(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: AUQALBOKDHOGCL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide 、 三异丙基硅基乙炔 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 manganese(II) acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Co（iii）催化的烯烃与三异丙基甲硅烷基乙炔的Z选择性氧化C–H / C–H交叉偶联†

  摘要：

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc02347j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 palladium diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 苯甲酸 作用下， 以95%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823

文献信息

• C–H and N–H Bond Annulation of Benzamides with Isonitriles Catalyzed by Cobalt(III)
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1055/s-0036-1589011

  日期：2017.9

  in a ‘green’ solvent. Vinylamides were also used similarly with tert-butyl isonitrile to give 3-(tert-butylimino)-1-quinolin-8-yl-1H-pyrrol-2(5H)-ones. A simple efficient, atom-economical procedure was developed for the cobalt-catalyzed C–H bond annulation of benzamides with isonitriles under mild conditions. The reaction tolerates a variety of functional group including heterocycles. Diverse 3-(al

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 纪念村桥俊介教授在钴催化的CH键功能化方面的开拓性工作 抽象的 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶剂中的H键活化。乙烯基酰胺也与叔丁基异腈类似地使用，得到3-（叔丁基亚氨基）-1-喹啉-8-基-1H-吡咯-2（5H）-。 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶
• 一种3-叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN117327010A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物的制备方法。该制备方法包括，将8‑氨基喹啉衍生的丙烯酰胺类衍生物、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮、钯催化剂、单膦配体、碱和第一溶剂混合，在惰性氛围下进行胺化反应，得到3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物。本发明提供的3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物的制备方法具有操作简单、副反应少、产率高、能够直接对烯烃氢进行胺化、合成取代基类型多样性的3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物等优点。
• 10.1021/jacs.4c00841
  作者：Suzuki, Hirotsugu、Moro, Ryota、Matsuda, Takanori

  DOI：10.1021/jacs.4c00841

  日期：——

  This paper reports a direct α-(hetero)arylation of acrylamides through an inverse electron-demand nucleophilic addition, specifically an anti-Michael-type addition. The introduction of a quinolyl directing group facilitates the nucleophilic addition of (hetero)arenes to the α-position of acrylamides. The quinolyl directing group effectively suppresses undesired β-hydrogen elimination and is removable

  本文报道了通过逆电子需求亲核加成，特别是反迈克尔型加成，丙烯酰胺的直接α-（杂）芳基化。喹啉基导向基团的引入促进（杂）芳烃亲核加成至丙烯酰胺的α位。喹啉基导向基团有效地抑制不需要的β-氢消除，并且可以在随后的衍生化中去除。所提出的方法提供了具有高度官能团耐受性的α-(杂)芳基酰胺的原子经济合成。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed, AgOAc-Promoted <i>Z</i> Selective Directed β-Arylation of Acrylamide Systems and Stereoselective Construction of <i>Z</i>-Cinnamamide Scaffolds
  作者：Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02264

  日期：2015.12.18

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed, AgOAc-promoted and bidentate ligand-directed Z selective C-H activation, followed by the beta-arylation of the C(sp(2))-H bond of N-(quinolin-8-yl)acrylamide systems with aryl- and heteroaryl iodides, and a contemporary method for the construction of various Z-cinnamamides and beta,beta-diarylated acrylamides are reported. A plausible reaction mechanism comprising the bidentate ligand-aided, chelation-based C-H functionalization was proposed for the observed Z selective beta-arylation of N-(quinolin-8-yl)acrylamide systems.
• Bioinspired Deamination of <i>α</i> -Amino Acid Derivatives Catalyzed by a Palladium/Nickel Complex
  作者：Gongtao Deng、Jie Chen、Wangbin Sun、Kehan Bian、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800823

  日期：2018.10.18

  An efficient bioinspired deamination method of both natural and unnatural amino acid derivatives has been developed. This method provides easy access to a wide variety of useful α, β‐unsaturated carbonyl compounds. The reaction is realized with two transition metal catalysts (palladium and Nickel) in‐easy handling procedure. A possible reaction pathway is also proposed and the control experiments support

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。