cis-9-methyl-1-decalone | 80845-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-9-methyl-1-decalone
• 英文别名: (+/-)-rac-cis-1,2,3,4,4a,6,7,5,8,8a-decahydro-8a-methylnaphthalen-1-one；(1SR,6SR)-1-methylbicyclo<4.4.0>decan-2-one；cis-8a-Methyl-octahydro-1(2H)-naphthalinon；cis-9-methyldecalone；9-methyl-1-decalone；(+/-)-8a-methyl-cis-octahydro-naphthalen-1-one；(4aS,8aS)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 80845-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DEOBYOFNFVUIGX-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9-methyl-1-decalone 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (+/-)-3-(2c-carboxy-2t-methyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  117.熔融碳环。第十四部分。由含正戊烯基侧链的物质合成具有角甲基的二环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000660
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,8aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-8aβ-methyl-6-oxonaphthalene 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以80 mg的产率得到cis-9-methyl-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  环烷醇的区域发散性远程芳构化成地西酮的熔融碳四环化合物及其桥联异构体。

  摘要：

  据报道，环烷醇的全碳四元中心的区域发散性γ和γ'芳基化可进入对映体富集的稠合和桥连的碳四环。碳正离子的构象指导顺序立体定向β-C-Me/γ-C-H-移位或β-C-Me/γ'-C-H-移位，分别提供dysideanone的稠合碳四环类似物或桥联的四环。在建立三个连续的立体中心时，该反应具有高度的立体选择性，其中一个，两个或三个可能是全碳四元中心。有趣的是，机理研究揭示了甲基取代基在控制区域选择性中的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703094

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• O-Silylated enolates in organic synthesis: α-Alkylation of carbonyl compounds by 1,3-dithienium fluoroborate.
  作者：Ian Paterson、Lee G. Price

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90564-7

  日期：1981.1

  The O-silylated enolates of ketones, aldehydes, esters, and lactones can be regiospecifically alkylated by 1,5-dithienium fluoroborate to give the selectivity protected β-dicarbonyl compounds.

  酮，醛，酯和内酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以被1,5-二氟硼酸硼酸酯区域特异性地烷基化，从而得到选择性保护的β-二羰基化合物。
• Réactivité nucléophile des cyclanones: influence de la stéréochimie <i>cis</i>/<i>trans</i> en série bicyclique
  作者：C. Agami、T. Rizk、R. Durand、P. Geneste

  DOI：10.1139/v82-336

  日期：1982.9.15

  The relative reactivities of a number of cis/trans pairs of bicyclic ketones in the 1- and 2-decalone series (2-decalone; 10-methyl-2-decalone; 9-methyl-1-decalone; and 3,10-dimethyl-2-decalone) have been studied for the nucleophilic addition of hydroxylamine in acidic medium. The results obtained as well as the rate constants for neutral or acid catalysed addition always reveal a slight preference for the trans-isomer (× 2.4). This result agrees with the proposal that preferential equatorial attack of a nucleophile is caused by conformational factors related to a steroid [Formula: see text] non-steroid conformation equilibrium in the cis-isomers.

  [Journal Translation]

  一系列1-和2-十环酮类中多个顺反异构对（2-十环酮；10-甲基-2-十环酮；9-甲基-1-十环酮；以及3,10-二甲基-2-十环酮）的相对反应性在酸性介质中对羟胺的亲核加成进行了研究。实验结果及中性或酸催化加成的速率常数总是显示对反异构体有轻微偏好（×2.4）。这一结果与提出的偏好赤道方位亲核攻击的命题一致，这种偏好是由于顺异构体中类固醇[公式：见文本]非类固醇构象平衡相关的构象因素所致。
• Synthesis of [4.3.3]Propellanes by Carbenium-Ion Rearrangement and Their Olfactory Characterization
  作者：Georg Fráter、Daniel Helmlinger、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.200390067

  日期：2003.3

  illustrating the utility and scope of this reaction. The olfactory properties of the synthesized [4.3.3]propellanes as well as of the original target structures 10, 33, and 34, prepared from (−)-12 and (−)-15, are discussed. Especially the pronounced ambra odor of (−)-17 vividly contradicts the ‘triaxial rule of amber sensation' and provides new insight into the structural requirements for ambra odorants

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。
• Synthesis of optically pure compounds by enantiotopically differentiating monoacetalization of prochiral diketones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19820650303

  日期：1982.5.5

  (2) and of its trans-isomer (3) with (2R,3 R)-2,3-butanediol (8) gives in both cases the monoacetals in high yield. While no enantiotopic differentiation is found for 3, a strong preference for the (9S,10 R)-monoacetal 9 is found for the cis-decalin-dione 2. The differentiation, reaching a maximal ratio of 9:1, is found to increase by conditions, which slow down the rate of reaction, e. g. lowering the

  9-甲基-顺式十氢化萘-1,8-二酮（2）及其反式异构体（3）与（2 R，3 R）-2,3-丁二醇（8）的反应在两种情况下均产生单缩醛高产。虽然没有对映分化被发现为3，对于（9强烈偏好小号，10 - [R）-monoacetal 9是发现用于顺-decalin二酮2。发现达到最大比例9：1的差异会因以下条件而增加，这些条件会减慢反应速度，例如降低温度，酸催化剂的浓度或使用空间受限的催化剂。光学活性化合物的制备中使用本程序是由单缩醛9（从76％的收率得到的变换例示2）代入（9 - [R，10 - [R）-9-甲基-1-萘烷酮（12）。根据空间和电子效应讨论了二酮2和3的不同行为。