十氢萘-1,8-二酮 | 83406-40-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十氢萘-1,8-二酮
• 英文名称: decalin-1,8-dione
• 英文别名: Decahydronaphthalene-1,8-dione；2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-1,8-dione
• CAS: 83406-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MCGBZBIVNKGHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氢萘-1,8-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-trideuteriomethylbicyclo[4.4.0]dec-1-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Effect on Kinetics by Deuterium in the 1,5-Hydrogen Shift of a Cisoid-Locked 1,3(Z)-Pentadiene, 2-Methyl-10-methylenebicyclo[4.4.0]dec-1-ene:  Evidence for Tunneling?

  摘要：

  Prompted by extensive theoretical interest in the role of tunneling in the intramolecular 1,5-hydrogen shift in 1,3(Z)-pentadienes and the large uncertainty in the published values of the theoretically relevant kinetic deuterium-isotope effect and its dependence on temperature, we have examined a degenerate bicyclic version, 2-methyl-10-methylenebicyclo[4.4.0]dec-1-ene, which is locked into the rearrangement-competent cisoid conformation, in the hope of obtaining more precise and accurate values. From rate constants determined over a range of 33 degrees C from 167.7 to 201.6 degrees C, Arrhenius parameters, Ea = 32.8 +/- 0.4 kcal mol(-1) and log A = 11.1 +/- 0.2, were obtained. An average kinetic isotope effect of 4.2 +/- 0.5 obtained from all values for kH/kD and k-H/k-D may be compared with a value of 5.0 +/- 0.3, recalculated from data in the pioneering publication of Roth and König. From a highly problematic extrapolation of the temperature dependence, a value of kH/kD of 16.6 (standard error between 6.5 and 43) is calculated for the kinetic isotope effect at 25 degrees C (Roth and König: 12.2). With curvature in Arrhenius plots being one of the three types of experimental evidence considered indicative of tunneling, the kinetic study of the previously published rearrangement of 1-phenyl-5-p-tolyl-1,3(Z)-pentadiene has been extended over a period of 339 days to a range of 108 degrees C (77-185 degrees C) without discerning any deviation from a straight-line Arrhenius plot: Ea = 28.7 +/- 0.5 (kcal mol(-1)) and log A = 9.41 +/- 0.30.

  DOI：

  10.1021/ja057377v
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十氢萘-1,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过将 Knochel 型 1,4-共轭物加成到 α,β-不饱和环烯酮获得同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复途径

  摘要：

  报告了制备同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复的方法。该方法采用乙酸铜介导的碘丙酸酯和碘丁酸酯的有机锌衍生物与 α,β-不饱和环烯酮的 1,4-共轭加成，然后进行分子内 Dieckmann 缩合。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923581

文献信息

• Pyrazolyl-pyrimidones inhibit the function of human solute carrier protein SLC11A2 (hDMT1) by metal chelation
  作者：Marion Poirier、Jonai Pujol-Giménez、Cristina Manatschal、Sven Bühlmann、Ahmed Embaby、Sacha Javor、Matthias A. Hediger、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/d0md00085j

  日期：——

  Solute carrier proteins (SLCs) control fluxes of ions and molecules across biological membranes and represent an emerging class of drug targets. SLC11A2 (hDMT1) mediates intestinal iron uptake and its inhibition might be used to treat iron overload diseases such as hereditary hemochromatosis. Here we report a micromolar (IC50 = 1.1 μM) pyrazolyl-pyrimidone inhibitor of radiolabeled iron uptake in hDMT1

  溶质载体蛋白（SLC）控制离子和分子穿过生物膜的通量，代表了新兴的一类药物靶标。SLC11A2（hDMT1）介导肠道铁的吸收，其抑制作用可能用于治疗铁超负荷疾病，例如遗传性血色素沉着病。在这里我们报告了微摩尔（IC 50= 1.1μM）通过非竞争机制作用的过表达hDMT1的HEK293细胞中放射性标记铁摄取的吡唑基-嘧啶酮抑制剂，但不影响转运蛋白的电生理特性。等温滴定量热法，与钙黄绿素的竞争，放射性铁的诱导沉淀以及无关铁转运蛋白SLC39A8（hZIP8）的交叉抑制表明抑制作用是由金属螯合介导的。在ChEMBL中绘制成千上万的吡唑并嘧啶酮和类似的2,2'-二氮杂双芳基的化学空间图表明，其报道的活性可能部分反映了金属螯合。泛分析干扰化合物（PAINS）中未列出此类金属螯合基团，但在处理SLC时应进行检查。
• Synthesis of optically pure compounds by enantiotopically differentiating monoacetalization of prochiral diketones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19820650303

  日期：1982.5.5

  (2) and of its trans-isomer (3) with (2R,3 R)-2,3-butanediol (8) gives in both cases the monoacetals in high yield. While no enantiotopic differentiation is found for 3, a strong preference for the (9S,10 R)-monoacetal 9 is found for the cis-decalin-dione 2. The differentiation, reaching a maximal ratio of 9:1, is found to increase by conditions, which slow down the rate of reaction, e. g. lowering the

  9-甲基-顺式十氢化萘-1,8-二酮（2）及其反式异构体（3）与（2 R，3 R）-2,3-丁二醇（8）的反应在两种情况下均产生单缩醛高产。虽然没有对映分化被发现为3，对于（9强烈偏好小号，10 - [R）-monoacetal 9是发现用于顺-decalin二酮2。发现达到最大比例9：1的差异会因以下条件而增加，这些条件会减慢反应速度，例如降低温度，酸催化剂的浓度或使用空间受限的催化剂。光学活性化合物的制备中使用本程序是由单缩醛9（从76％的收率得到的变换例示2）代入（9 - [R，10 - [R）-9-甲基-1-萘烷酮（12）。根据空间和电子效应讨论了二酮2和3的不同行为。
• IRIDIUM COMPLEX COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20210323986A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  An iridium complex compound represented by formula (5). Provided is an iridium complex compound that is useful as a material for a light-emitting layer of an organic electroluminescent element, has a narrow half-width of the emission spectrum thereof, has high solubility in a solvent, and has a short wavelength that is not too long and is suitable as a red-light-emitting material. where in formula (5), Ir represents an iridium atom. X represents a bidentate ligand. m represents an integer of 1 to 3. R 1 to R 22 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Adjacent substituents are optionally bonded together to form a ring. At least one of R 13 , R 17 , R 18 , and R 22 represents a substituent other than a hydrogen atom.

  化学式（5）所代表的铱配合物化合物。提供了一种铱配合物化合物，可用作有机电致发光元件的发光层材料，其发射光谱半宽较窄，溶解度高，波长较短且适合作为红光发射材料。在化学式（5）中，Ir代表铱原子。X代表双齿配体。m代表1到3的整数。R1到R22分别独立代表氢原子或取代基。相邻的取代基可以选择性地结合在一起形成环。至少有一个R13、R17、R18和R22代表除氢原子外的取代基。
• 稠杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109535188A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了式(1)所示的稠杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用，本发明的化合物具有高的三线态能级，同时具有高的载流子传输；将其应用于在有机电致发光器件中，有利于降低器件的工作电压，提高器件的发光效率。
• 化合物及有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109503633A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及一种通式化合物如下式(Ⅰ)所示：其中Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳烃基团、C10～C30的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C30的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C30的取代或未取代的芳氨基团；R1至R12分别独立选自氢、C6～C20取代或未取代的芳烃基团、C10～C20的取代或未取代的稠环芳烃基团、C4～C20的取代或未取代的杂环芳烃基团、C8～C20的取代或未取代的稠杂环芳烃基团、C6～C20的取代或未取代的芳氨基团。本发明还涉及采用所述通式化合物的一种有机电致发光器件。