N-(quinolin-8-yl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cinnamamide
• 英文别名: (2E)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)prop-2-enamide；(E)-3-phenyl-N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: CTPSLLCFINSULA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cinnamamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823

文献信息

• C–H and N–H Bond Annulation of Benzamides with Isonitriles Catalyzed by Cobalt(III)
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1055/s-0036-1589011

  日期：2017.9

  in a ‘green’ solvent. Vinylamides were also used similarly with tert-butyl isonitrile to give 3-(tert-butylimino)-1-quinolin-8-yl-1H-pyrrol-2(5H)-ones. A simple efficient, atom-economical procedure was developed for the cobalt-catalyzed C–H bond annulation of benzamides with isonitriles under mild conditions. The reaction tolerates a variety of functional group including heterocycles. Diverse 3-(al

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 纪念村桥俊介教授在钴催化的CH键功能化方面的开拓性工作 抽象的 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶剂中的H键活化。乙烯基酰胺也与叔丁基异腈类似地使用，得到3-（叔丁基亚氨基）-1-喹啉-8-基-1H-吡咯-2（5H）-。 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>Z</i>-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of alkenes with triisopropylsilylacetylene
  作者：Tingxing Zhao、Dekun Qin、Weiguo Han、Shiping Yang、Boya Feng、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc02347j

  日期：——

  A Co(III)-catalyzed direct oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of acrylamides with triisopropylsilylacetylene is presented. It is applicable to unsubstituted, internal and terminal acrylamides with a broad functionality tolerance. The feasibility of this protocol is successfully demonstrated by the late-stage alkynylation of a derivative of steroid drug Epristeride.

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。
• 一种3-叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN117327010A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物的制备方法。该制备方法包括，将8‑氨基喹啉衍生的丙烯酰胺类衍生物、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮、钯催化剂、单膦配体、碱和第一溶剂混合，在惰性氛围下进行胺化反应，得到3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物。本发明提供的3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物的制备方法具有操作简单、副反应少、产率高、能够直接对烯烃氢进行胺化、合成取代基类型多样性的3‑叔丁基胺基丙烯酰胺类衍生物等优点。
• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed Coupling of sp² C–H Bonds with Alkenes
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol502005g

  日期：2014.9.5

  A method for cobalt-catalyzed, aminoquinoline-directed ortho-functionalization of sp(2) C-H bonds with alkenes has been developed. Reactions proceed at room temperature in trifluoroethanol solvent, use oxygen from air as an oxidant, and require Mn(OAc)3 as a cocatalyst. Benzoic, heteroaromatic, and acrylic acid aminoquinoline amides react with ethylene as well as mono- and disubstituted alkenes affording products in good yields. Excellent functional group tolerance is observed; halogen, nitro, ether, and unprotected alcohol functionalities are compatible with the reaction conditions.