十六烷酸,2-羟基-,(S)- | 16452-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十六烷酸,2-羟基-,(S)-
• 英文名称: (2S)-2-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: (2S)-hydroxyhexadecanoic acid；2(S)-hydroxy palmitic acid；L-2-hydroxy-hexadecanoic acid；(S)-2-hydroxyhexadecanoic acid；(S)-2-Hydroxy-hexadecansaeure；2S-hydroxyhexadecanoic acid；(2S)-2-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 16452-52-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: JGHSBPIZNUXPLA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  93.3-93.6°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷酸,2-羟基-,(S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 [(2S,3R,4E,8Z)-2-[[(2R)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity I. Synthesis of ceramides with optically active α-hydroxypalmitic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89186-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 十六烷酸,2-羟基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91352-8

  日期：1987.1

  First total synthesis of (+)-cerebroside B1b, 1b, was described, the absolute configuration of which was determined to be (2S,3R)-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-(2′R)-2′-hydroxypalmitoyl-sp hinga-4E,8Z-dienine.

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。
• Enzymatic formation of (2R)-hydroxy- and 2-oxo-hexadecanoic acid in Ulva pertusa and Porphyra sp.
  作者：Tadahiko Kajiwara、Masanori Kashibe、Kenji Matsui、Akikazu Hatanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84122-9

  日期：1991.1

  Abstract (2 R )-Hydroxy-hexadecanoic acid and 2-oxo-hexadecanoic acid have been isolated for the first time from marine algae ( Ulva pertusa and Porphyra sp.). The two acids were shown to be formed enzymatically from palmitic acid (16:0) using [1- 13 C]palmitic acid.

  摘要 (2 R )-羟基十六烷酸和2-氧代-十六烷酸是首次从海藻(Ulva pertusa and Porphyra sp.)中分离得到。显示这两种酸是使用[1- 13 C]棕榈酸由棕榈酸(16:0)酶促形成的。
• Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96632-3

  日期：1985.1