N,N-dimethyl-β-ethoxy-α,-β-dioxo-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-β-ethoxy-α,-β-dioxo-propionamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-β-ethoxy-α,β-dioxopropanamide；Ethyl 3-(dimethylamino)-2,3-dioxopropanoate
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: VQMUXNHCHDQEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-β-ethoxy-α,-β-dioxo-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的偶合直接合成邻位三羰基酰胺

  摘要：

  抽象的 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611778

文献信息

• Practical Approach for the Preparation of α-Keto Amides by Direct Aminocarbonylation of Carboxylic Esters with a Carbamoylsilane
  作者：Jianxin Chen、Yuling Han、Shenghua Han、Jiangwen Ma、Weidong Li

  DOI：10.1055/s-0039-1691737

  日期：2020.6

  A novel and practical method has been developed for the preparation of α-keto amides by a catalyst-free aminocarbonylation of carboxylic esters with N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane under neutral conditions. A new protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds was also developed by using this method. In the case of diesters, only one ester group reacted selectively with 1.2 equivalents

  开发了一种新颖实用的方法，通过羧酸酯与 N,N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷在中性条件下的无催化剂氨基羰基化反应来制备 α-酮酰胺。还使用该方法开发了合成邻位三羰基化合物的新方案。在二酯的情况下，只有一个酯基选择性地与 1.2 当量的氨基甲酰基硅烷反应，导致形成单一的 α-酮酰胺。该反应适用于含有强吸电子基团的芳基、杂芳基或开链酯。
• Method for modifying rubbers
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0099478B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• US4525541A
  申请人：——

  公开号：US4525541A

  公开（公告）日：1985-06-25
• Direct Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides by Coupling of α-Oxo Acid Chlorides with Carbamoylsilanes
  作者：Yuling Han、Yuping Li、Shenghua Han、Pengpeng Zhang、Jianxin Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1611778

  日期：2019.8

  accompanied by decarbonylation to give vicinal tricarbonyl amides. A convenient synthetic method for vicinal tricarbonyl amides by the cross-coupling reaction of α-oxo acid chlorides with carbamoylsilanes is developed. The reaction tolerates a broad range of substituents on the amido nitrogen of carbamoylsilanes, and directly affords good yields of vicinal tricarbonyl amides under mild conditions without use

  抽象的 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。