十二碳-9,11-二烯-1-醇 | 55110-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-9,11-二烯-1-醇
• 英文名称: (E)-9,11-dodecadien-1-ol
• 英文别名: (9E),11-dodecadien-1-ol；(E)-9,11-dodecadienol；9,11-Dodecadien-1-ol；(9E)-dodeca-9,11-dien-1-ol
• CAS: 55110-79-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: OIMIXJLPIJKPDM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-9,11-二烯-1-醇 在 吡啶 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 乙酸月桂酯
  参考文献：
  名称：

  Cardillo, Giuliana; Orena, Mario; Porzi, Gianni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 9/10, p. 523 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amalgamated magnesium 、 Amberlyst H-15 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 十二碳-9,11-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cardillo, Giuliana; Orena, Mario; Porzi, Gianni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 9/10, p. 523 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis with sulfones XLIV Stereoselective preparation of EE 1,3-dienes by elimination of benzenesulfinic acid from E homoallylic sulfones.
  作者：C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82061-5

  日期：1986.1

  The preparation of pure E and Z homoallylic 1,1-disulfones followed by the stereoselective reduction of one sulfonyl moiety afforded pure E and Z homoallylic sulfones respectively Basis elimination with tBuOK in THF gave the corresponding 1,3-dienes in good yield. This reaction, highly stereoselective in the case of E homoallylic sulfones, has been used in the synthesis of (8E,10E) 8,10-dodecadienol

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Bromomethanesulfonyl bromide in organic synthesis. A useful new 1,3-diene synthesis
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam、Venkatachalam Eswarakrishnan、Alan Wall

  DOI：10.1021/ja00357a041

  日期：1983.9

  Synthese en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'olefine et du bromure de bromomethanesulfonyle. Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques

  合成这些 en trois etapes de dienes-1,3 a partir d'onene et du bromure de bromethanesulfonyle。Selon cette methode il est possible d'introduire des groupes methylenes sur des atomes de carbone a l'interieur de chaines ou sur des atomes de carbone cycliques
• Efficient Preparation of Terminal Conjugated Dienes by Coupling of Dienol Phosphates with Grignard Reagents under Iron Catalysis
  作者：Gérard Cahiez、Vanessa Habiak、Olivier Gager

  DOI：10.1021/ol800816f

  日期：2008.6.1

  An efficient new route to prepare stereoselectively terminal conjugated dienes by coupling Grignard reagents and dienol phosphates in the presence of Fe(acac)3 is described. The synthetic utility of this new iron-catalyzed procedure is illustrated by the synthesis of the pheromone of Diparopsis castanea according to a very expeditious strategy.

  描述了一种在Fe（acac）3存在下通过偶联格氏试剂和磷酸二烯醇酯制备立体选择性末端共轭二烯的有效新途径。这种新的铁催化方法的合成效用是根据非常迅速的策略通过合成木香的信息素来说明的。
• Methoxy(phenylthio)methane as an ambi-equivalent of a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole
  作者：Tsuneo Sato、Shuji Okura、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91357-7

  日期：1987.1

  Methoxy(phenylthio)methane undergoes electrophilic alkylation followed by nucleophilic allylation or propargylation which is dramatically changed depending on the Lewis acid employed providing a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole synthon.

  甲氧基（苯硫基）甲烷经历亲电烷基化，然后进行亲核烯丙基化或炔丙基化，其变化取决于所使用的路易斯酸，从而提供甲氧基-或苯硫基亚甲基1，1-偶极合成子。