十六烷酸,[4-[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]-2-甲酰基-3-羟基-5-甲氧苯基]甲基酯 | 157207-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 十六烷酸,[4-[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]-2-甲酰基-3-羟基-5-甲氧苯基]甲基酯
• 英文名称: hericene A
• 英文别名: [4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-formyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl hexadecanoate
• CAS: 157207-54-0
• 化学式: C₃₅H₅₆O₅
• 分子量: 556.827
• InChiKey: PLUINHYLFTYIKB-BYNJWEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 十六烷酸,[4-[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]-2-甲酰基-3-羟基-5-甲氧苯基]甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104

文献信息

• Total syntheses and endoplasmic reticulum stress suppressive activities of hericenes A−C and their derivatives
  作者：Shoji Kobayashi、Yoshiki Hamada、Takeshi Yasumoto、Yuuki Hashino、Araki Masuyama、Kaoru Nagai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.065

  日期：2018.5

  We report the syntheses and neuroprotective activities of hericenes and their derivatives against endoplasmic reticulum (ER) stress-dependent cell death. Four natural products, including hericenes A−C and hericenol A, and five synthetic derivatives were synthesized and their protective activities were evaluated. In designing the synthetic derivatives, we focused on the binding position of the fatty

  我们报告了hericenes及其衍生物对内质网（ER）应力依赖性细胞死亡的合成和神经保护活性。合成了四种天然产物，包括Hericenes A-C和Hericenol A，以及五种合成衍生物，并评估了它们的保护活性。在设计合成衍生物时，我们集中于脂肪链的结合位置。Hericenes B和C对毒胡萝卜素诱导的ER应激依赖性细胞死亡具有中等程度的保护作用。相反，它们的区域异构体（相对于脂肪链的位置）表现出更高的针对衣霉素诱导的内质网应激的保护活性。这项研究清楚地表明，脂肪链的数量和结合位置对于抵抗内质网应激依赖性细胞死亡的保护活性至关重要。
• Rapid access to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether by a CuBr2-mediated multi-step reaction: concise total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A)
  作者：Shoji Kobayashi、Ami Ando、Hiroyuki Kuroda、Shota Ejima、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.104

  日期：2011.11

  practical route to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether, a versatile intermediate in the synthesis of hericenones and related bioactive polyphenols, was developed. The synthesis features a combination of tandem Michael addition-Claisen condensation and CuBr2-mediated multi-step reactions. With this product in hand, total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A) were

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。