十二碳-8-烯基乙酸酯 | 37338-40-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-8-烯基乙酸酯
• 英文名称: Δ⁸-Dodecenyl acetate
• 英文别名: (E/Z)-8-dodecen-1-yl acetate；8-dodecen-1-yl acetate；dodec-8-enyl acetate；E/Z-8-dodecenyl acetate；8-dodecenyl acetate；Dodec-8-enyl-acetat
• CAS: 37338-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: SUCYDSJQVVGOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-77 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-8-烯基乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Acetic acid 7-((2S,3R)-3-propyl-oxiranyl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。某些昆虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87361-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 十二碳-8-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2018150379A3

文献信息

• ——
  作者：E. A. Matyushenkov、D. G. Churikov、N. A. Sokolov、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1023/a:1026047515568

  日期：——

  Reaction of 2-vinyltetrahydrofuran and 2-vinyltetrahydropyran with ethylmagnesium bromude in the presence ot titanium(IV) isopropoxide afforded in moderate selectivity trans-4-octen-1-ol and trans-5-nonen-1-ol respectively. Best yields and high stereochemical purity of products were obtained in ethylation under these conditions of 2-(cis-1-propenyl)tetrahydrofuran, 2-(cis-1-proprnyl)- and 2- (trans-1-propenyl) tetrahydropyran. It is assumed that the key organometallic intermediate formed was diisopropoxy-titanacycloprpopane, and direction of its addition to the doubel bond governed the streochemistry of the resulting product. The obtained trans-4-octen-1-ol and trans-7-methyl-5-nonen-1-ol were applied as initial products in the synthesis of sex pheromones of lesser plum worm (Grafolita funebrana) and tea leaf roller moth (Adoxophyes sp).
• Vinczer, Peter; Juvanecz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 5, p. 737 - 748
  作者：Vinczer, Peter、Juvanecz, Zoltan、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——