N-(quinolin-8-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(8-quinolyl)-2-propenamide；N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: KUDUYVFWJIUILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)acrylamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N-(quinolin-8-yl)acrylamide-3,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  以8-氨基喹啉为指导基团的钯催化的H / D交换反应：获得邻位选择性氘代芳族酸和β选择性氘代脂族酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的H / D交换反应，该反应以8-氨基喹啉为导向基团，D 2 O为氘原子和溶剂的来源。该反应在芳族酰胺的邻-C–H和脂族酰胺的β-C–H处选择性地实现H / D交换。通过除去该导向基团，可以得到邻氘代的芳族酸和β氘代的脂族酸。并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 在 N-(quinolin-8-yl)acrylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyloxosulfonium methylide
  参考文献：
  名称：

  1-(8-Quinolyl)-2-pyrrolidone and its pharmaceutical compositions

  摘要：

  化合物的化学式(I) ##STR1## 及其酸盐在医学上具有治疗或预防疼痛、炎症或发热的价值。该化合物及其盐可以单独或作为药物制剂进行给药。该化合物可以通过类似于已知技术中已知的方法，例如，在水合氢氧化钠和相转移催化剂（如三乙基苄基铵氯化物）存在下，通过环化4-卤-N-(8-喹啉基)丁酰胺制备。

  公开号：

  US04366158A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Aromatic and Olefinic Carboxamides with Primary and Secondary Alkyl Tosylates, Mesylates, and Halides
  作者：Laurean Ilies、Tatsuaki Matsubara、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja5066015

  日期：2014.9.24

  Alkenes, arenes, and heteroarenes possessing an 8-quinolylamide group as the directing group are alkylated with primary and secondary alkyl tosylates, mesylate, and halides in the presence of Fe(acac)3/diphosphine as a catalyst and ArZnBr as a base. The reaction proceeds stereospecifically for alkene substrates and takes place without loss of regiochemical integrity of the starting secondary tosylate

  在作为催化剂的 Fe(acac)3/二膦和作为碱的 ArZnBr 存在下，具有 8-喹啉酰胺基团作为导向基团的烯烃、芳烃和杂芳烃与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物烷基化。该反应对烯烃底物立体特异性地进行，并且在不损失起始二级甲苯磺酸酯的区域化学完整性的情况下发生，但会损失手性中心的立体化学。
• <b>Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Alkenes and Arenes with Alkylzinc Halides</b>
  作者：Laurean Ilies、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Tatsuaki Matsubara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201500276

  日期：2015.7.6

  Alkenes and arenes possessing a bidentate directing group are alkylated with a primary or secondary alkylzinc halide in the presence of an iron/diphosphine catalyst and a dichloroalkane oxidant. Acrylamides, including unsubstituted and monosubstituted ones, react stereoselectively. Under these reaction conditions, β‐hydrogen elimination and homocoupling of the organometallic reagent are largely suppressed

  在铁/二膦催化剂和二氯烷烃氧化剂的存在下，用伯或仲烷基卤化锌将具有二齿导向基团的烯烃和芳烃烷基化。丙烯酰胺，包括未取代的和单取代的丙烯酰胺，会发生立体选择性反应。在这些反应条件下，大大抑制了有机金属试剂的β-氢消除和均偶联。该反应可继续进行Ç通过 ħ活化催化由有机铁（III）的物种。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• Stereoretentive Copper-Catalyzed Directed Thioglycosylation of C(sp²)−H Bonds of Benzamides
  作者：Amélie Chabrier、Alexandre Bruneau、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Sabrina Belaid、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201602909

  日期：2016.10.10

  An efficient thioglycosylation of C(sp2)−H bonds with thiosugars has been established for the first time. Using only Cu(OAc)2⋅H2O as a catalyst and Ag2CO3 as an additive in DMSO, the protocol proved to have broad scope, and a variety of complex thioglycosides have been prepared in good yields with exclusive β‐selectivity.

  首次建立了具有硫糖的C（sp 2）-H键的有效硫糖基化作用。仅使用的Cu（OAc）2 ⋅H 2 O作为催化剂和Ag 2 CO 3作为在DMSO中的添加剂，所述协议证明具有广泛的范围，和各种复杂的硫代糖苷已以良好产率的独家β选择性制备。
• Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>Z</i>-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of alkenes with triisopropylsilylacetylene
  作者：Tingxing Zhao、Dekun Qin、Weiguo Han、Shiping Yang、Boya Feng、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc02347j

  日期：——

  A Co(III)-catalyzed direct oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of acrylamides with triisopropylsilylacetylene is presented. It is applicable to unsubstituted, internal and terminal acrylamides with a broad functionality tolerance. The feasibility of this protocol is successfully demonstrated by the late-stage alkynylation of a derivative of steroid drug Epristeride.

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。