6-(difluoromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-(Difluoromethyl)-2,3-diphenylchromen-4-one；6-(difluoromethyl)-2,3-diphenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 348.349
• InChiKey: WFAPBVIGRBANSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylvinyl 2-fluorobenzoate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基合成2,3-二取代色酮

  摘要：

  已经开发出了出乎意料的钯催化的2,3-二取代色酮的羰基合成。从2-溴氟苯和酮开始，以高收率生产了相应的色酮。由对照实验中，这种转变被发现通过连续的羰基化/克莱森-哈斯重排/分子内的亲核芳香取代的方法（S进行Ñ AR）。更具体地说，反应顺序始于酮与邻溴氟苯的钯催化羰基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯，随后通过克莱森-哈斯重排将其转化为1,3-二酮。最终产物的分子内年代后产生Ñ的氩反应原位形成1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500858

文献信息

• Corrigendum: Palladium-Catalyzed Carbonylative Reactions of 1-Bromo-2-fluorobenzenes with Various Nucleophiles: Effective Combination of Carbonylation and Nucleophilic Substitution
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201504244

  日期：2015.12.1