Nucleophilic Substitution
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201504244

  日期：2015.12.1
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromones
  作者：Chaoren Shen、Wanfang Li、Hongfei Yin、Anke Spannenberg、Troels Skrydstrup、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500858

  日期：2016.2.4

  An unexpected palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2,3‐disubstituted chromones has been developed. Starting from 2‐bromofluorobenzenes and ketones, the corresponding chromones were produced in good yields. By control experiments, this transformation was found to proceed through a sequential carbonylation/Claisen–Hasse rearrangement/intramolecular nucleophilic aromatic substitution approach

  已经开发出了出乎意料的钯催化的2,3-二取代色酮的羰基合成。从2-溴氟苯和酮开始，以高收率生产了相应的色酮。由对照实验中，这种转变被发现通过连续的羰基化/克莱森-哈斯重排/分子内的亲核芳香取代的方法（S进行Ñ AR）。更具体地说，反应顺序始于酮与邻溴氟苯的钯催化羰基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯，随后通过克莱森-哈斯重排将其转化为1,3-二酮。最终产物的分子内年代后产生Ñ的氩反应原位形成1,3-二酮。