4-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-but-3-en-2-ol；(E)-4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: XWUOAEVXLRSIMF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium methylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-(4,4-difluorobuta-1,3-dien-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氟合成宝石-二氟-1,3-二烯及其[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了使用双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）作为反应物的镍催化的α-三氟甲基化的烯丙基/炔丙基碳酸酯的脱氟。该反应在相对温和的反应条件下进行，以中等至良好的产率提供了共轭的宝石-二氟烯烃。通过与马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应应用所得的1,1-二氟-1,3-二烯，可有效产生环状氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03841
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 4-氯苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P. One-pot synthesis of trifluoromethylated trans-allylic alcohols

  摘要：

  一种新颖的还原烯化反应，由Ti(O-i-Pr)4和Ph3P介导，并描述了其在“一锅法”合成全氟烷基化反式烯丙醇中的应用。

  DOI：

  10.1039/a806271d

文献信息

• Novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P. One-pot synthesis of trifluoromethylated trans-allylic alcohols
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang、Yuefen Zhou

  DOI：10.1039/a806271d

  日期：——

  A novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P and its application to the ‘one-pot’ synthesis of perfluoroalkylated trans-allylic alcohols are described.

  一种新颖的还原烯化反应，由Ti(O-i-Pr)4和Ph3P介导，并描述了其在“一锅法”合成全氟烷基化反式烯丙醇中的应用。
• Synthesis and Properties of <scp> CF ₃ </scp> ( <scp> OCF ₃ </scp> ) <scp>CH‐Substituted</scp> Arenes and Alkenes ^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202000062

  日期：2020.8

  developed to access novel CF3(OCF3)CH‐containing compounds. Deprotonation of CF3(OCF3)CH‐substituted arenes afforded synthetically useful CF3O‐substituted gem ‐difluoroalkenes. Furthermore, evaluation of the lipophilicities (log P ) indicated that CH(OCF3)CF3 is more lipophilic than the common fluorinated motifs such as CF3, OCF3, and SCF3, thus rendering the CH(OCF3)CF3 motif appealing in drug discovery

  利用TMSCF 3进行了银介导的易获得的α-三氟甲基醇的氧化三氟甲基化反应，以开发出含有CF 3（OCF 3）CH的新型化合物。CF 3（OCF 3）CH取代的芳烃的去质子化提供了合成上有用的CF 3 O取代的宝石-二氟烯烃。此外，对亲脂性（log P）的评估表明，CH（OCF 3）CF 3比诸如CF 3，OCF 3和SCF 3的常见氟化基序更具亲脂性，因此得到CH（OCF 3CF 3基序在药物发现中具有吸引力。
• Trifluoromethylated allyl alcohols: acid-promoted reactions with arenes and unusual ‘dimerization’
  作者：Anna N. Kazakova、Roman O. Iakovenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Irina A. Boyarskaya、Margarita S. Avdontceva、Galina L. Starova、Aleksander V. Vasilyev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.083

  日期：2014.12

  An unusual 'dimerization' of CF3-allyl alcohols [ArCH=CHCH(OH)CF3] under the action of anhydrous FeCl3 was found to give fluorinated indanes in 62-90% yields via the formation of intermediate allyl cations. Reactions of CF3-allyl alcohols with arenes (Ar'H) led to CF3-alkenes [Ar(Ar')CHCH=CHCF3] in 48-75% yields. The mechanisms of the transformations are discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ni-Catalyzed Defluorination for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoro-1,3-dienes and Their [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Minqi Zhou、Jian Zhang、Xing-Guo Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03841

  日期：2019.2.1

  allyl/propargyl carbonates using bis(pinacolato)diboron (B2pin2) as a reactant is described. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions, providing conjugated gem-difluoroalkenes in moderate to good yields. Applications of the resulting 1,1-difluoro-1,3-dienes by [4 + 2] cycloaddition reactions with maleimide led to cyclic fluorinated products efficiently.

  描述了使用双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）作为反应物的镍催化的α-三氟甲基化的烯丙基/炔丙基碳酸酯的脱氟。该反应在相对温和的反应条件下进行，以中等至良好的产率提供了共轭的宝石-二氟烯烃。通过与马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应应用所得的1,1-二氟-1,3-二烯，可有效产生环状氟化产物。
• Shen, Yanchang; Zhang, Yuming; Zhou, Yuefen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1759 - 1763
  作者：Shen, Yanchang、Zhang, Yuming、Zhou, Yuefen

  DOI：——

  日期：——