十一烷 | 1120-21-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 十一烷
• 中文别名: 十一烷烃；正十一烷
• 英文名称: Undecan
• 英文别名: n-Undecane；undecane；n-hendecane
• CAS: 1120-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₄
• mdl: MFCD00008959
• 分子量: 156.312
• InChiKey: RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C (lit.)
• 沸点：
  196 °C (lit.)
• 密度：
  0.74 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.4 (vs air)
• 闪点：
  140 °F
• 介电常数：
  2.0（20℃）
• LogP：
  6.312 (est)
• 物理描述：
  Undecane appears as a colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Faint odor
• 溶解度：
  In water, 0.0044 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  5.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.412 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.32e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。 - 它存在于烤烟的烟叶及烟气中。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.098 mPa s at 25 °C
• 表面张力：
  24.21 mN/m at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4398 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

替代燃料正在被考虑用于民用和军事用途。其中之一是S-8，这是一种使用费舍尔-托普施过程合成的替代喷气燃料，它不含芳香化合物，主要由直链和支链烷烃组成。实验室动物中S-8燃料的代谢物尚未被识别。这项研究的目的是识别雄性Fischer 344大鼠暴露于气溶胶化的S-8和设计的直链烷烃/多环芳烃混合物（癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、萘和2-甲基萘）后的代谢产物。收集的血和组织样本被分析，寻找从7到15个碳原子的70种直链和支链醇和酮。在S-8暴露后，血液、肺、大脑和脂肪中没有观察到燃料代谢物。在肝脏、尿液和粪便中检测到了代谢物。大多数代谢物是显著烃类的2-和3-位置醇和酮，1-或4-位置的代谢物非常少。在暴露于烷烃混合物后，血液、肝脏和肺中观察到了代谢物。有趣的是，只有肺组织中观察到了重代谢物（3-十三酮、2-十三醇和2-十四醇），这可能表明代谢发生在肺部。除了这些重代谢物外，本研究观察到的代谢轮廓与先前报告个别烷烃代谢的研究一致。需要进一步的工作来确定母体、初级和次级代谢物的潜在代谢相互作用，并识别更多极性代谢物。一些代谢物可能具有作为燃料暴露生物标志物的潜在用途。

Alternative fuels are being considered for civilian and military uses. One of these is S-8, a replacement jet fuel synthesized using the Fischer-Tropsch process, which contains no aromatic compounds and is mainly composed of straight and branched alkanes. Metabolites of S-8 fuel in laboratory animals have not been identified. The goal of this study was to identify metabolic products from exposure to aerosolized S-8 and a designed straight-chain alkane/polyaromatic mixture (decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, naphthalene, and 2-methylnaphthalene) in male Fischer 344 rats. Collected blood and tissue samples were analyzed for 70 straight and branched alcohols and ketones ranging from 7 to 15 carbons. No fuel metabolites were observed in the blood, lungs, brain, and fat following S-8 exposure. Metabolites were detected in the liver, urine, and feces. Most of the metabolites were 2- and 3-position alcohols and ketones of prominent hydrocarbons with very few 1- or 4-position metabolites. Following exposure to the alkane mixture, metabolites were observed in the blood, liver, and lungs. Interestingly, heavy metabolites (3-tridecanone, 2-tridecanol, and 2-tetradecanol) were observed only in the lung tissues possibly indicating that metabolism occurred in the lungs. With the exception of these heavy metabolites, the metabolic profiles observed in this study are consistent with previous studies reporting on the metabolism of individual alkanes. Further work is needed to determine the potential metabolic interactions of parent, primary, and secondary metabolites and identify more polar metabolites. Some metabolites may have potential use as biomarkers of exposure to fuels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

辛烷的代谢很可能是通过羟基化反应产生相应的醇。

Metabolism of undecane is likely to occur by hydroxylation to yield the corresponding alcohol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：十一烷是一种无色液体。它用于石油研究、有机合成，并作为蒸馏追踪剂。它也是汽油的一个组成部分。人类暴露和毒性：在人类受试者的测试中，30%浓度的溶液涂抹在皮肤上并保持24小时未产生刺激性。在工业使用过程中暴露于十一烷会导致眼睛和皮肤刺激。它对粘膜和上呼吸道有刺激性。动物研究：在兔子皮肤刺激性测试中，这些物质涂抹在皮肤上，十四烷观察到最强的效果，其次是十七烷、十二烷和十一烷。十一烷显示出促肿瘤活性。十一烷（25毫克）和苯并(a)芘（BP）（5微克）涂抹在雌性小鼠皮肤上，每周3次，持续440天，导致50只动物中有41只出现乳头状瘤。同样的时间内，单独使用BP的动物中有12只出现肿瘤，而单独使用十一烷并未产生肿瘤。大鼠通过灌胃给予高达1000毫克/千克/天的十一烷；雄性大鼠在交配前46天以及交配期间给药，雌性大鼠在交配前14天、交配和妊娠期间以及产后至哺乳第3天给药。在这项研究中，任何剂量水平下都没有观察到与处理相关的生殖参数的影响。然而，在1000毫克/千克/天的剂量水平下，雄性和雌性后代体重增加减少。后代在生存率、一般状况或大体观察方面未注意到影响。十一烷的致突变性使用 Ames Salmonella typhimurium 测试呈阴性，无论是否进行代谢激活。以下遗传毒性研究呈阴性：叙利亚仓鼠胚胎细胞的细胞转化和共转化与苯并(a)芘，以及叙利亚仓鼠胚胎细胞的细胞间通讯。十一烷在Bacillus subtilis M45（rec-）和H17（rec+）菌株的rec-测试中呈阴性。

IDENTIFICATION AND USE: Undecane is a colorless liquid. It is used in petroleum research, organic synthesis, and as distillation chaser. It is also a component of gasoline. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In tests with human subjects, solutions as strong as 30% produced no irritation when applied to skin and left for 24 hr. Exposure to undecane during industrial use causes eye and skin irritation. It is irritating to mucous membranes and the upper respiratory tract. ANIMAL STUDIES: In skin irritation tests in which these substances were applied to the skin of rabbits tetradecane was observed to have the strongest effect, followed by heptadecane, dodecane, and undecane in that order. Undecane was shown to have tumor promoting activity. Undecane (25 mg) and benzo(a)pyrene (BP) (5 ug) applied to the skin of female mice, 3 times per wk for 440 days, induced papillomas in 41 of 50 animals. BP alone induced tumors in 12 of 50 animals in the same time, while undecane alone did not produce tumors. Rats were given up to 1000 mg/kg/day undecane by gavage; males dosed for 46 days including 14 days prior to mating, and during the mating period; females dosed for 14 days prior to mating, during mating and gestation periods and postnatally until the 3rd day of nursing. No treatment-related effects were observed at any dose levels on any of the reproductive parameters evaluated in this study. However, body weight gain was decreased in male and female offspring at the 1000 mg/kg/day dose level. No effects were noted in terms of viability, general condition, or gross observation of the offspring. Undecane mutagenicity tested negative using the Ames Salmonella typhimurium assay, with and without metabolic activation. The following genotoxicity studies were negative: Cell transformation and cotransformation with benzo(a)pyrene on Syrian hamster embryo cells, and intercellular communication on Syrian hamster embryo cells. Undecane was negative in the rec-assay with Bacillus subtilis strains M45 (rec-) and H17 (rec+).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 442 ppm/8小时

LC50 (rat) > 442 ppm/8H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

当前研究是一正在进行的方法，用于评估多种脂肪族和芳香烃的剂量相关的经皮吸收。首次处理（1X）包含混合物，其中含有十一烷（4.1%），十二烷（4.7%），十三烷（4.4%），十四烷（3%），十五烷（1.6%），萘（1.1%）和二甲基萘（喷气燃料的1.3%）在十六烷溶剂中使用猪皮流过扩散细胞。其他处理（n = 4细胞）是2X和5X浓度。使用气相色谱-火焰离子化检测器（GC-FID）和顶空固相微萃取纤维技术分析灌注液样本。我们已经对实验进行了标准化，以便在媒体标准中所有测试成分都有良好的线性相关性。估计了所有测试烃的吸收参数，包括扩散性、渗透性、稳态通量和吸收剂量百分比。这种方法提供了一个基线，用于评估它们之间以及与稀释剂（溶剂）的相互作用。通过使用它们的物理化学参数，推导了一个定量结构渗透性关系（QSPR）模型，以预测在此溶剂系统中未知喷气燃料烃的渗透性。我们的发现表明，萘和二甲基萘（DMN）的吸收随剂量增加而增加。

... The present study is an ongoing approach to assess the dose-related percutaneous absorption of a number of aliphatic and aromatic hydrocarbons. The first treatment (1X) was comprised of mixtures containing undecane (4.1%), dodecane (4.7%), tridecane (4.4%), tetradecane (3%), pentadecane (1.6%), naphthalene (1.1%), and dimethyl naphthalene (1.3% of jet fuels) in hexadecane solvent using porcine skin flow through diffusion cell. Other treatments (n = 4 cells) were 2X and 5X concentrations. Perfusate samples were analyzed with gas chromatography-flame ionization detector (GC-FID) using head space solid phase micro-extraction fiber technique. We have standardized the assay to have a good linear correlation for all the tested components in media standards. Absorption parameters including diffusivity, permeability, steady state flux, and percent dose absorbed were estimated for all the tested hydrocarbons. This approach provides a baseline to access component interactions among themselves and with the diluent (solvents). A quantitative structure permeability relationship (QSPR) model was derived to predict the permeability of unknown jet fuel hydrocarbons in this solvent system by using their physicochemical parameters. Our findings suggested a dose related increase in absorption for naphthalene and dimethyl naphthalene (DMN).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

十一烷主要通过吸入被吸收。

Absorption of undecane occurs mainly by inhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

猪被暴露在浸泡了JP-8喷气燃料的棉布中1天和4天，并每天重复暴露。预先暴露和未暴露的皮肤随后被剥离并放置在流动式体外扩散细胞中。五个含有暴露皮肤的细胞和四个含有未暴露皮肤的细胞被用含有14种不同烃类（HC）的混合物给药，这些烃类包括壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、乙基苯、邻二甲苯、三甲基苯（TMB）、环己基苯（CHB）、萘和二甲基萘（DMN），以水和乙醇（50:50）作为稀释剂。另外五个只含有JP-8暴露皮肤的细胞仅用稀释剂给药，以确定喷气燃料HC的皮肤保留量。计算了研究HC的吸收参数，包括流量、扩散性和渗透性。数据显示，通过1天和4天JP-8预先暴露的皮肤，特定芳香HC如乙基苯、邻二甲苯和TMB的吸收分别增加了两倍和四倍。同样，十二烷和十三烷在4天预先暴露的皮肤实验中的吸收量比1天预先暴露的皮肤实验要多。萘和DMN的吸收量在1天和4天预先暴露的情况下都比对照组高出1.5倍。在4天预先暴露的情况下，CHB、萘和DMN的皮肤保留量显著持久，与1天暴露相比，可能在暴露后几天内使皮肤具有进一步吸收的能力。FTIR光谱表明，燃料预先暴露的皮肤中HC吸收增加的可能机制是通过从角质层提取脂质。这项研究表明，皮肤预先暴露于喷气燃料会增强随后的体外经皮吸收HC，因此，从未经处理的皮肤获得的喷气燃料HC的单次剂量吸收数据可能不足以预测重复暴露的毒性潜力。对于某些化合物，可能在初次暴露后的几天内发生持续的吸收。

... Pigs were exposed to JP-8 jet fuel-soaked cotton fabrics for 1 and 4 d with repeated daily exposures. Preexposed and unexposed skin was then dermatomed and placed in flow-through in vitro diffusion cells. Five cells with exposed skin and four cells with unexposed skin were dosed with a mixture of 14 different hydrocarbons (HC) consisting of nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, ethyl benzene, o-xylene, trimethyl benzene (TMB), cyclohexyl benzene (CHB), naphthalene, and dimethyl naphthalene (DMN) in water + ethanol (50:50) as diluent. Another five cells containing only JP-8-exposed skin were dosed solely with diluent in order to determine the skin retention of jet fuel HC. The absorption parameters of flux, diffusivity, and permeability were calculated for the studied HC. The data indicated that there was a two-fold and four-fold increase in absorption of specific aromatic HC like ethyl benzene, o-xylene, and TMB through 1- and 4-d JP-8 preexposed skin, respectively. Similarly, dodecane and tridecane were absorbed more in 4-d than 1-d JP-8 preexposed skin experiments. The absorption of naphthalene and DMN was 1.5 times greater than the controls in both 1- and 4-d preexposures. CHB, naphthalene, and DMN had significant persistent skin retention in 4-d preexposures as compared to 1-d exposures that might leave skin capable of further absorption several days postexposure. The possible mechanism of an increase in HC absorption in fuel preexposed skin may be via lipid extraction from the stratum corneum as indicated by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. This study suggests that the preexposure of skin to jet fuel enhances the subsequent in vitro percutaneous absorption of HC, so single-dose absorption data for jet fuel HC from naive skin may not be optimal to predict the toxic potential for repeated exposures. For certain compounds, persistent absorption may occur days after the initial exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通常情况下，喷气燃料的皮肤渗透和吸收，特别是JP-8，尚未被充分理解，尽管全球政府和行业每年使用超过45亿加仑的JP-8。JP-8的暴露可能来自蒸汽、液体或气溶胶。吸入和皮肤接触是最常见的途径。JP-8在重复或长期暴露时可能导致刺激，但目前尚不清楚燃料的皮肤渗透是否会导致系统性毒性。此次调查的目的是测量JP-8及其主要成分在大鼠皮肤上的渗透和吸收情况，以便评估人类暴露的潜在影响。我们使用静态扩散细胞来测量JP-8及其成分穿过皮肤的通量和吸收到皮肤内的动力学。总烃成分的通量为20.3微克/平方厘米/小时。JP-8的13种单个成分渗透到受体溶液中。通量范围从最高51.5微克/平方厘米/小时（一种添加剂，二乙二醇单甲基醚）到最低0.334微克/平方厘米/小时（十三烷）。芳香族成分渗透得最快。在皮肤中鉴定出六种成分（全部为脂肪族）。3.5小时内在皮肤中吸收的浓度范围从每克皮肤0.055微克（十四烷）到每克皮肤0.266微克（十一烷）。这些结果建议：（1）JP-8的渗透不会导致系统性毒性，因为所有成分的通量都很低；（2）脂肪族成分吸收到皮肤中可能是导致皮肤刺激的原因。

Dermal penetration and absorption of jet fuels in general, and JP-8 in particular, is not well understood, even though government and industry, worldwide, use over 4.5 billion gallons of JP-8 per year. Exposures to JP-8 can occur from vapor, liquid, or aerosol. Inhalation and dermal exposure are the most prevalent routes. JP-8 may cause irritation during repeated or prolonged exposures, but it is unknown whether systemic toxicity can occur from dermal penetration of fuels. The purpose of this investigation was to measure the penetration and absorption of JP-8 and its major constituents with rat skin, so that the potential for effects with human exposures can be assessed. We used static diffusion cells to measure both the flux of JP-8 and components across the skin and the kinetics of absorption into the skin. Total flux of the hydrocarbon components was 20.3 micrograms/sq cm/hr. Thirteen individual components of JP-8 penetrated into the receptor solution. The fluxes ranged from a high of 51.5 micrograms/sq cm/hr (an additive, diethylene glycol monomethyl ether) to a low of 0.334 micrograms/sq cm/hr (tridecane). Aromatic components penetrated most rapidly. Six components (all aliphatic) were identified in the skin. Concentrations absorbed into the skin at 3.5 hr ranged from 0.055 micrograms per gram skin (tetradecane) to 0.266 micrograms per gram skin (undecane). These results suggest: (1) that JP-8 penetration will not cause systemic toxicity because of low fluxes of all the components; and (2) the absorption of aliphatic components into the skin may be a cause of skin irritation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠组织：气态和血液：气态分配系数（PCs）已通过瓶平衡法确定了辛烷、壬烷、癸烷、十一烷和十二烷（n-C8至n-C12正构烷）的值。n-C8至n-C12的血气PC值分别为3.1、5.8、8.1、20.4和24.6。随着碳链长度的增加，正构烷的脂溶性增加，这表明脂溶性是描述正构烷血气PC值的重要决定因素。肌肉：血液、肝脏：血液、大脑：血液和脂肪：血液的PC值分别为辛烷（1.0、1.9、1.4和247）、壬烷（0.8、1.9、3.8和274）、癸烷（0.9、2.0、4.8和328）、十一烷（0.7、1.5、1.7和529）和十二烷（1.2、1.9、19.8和671）。在所有组织中，脂肪组织的组织：血液PC值最高，肌肉的最低。对于十一烷，大脑：空气的PC值与其他正构烷的值不一致。使用这些正构烷的测量分配系数值，线性回归被用来预测更大正构烷的组织（大脑除外）和血液：空气分配系数值，包括十三烷、十四烷、十五烷、十六烷和十七烷（n-C13至n-C17）。对于n-C8至n-C12，实测的组织：空气和血液：空气分配系数值与预测值之间有很好的的一致性，这为较长链正构烷的分配系数预测提供了信心。

Rat tissue:air and blood:air partition coefficients (PCs) for octane, nonane, decane, undecane, and dodecane (n-C8 to n-C12 n-alkanes) were determined by vial equilibration. The blood:air PC values for n-C8 to n-C12 were 3.1, 5.8, 8.1, 20.4, and 24.6, respectively. The lipid solubility of n-alkanes increases with carbon length, suggesting that lipid solubility is an important determinant in describing n-alkane blood:air PC values. The muscle:blood, liver: blood, brain:blood, and fat:blood PC values were octane (1.0, 1.9, 1.4, and 247), nonane (0.8, 1.9, 3.8, and 274), decane (0.9, 2.0, 4.8, and 328), undecane (0.7, 1.5, 1.7, and 529), and dodecane (1.2, 1.9, 19.8, and 671), respectively. The tissue:blood PC values were greatest in fat and the least in muscle. The brain:air PC value for undecane was inconsistent with other n-alkane values. Using the measured partition coefficient values of these n-alkanes, linear regression was used to predict tissue (except brain) and blood:air partition coefficient values for larger n-alkanes, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, and heptadecane (n-C13 to n-C17). Good agreement between measured and predicted tissue:air and blood:air partition coefficient values for n-C8 to n-Cl2 offer confidence in the partition coefficient predictions for longer chain n-alkanes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29011090
• 危险品运输编号：
  UN 2330 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  YQ1525000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H304
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P331
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十一烷；十一碳烷
化学品英文名称：	Undecane；Hendecane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1120-21-4
分子式：	C 11 H 24
分子量：	156.35

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十一烷；十一碳烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入、摄入对身体有害。高浓度的情况下，可使人窒息或因麻醉作用而死亡。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。与强氧化剂发生反应，可引起燃烧。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	60
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。高浓度环境中，佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。车间应配备急救设备及药品。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-25．75
沸点(℃)：	195．6
相对密度(水=1)：	0．7402
相对蒸气密度(空气=1)：	5．4
饱和蒸气压(kPa)：	<0．133
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	60
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 11 H 24
分子量：	156.35
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚。
主要用途：	用于制造致冷剂、杀虫剂、润滑剂、油漆等，也用作色谱分析标准物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33648
UN编号：	2330
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。保持容器密封。防止阳光直射。应与碱类、还原剂、氧化剂等分开存放。罐储时要有防火防爆技术措施。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

化学式为CH₃(CH₂)₉CH₃，分子量156.30，是石油组分之一。该物质呈现无色液体状态，熔点为-25.6℃，沸点在194.5℃和61℃（266.64Pa）之间。相对密度为0.7411，折光率为1.4186。十一烷易溶于醇和醚中，而不溶于水。它存在于石油中。

应用

十一烷是一种无色液体，在常温常压下非常稳定，并且可以避免与氧化物接触，常见于烤烟烟叶、烟气等环境中。这种化合物在工业上具有广泛应用，如用于制造制冷剂、杀虫剂、润滑剂以及油漆等产品。此外，它也可作为色谱分析的标准物质。

合成

合成十一烷的过程包括以下步骤：

• 在室温条件下，将2.0M异丙基镁氯化物（0.6mmol）溶液滴加到3ml甲苯中溶解的O-TMEDA（0.6mmol）溶液中。
• 搅拌混合液20分钟后，通过注射器泵将所得混合液加入到含有87μL辛基溴（0.5 mmol）和[（NN₂）Ni-Cl]（5 mg，0.015 mmol）的二恶烷（1 mL）溶液中。
• 将反应混合物搅拌1小时后，使用20mL水和1mL 1M HCl淬灭反应。再用乙醚进行3次萃取（每次10ml），然后用Na₂SO₄干燥所得混合液。
• 过滤后得到的化合物即为标题化合物——十一烷。

图 十一烷的合成路线

用途

十一烷广泛用于生产十一碳二元酸、高档电子清洗液、氯化石蜡以及环保型干洗剂等。此外，它还被用作色谱分析标准物质，在石油研究和有机合成领域也发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷 在 C₁₀D₂₂ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺陷在结晶有机材料的辐射化学中的作用。2. ESR光谱法研究CmH2m + 2 / C10D22正构烃混合晶体辐射解产物中溶质自由基的有效选择性形成及其对碳链差异的依赖性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100364a070
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 3-甲氧基苯甲酸 、 丙酮 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到十一烷
  参考文献：
  名称：

  串联催化：通过氧化脱羟甲基化将醇转化为烯烃

  摘要：

  我们报道了一种 Rh 催化剂，用于通过 CC 键断裂从伯醇中获取烯烃，从而导致脱同系反应。这种官能团互变通过 N,N-二甲基丙烯酰胺作为氢气的牺牲受体实现的氧化-脱氢甲酰化进行。具有不同官能度和结构的醇经过氧化脱羟甲基反应得到相应的烯烃。我们的催化剂方案能够实现 (+)-育亨苯酮的两步半合成和原料烯烃的脱同系。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06069
• 作为试剂：
  描述：

  溴代环庚烷 、 β-styrylzinc bromide 在 iron(III) chloride 、 十一烷 、 四甲基乙二胺 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.11 mmol的产率得到1,4-二苯基1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的根希偶联剂可实现有效的烯烃合成

  摘要：

  描述了烷基卤化物与烯基锌试剂的选择性铁催化的交叉偶联。伯和仲烷基氯化物，溴化物和碘化物参与反应，以立体特异性的方式以良好或优异的收率得到相应的烯烃。通过使用具有相当反应性取代基的底物的组合也证明了高官能团的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol901555r

文献信息

• Hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes catalyzed by rhodium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Seyed Mohammad Vahdat、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.029

  日期：2015.10

  Nanozeolite clinoptilolite supported rhodium nanoparticles (Rh/NZ-CP) has been prepared and characterized by a variety of techniques, including XRD, BET, TEM, EDX, ICP-OES and XPS analysis. This nanomaterial contains 2 wt% Rh in the range of 5–20 nm metallic nanoparticles distributed on nanozeolite. The catalytic performance of Rh/NZ-CP was evaluated by the hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes under

  纳米沸石斜发沸石负载的铑纳米颗粒（Rh / NZ-CP ）已通过多种技术进行了制备和表征，包括XRD，BET，TEM，EDX，ICP-OES和XPS分析。这种纳米材料包含2 wt％的Rh，分布在5-20 nm范围内的金属纳米颗粒分布在纳米沸石上。Rh / NZ-CP的催化性能通过在中等反应条件下氢化芳烃，硝基芳烃和烯烃来评估。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使本催化剂成为独特的催化体系，在绿色化学中特别有吸引力。
• Deoxygenation of Aldehydes and Ketones Using Dichloro Bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) Zirconium(IV)
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1055/s-2004-836038

  日期：——

  Saturated aldehydes and ketones are converted via their p-toluenesulfonyl hydrazones to the corresponding alkanes using dichloro bis(1,4-diazabicydo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) zirconium(IV) (ZrBDC). The reactions were performed in DMF-sulfolane at 110 °C and gave the corresponding alkanes in high yields. Regioselectivity in the reduction of α,β-unsaturated carbonyl groups was also observed.

  使用二氯双(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸)锆(IV) (ZrBDC)，饱和醛和酮通过它们的对甲苯磺酰腙转化为相应的烷烃。该反应在 DMF-环丁砜中于 110°C 下进行，并以高产率得到相应的烷烃。还观察到 α,β-不饱和羰基还原的区域选择性。
• Palladium-metalated porous organic polymers as recyclable catalysts for chemoselective decarbonylation of aldehydes
  作者：Wen-Hao Li、Cun-Yao Li、Yan Li、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Yun-Jie Ding

  DOI：10.1039/c8cc03109f

  日期：——

  A novel palladium nanoparticle (NP)-metalated porous organic ligand (Pd NPs/POL-xantphos) has been prepared for the chemoselective decarbonylation of aldehydes. This heterogenous catalyst not only has excellent catalytic activity and chemoselectivity, but also holds high activity after 10 runs of reuse. The effective usage of this method is demonstrated through the synthesis of biofuels such as furfuryl

  一种新型的钯纳米粒子（NP）金属化的多孔有机配体（Pd NPs / POL-xantphos）已制备用于醛的化学选择性脱羰。这种多相催化剂不仅具有出色的催化活性和化学选择性，而且在重复使用10次后仍具有很高的活性。这种方法的有效使用通过合成生物燃料（例如糠醇（FFA））得到证明，该生物燃料是通过生物素衍生的5-羟基-甲基糠醛（HMF）的高化学选择性脱羰，TON达到1540。更重要的是，9-芴酮通过使用这种非均相催化剂使2-溴苯甲醛脱羰可以一步完成。
• Studies of reduction of various organic compounds with the nickel(II) chloride-zinc system.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.2097

  日期：——

  The reduction of a variety of functional groups with the nickel(II) chloride-zinc system was investigated. This system reduced aldehydes, ketones, olefins, nitriles, oxime, nitro and heterocyclic compounds under mild conditions in good yields. It is of interest that some cases of reduction of ketones afforded the corresponding olefins and the saturated products, and the reduction of nitriles afforded the corresponding primary alcohols with the primary and secondary amines. The selective reduction of olefin and nitro functionalities in some compounds bearing carbonyl, ester and carboxyl functionalities was observed with this system.

  使用氯化镍(II)-锌体系对多种官能团进行了还原研究。该体系在温和条件下可高效还原醛、酮、烯烃、腈、肟、硝基和杂环化合物。值得注意的是，某些酮的还原产物为相应的烯烃和饱和产物，而腈的还原产物为相应的一级醇以及一级和二级胺。通过这一体系，在含有羰基、酯和羧基官能团的化合物中，实现了对烯烃和硝基官能团的选择性还原。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Carbonylative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkynes Using Alcohol as the Carbon Monoxide Source for the Formation of Cyclopentenones
  作者：Ju Hyun Kim、Taemoon Song、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00458

  日期：2017.3.3

  regioselective rhodium-catalyzed intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of alkynes using alcohol as a CO surrogate to access 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones has been developed. In this transformation, the alcohol performs multiple roles, including generating the Rh–H intermediate, functioning as the CO source, and assisting in the isomerization of the alkyne. Alkynes can act as both the olefin

  已开发出一种高度区域选择性的铑催化的炔烃分子间羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳替代物，以生成4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。在这种转化中，醇具有多种作用，包括生成Rh–H中间体，充当CO源以及协助炔烃的异构化。炔烃可以同时充当环戊烯酮核心中的烯烃和炔烃伙伴。

表征谱图