十二烷二醛 | 38279-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二烷二醛
• 英文名称: dodecanedial
• 英文别名: 1,12-dodecanedial；1,12-dodecanedialdehyde；dodecan-1,12-dial
• CAS: 38279-34-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SZCGBFUWBCDIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷二醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到Dodec-2-enedial
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 4.9~25.0 ℃ 、1.48 MPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 十二烷二醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYCLIC ALKENES VIA OZONOLYSIS OF MULTI-UNSATURATED CYCLOALKENES
  [FR] ALCÈNES ACYCLIQUES OBTENUS PAR OZONOLYSE DE CYCLOALCÈNES POLYINSATURÉS

  摘要：

  提供了一种通过选择性臭氧化合成式(I)化合物的方法，制备式(IIa)的化合物，其中A是具有至少一个双键的C6-C10烯烃链，R1是C1-C10烷基，R3是含氧官能团。

  公开号：

  WO2015006360A1
• 作为试剂：
  描述：

  potassium hydrogencarbonate 、 P,P'-(2-oxo-propane-1,3-diyl)-bis-phosphonic acid tetramethyl ester 、 十二烷二醛 在 nitrogen water 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 十二烷二醛 、 title compound 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-(dimethylphosphono)-pentadec-12-en-14-on-1-al
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones

  摘要：

  新的不饱和大环酮可以通过以下过程获得：将二醛与四烷基二膦酸酯反应。这些新的酮类是制备环戊十五酮及其更高甲基同系物（已知的芳香物质）的有用中间体。新的酮类也具有作为麝香气味剂的直接用途。

  公开号：

  US04346023A1

文献信息

• [EN] DIMERIC PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE DIMERES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006008260A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The compounds of the following formula (I) : the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, useful in the treatment of neurodegenerative mediated disorders.

  以下公式（I）的化合物：N-氧化物形式，药用可接受的添加盐及其立体异构形式，在治疗神经退行性媒介紊乱中具有用途。
• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• One-pot conversion of carboxylic acids to aldehydes through treatment of acyloxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with lithium 9-boratabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Jin Soon Cha、Jin Euog Kim、Se Yeon Oh、Jong Dae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96568-7

  日期：1987.1

  Carboxylic acids are readily reduced to the corresponding aldehydes in high yields by treatment of acyloxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with lithium 9-boratabicyclo[3.3.1]nonane (Li 9-BBNH) at room temperature.

  通过在室温下用9-硼双双环[3.3.1]壬烷锂（Li 9-BBNH）处理酰氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，可以很容易地将羧酸高产率地还原为相应的醛。
• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• Cyclohexane Rings Reduce Membrane Permeability to Small Ions in Archaea-Inspired Tetraether Lipids
  作者：Takaoki Koyanagi、Geoffray Leriche、David Onofrei、Gregory P. Holland、Michael Mayer、Jerry Yang

  DOI：10.1002/anie.201510445

  日期：2016.1.26

  these tethered segments. We found that membranes formed from pure tetraether lipids leaked small ions at a rate that was about two orders of magnitude slower than common bilayer‐forming lipids. Incorporation of cyclopentane rings into the tetraether lipids did not affect membrane leakage, whereas a cyclohexane ring reduced leakage by an additional 40 %. These results show that mimicking certain structural

  与其他生命形式的脂质相比，极端微生物的古细菌生物通过产生具有推定地改善膜完整性的结构元素的脂质，克服了膜通透性的问题。在本文中，我们描述了一系列脂质，这些脂质模拟了古细菌脂质的一些关键结构特征，例如：1）脂质尾部的单个束缚以创建完全跨膜的四醚脂质，以及2）将小环掺入这些束缚的区段中。我们发现，由纯四醚脂质形成的膜泄漏小离子的速度比形成双层的普通脂质要慢大约两个数量级。将环戊烷环并入四醚脂质中不影响膜泄漏，而环己烷环则使泄漏减少了40％。