十九烷二酸二甲酯 | 23130-41-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十九烷二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1,19-nonadecandioate
• 英文别名: dimethyl 1,19-nonadecanedioate；1,19-dimethyl nonadecanedioate；dimethyl nonadecanedioate
• CAS: 23130-41-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: KDABENWSTCVUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十九烷二酸二甲酯 在 sodium azide 、 dichlorobis[2-(diphenylphosphino)ethylamine]ruthenium 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 nonadecane-1,19-diazide
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪酸酯的长链线性C 19和C 23单体和缩聚物

  摘要：

  油酸甲酯和芥酸乙酯的烷氧基羰基化异构化，分别产生纯度> 99％的1,19-十八碳二烯酸二甲酯和1,23-三碳二烯酸二乙酯。与[κ 2 - （P P）的Pd（OTF）] [光学传递函数]为所定义的催化剂前体（PP = 1,2-双[（二-叔反应可以在没有进行-butylphosphino）甲基]苯）需要额外添加二膦。二酯的皂化产生纯度＞ 99％的1，19-十八烷二羧酸和1，23-三烷二羧酸。通过钌催化的H 2还原二酯，高收率和纯度（> 99％）形成了1,19-十八碳二烯醚和1,23-三烷二醇。从后者产生1,19-十八烷二胺和1,23-三烷二胺。具有市售短链石化或可再生二醇的聚酯表现出高熔点，这是由于来自二羧酸组分的可结晶长链亚甲基链段，例如聚[1,6-己二基-1,23-三甲苯二酸酯] T m 92，Ť ç 75℃。报道了新型长链聚酰胺的热性能。

  DOI：

  10.1021/ma200627e
• 作为产物：
  描述：

  反-9-十八碳烯酸甲酯 在 一氧化碳 、 1,2-bis{(di-tert-butylphosphino)methyl}benzene palladium ditriflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以76%的产率得到十九烷二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自植物油的长链脂族聚酯，用于注塑，薄膜挤出和静电纺丝

  摘要：

  通过植物油的催化转化制备的长链α，ω-二酯与长链α，ω-二醇的缩聚反应得到线性脂族聚酯。它们在骨架中既包含可结晶的长聚乙烯状烃链段，又包含酯部分。在便利的催化一步法中，可直接从高油酸葵花籽油的工业级甲基酯中获得高纯度缩聚级1,19-壬二烯二酸二甲酯。同样，-1，23-三碳二烯酸二甲酯衍生自芥酸甲酯。成功扩大规模后，两种中间体都可以100 g的规模使用。数均分子量为M n = 3×10 4 g mol -1的聚酯19.19和-23.23的注塑件具有＞ 600％的断裂伸长率和400MPa的杨氏模量。电纺产生非织造网。所制备的聚酯甚至可以进行薄膜挤出，并且代表了包括聚乙烯在内的多种热塑性塑料的新型共混组分。

  DOI：

  10.1039/c4gc00114a

文献信息

• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Regioselective Pd-Catalyzed Methoxycarbonylation of Alkenes Using both Paraformaldehyde and Methanol as CO Surrogates
  作者：Qiang Liu、Kedong Yuan、Percia-Beatrice Arockiam、Robert Franke、Henri Doucet、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201410764

  日期：2015.4.7

  development of novel carbonylative transformations using CO surrogates. Consequently, toxic CO gas can be replaced by more convenient inorganic or organic carbonyl compounds. Herein, the first regioselective methoxycarbonylation of alkenes with paraformaldehyde and methanol as CO substitutes is reported. This new procedure is applicable to a series of alkenes in the presence of a palladium catalyst under

  近年来，大量的努力集中在使用CO替代物开发新的羰基化转化上。因此，有毒的一氧化碳气体可用更方便的无机或有机羰基化合物代替。在此，报道了用低聚甲醛和甲醇作为CO替代物的烯烃的第一次区域选择性甲氧基羰基化。在钯催化剂存在下，在相对温和的条件下，该新方法适用于一系列烯烃，并且原子效率很高。
• Polymerisable di- and triesters from Tall Oil Fatty Acids and related compounds
  作者：Marc R. L. Furst、Thomas Seidensticker、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3gc37071b

  日期：——

  Tall Oil Fatty Acids, a low value side product from the paper industry containing mainly oleic and linoleic acids, are used for producing the polyester precursor, dimethyl 1,19-nonadecanedioate by methoxycarbonylation in the presence of [Pd2(dba)3], 1,2-bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene and methanesulfonic acid in methanol. The methoxycarbonylation of methyl linoleate has been used to identify

  妥尔油 脂肪酸造纸业的低价值副产品，主要包含油酸和亚油酸，用于生产聚酯前体， 1,19-壬二酸二甲酯在[Pd 2（dba）3 ]存在下通过甲氧羰基化反应，1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯 和 甲磺酸 在 甲醇。甲氧羰基化亚油酸甲酯已用于识别形成的其他产品，并已开发出使其最小化的方法。它也已经用于生产三甲基十七烷三羧酸酯。最后，共轭不饱和酯类 对不同链长（最多16个C原子）（其中一些可从植物油中获得）进行甲氧基羰基化，得到α，ω-二酯。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。
• A new route to α,ω-diamines from hydrogenation of dicarboxylic acids and their derivatives in the presence of amines
  作者：Yiping Shi、Paul C. J. Kamer、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c7gc02838e

  日期：——

  A new and selective route for the synthesis of polymer precursors, primary diamines or N-substituted diamines, from dicarboxylic acids, diesters, diamides and diols using a Ru/ triphos catalyst is reported. Excellent conversions and yields are obtained under optimised reaction conditions. The reactions worked very well using 1,4-dioxane as solvent, but the greener solvent, 2-methyl tetrahydrofuran

  报道了使用Ru /三光催化剂由二羧酸，二酯，二酰胺和二醇合成聚合物前体，伯二胺或N-取代的二胺的新的选择性途径。在优化的反应条件下可获得出色的转化率和产率。使用1，4-二恶烷作为溶剂，反应效果很好，但是较绿色的溶剂2-甲基四氢呋喃也得到了非常相似的结果。该方法提供了将废物生物质转化为增值材料的潜在途径。建议该反应通过酰胺和醛途径。