(2S*,4S*)-4-(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-2-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S*,4S*)-4-(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,4R)-4-tert-butyl-2-methoxy-2-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ZQCZNPOIMMZIGE-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲胺 、 (2S*,4S*)-4-(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-2-methylcyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到[2S*,3S*,4S*,6S*]-6-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(diphenylmethyl)-1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代环己酮的亚胺氧化的立体化学：轴向与赤道攻击以及相邻羟基进行传递的证据。

  摘要：

  分别衍生自取代的环己酮和苄胺或二苯甲胺的一组构象偏向的亚胺被氧化为相应的恶唑烷。通过两个系列的不同N-取代的氧氮丙啶的NMR比较确定了氧氮丙啶的结构。因此，相对于N-苄基化合物，那些具有轴向布置的氮取代基的化合物显示出与N-二苯基甲基系列中的恶唑烷氮具有1,3-关系的高场位移轴向质子。从这些反应获得的产物的分析表明，（1）相邻的羟基有利于合成氧化剂的加成；（2）包含相邻的甲氧基的亚胺优先经受住驻烷氧基取代基的攻击。

  DOI：

  10.1021/jo991928g
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-tert-butylcyclohexanone 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (2S*,4S*)-4-(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代环己酮的亚胺氧化的立体化学：轴向与赤道攻击以及相邻羟基进行传递的证据。

  摘要：

  分别衍生自取代的环己酮和苄胺或二苯甲胺的一组构象偏向的亚胺被氧化为相应的恶唑烷。通过两个系列的不同N-取代的氧氮丙啶的NMR比较确定了氧氮丙啶的结构。因此，相对于N-苄基化合物，那些具有轴向布置的氮取代基的化合物显示出与N-二苯基甲基系列中的恶唑烷氮具有1,3-关系的高场位移轴向质子。从这些反应获得的产物的分析表明，（1）相邻的羟基有利于合成氧化剂的加成；（2）包含相邻的甲氧基的亚胺优先经受住驻烷氧基取代基的攻击。

  DOI：

  10.1021/jo991928g

文献信息

• Stereochemistry of the Oxidation of Imines Derived from Substituted Cyclohexanones:  Axial vs Equatorial Attack and Evidence for Delivery by an Adjacent Hydroxyl Group
  作者：Yuguang Wang、Samuel Chackalamannil、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo991928g

  日期：2000.8.1

  A set of conformationally biased imines derived from substituted cyclohexanones and benzylamine or diphenylmethylamine, respectively, were oxidized to the corresponding oxaziridines. The structures of the oxaziridines were determined via NMR comparison of two series of differently N-substituted oxaziridines. Thus, those compounds having an axially disposed nitrogen substituent displayed an upfield-shifted

  分别衍生自取代的环己酮和苄胺或二苯甲胺的一组构象偏向的亚胺被氧化为相应的恶唑烷。通过两个系列的不同N-取代的氧氮丙啶的NMR比较确定了氧氮丙啶的结构。因此，相对于N-苄基化合物，那些具有轴向布置的氮取代基的化合物显示出与N-二苯基甲基系列中的恶唑烷氮具有1,3-关系的高场位移轴向质子。从这些反应获得的产物的分析表明，（1）相邻的羟基有利于合成氧化剂的加成；（2）包含相邻的甲氧基的亚胺优先经受住驻烷氧基取代基的攻击。