1-喹啉-8-基吡咯烷-2-酮 | 79276-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-喹啉-8-基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 8-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 1-(8-Quinolyl)-2-pyrrolidone；1-(8-Quinolyl)-2-pyrrolidinone；1-quinolin-8-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 79276-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: MVGXWXNDLBXHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-喹啉-8-基吡咯烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由中间体（3-吡咯啉-1-基）-和（2-氧吡咯烷基-1-基）喹啉合成功能化的3-，5-，6-和8-氨基喹啉并评估其抗血浆和抗真菌活性

  摘要：

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.020
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-喹啉-8-基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  经由中间体（3-吡咯啉-1-基）-和（2-氧吡咯烷基-1-基）喹啉合成功能化的3-，5-，6-和8-氨基喹啉并评估其抗血浆和抗真菌活性

  摘要：

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.020

文献信息

• 1-(8-Quinolyl)-2-pyrrolidone and its pharmaceutical compositions
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04366158A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  The compound of formula (I) ##STR1## and acid addition salts thereof are of value in medicine in the treatment or prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compound and its salts may be administered alone or as a pharmaceutical formulation. The compound may be prepared by methods analogous to those known in the art or, for example, by cyclization of a 4-halo-N-(8-quinolyl)butyramide in the presence of aqueous sodium hydroxide and a phase transfer catalyst such as triethylbenzyl ammonium chloride.

  化合物的化学式(I) ##STR1## 及其酸盐在医学上具有治疗或预防疼痛、炎症或发热的价值。该化合物及其盐可以单独或作为药物制剂进行给药。该化合物可以通过类似于已知技术中已知的方法，例如，在水合氢氧化钠和相转移催化剂（如三乙基苄基铵氯化物）存在下，通过环化4-卤-N-(8-喹啉基)丁酰胺制备。
• A heterocyclic compound and its synthesis, pharmaceutical formulations thereof and the use of the compounds and the formulations in medicine
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0030023A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  The compound offormula (I) and acid addition salts thereof are of value in medicine in the treatment or prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compound and its salts may be administered alone or as a pharmaceutical formulation. The compound may be prepared by methods analogous to those known in the art or, for example, by cyclisation of a 4-halo-N- (B-quinolyl)butyramide in the presence of aqueous sodium hydroxide and a phase transfer catalyst such as triethylbenzyl ammonium chloride.

  (I)式化合物 及其酸加成盐具有治疗或预防疼痛、炎症或发烧的医药价值。该化合物及其盐类可单独使用，也可作为药物制剂使用。本化合物的制备方法类似于本领域已知的方法，例如，在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂（如三乙基苄基氯化铵）存在下，通过 4-卤代-N-（B-喹啉基）丁酰胺的环化反应制备。
• HODGSON, G. L.;SHUMAKER, T. K.
  作者：HODGSON, G. L.、SHUMAKER, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4366158A
  申请人：——

  公开号：US4366158A

  公开（公告）日：1982-12-28
• Synthesis of functionalized 3-, 5-, 6- and 8-aminoquinolines via intermediate (3-pyrrolin-1-yl)- and (2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines and evaluation of their antiplasmodial and antifungal activity
  作者：Stéphanie Vandekerckhove、Sofie Van Herreweghe、Jasmine Willems、Barbara Danneels、Tom Desmet、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.020

  日期：2015.3

  (2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines toward lithium aluminum hydride and methyllithium was assessed, providing an entry into a broad range of novel functionalized (pyrrolidin-1-yl)- and (hydroxyalkylamino)quinolines. Antiplasmodial evaluation of these novel quinolines and their functionalized derivatives revealed moderate micromolar potency against a chloroquine-sensitive strain of the malaria parasite Plasmodium falciparum

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。