2-hydroxy-3-isopropoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isopropoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-isopropoxy-benzaldehyde；2-hydroxy-3-propan-2-yloxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NZXFTQLSNNUAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-isopropoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对革兰氏阴性病原体具有优异活性的天然胞嘧啶衍生物的发现和全合成

  摘要：

  抗生素的发现和开发具有挑战性，因为合成来源的化学支架常常缺乏所需的药物特性，而从天然来源中发现新的化学支架则是乏味的。在本文中，我们报告了在对粘细菌生产菌株的详细筛选中发现了具有显着改善的抗菌特性的新的半胱氨酸酰胺。这些新衍生物中的一些在低μgmL -1中显示出抗菌活性可抵抗革兰氏阴性病原体，包括产酸克雷伯菌，铜绿假单胞菌和对氟喹诺酮类耐药的肠杆菌科的临床分离株，以前报道的囊形内酰胺酶未见到。我们的发现提供了构效关系，并显示了天然支架的多样性如何克服病原体的抗性。最有前途的衍生物861-2是通过全合成制备的，从而可以对该特殊支架进行进一步的化学优化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705913
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-异丙氧基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2-hydroxy-3-isopropoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  67种Ga-金属铁氧体：监测几何异构体对大鼠心肌母细胞和人乳腺癌细胞中积累曲线的影响†

  摘要：

  使用配体交换反应从席夫碱前体配体中获得几何相似的单阳离子镓（III）配合物及其放射性标记的SPECT对应物，以评估顺式和反式异构体对大鼠心肌母细胞（H9c2（2-1））中细胞蓄积谱的影响和人乳腺癌（MCF-7neo）细胞。67种含反式的金属镓-酚盐显示整体八面体的几何形状，并在其分子表面上显示出均匀的正电荷空间分布，在H9c2（2-1）和MCF-7neo细胞中显示稳态积累，并位于细胞的线粒体中。重要的是，具有酚盐顺式排列的替代几何相似和单阳离子金属探针对应物在H9c2（2-1）和MCF-7neo细胞中不显示细胞摄取。利用自己的微薄荧光特征，活细胞成像表明，反式金属lop的β-异构体在其穿透后位于细胞的线粒体内，从而表明放射性示踪剂数据与活细胞显微镜检查结果具有极好的相关性。总体而言，这些结果表明，这类金属大麦的细胞摄取情况是由分子表面上电荷的空间分布和疏水性介导的。

  DOI：

  10.1039/c6md00474a

文献信息

• [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019038405A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (lb) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及公式（lb）的半胱菌肽的新颖衍生物及其用于治疗或预防细菌感染的用途。
• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。
• Enantioselective Cobalt-Catalyzed Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Bill Morandi、Brian Mariampillai、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201004269

  日期：2011.2.1

  Easy access on water: A cobalt‐catalyzed asymmetric preparation of trifluoromethylcyclopropanes has been developed that yields high enantioselectivities with a broad range of styrene substrates (see scheme). The reaction presents a new access to enantioenriched CF3‐containing building blocks.

  易于在水上获取：已开发出钴催化的三氟甲基环丙烷的不对称制备物，可在广泛的苯乙烯底物范围内产生高对映选择性（请参见方案）。该反应为获得富含对映体的CF 3的构建基块提供了新途径。
• Cystobactamide derivatives
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11034648B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (Ib) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及式（Ib）胱内酰胺的新型衍生物及其在治疗或预防细菌感染中的应用。
• New, Axially Chiral, Bimetallic Catalysts for Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Diethylzinc
  作者：Felix Keller、Andreas Johannes Rippert

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<125::aid-hlca125>3.0.co;2-w

  日期：1999.1.13

  Axially chiral bis(salicylidene)ethylenediamine (H(2)salen)-type ligands 3 (cf: Schemes 1 and 3) are efficient ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. There is ample evidence that an active bimetallic catalyst forms an effective chiral pocket (see Fig.2); of a series of first-row transition-metal complexes with these ligands, the most stereoselective were the Co-II complexes (see Fig. I). Best ee values as well as the fastest rates (see Tables 2 and 3) were obtained with these Co-II complexes when an EtO substituent was present at C(3) of the salicylaldehyde residues of ligand 3 (R-1 = EtO), Le., complex [Co-II(3'h)] produced up to 93% ee with aromatic aldehydes and 78% ee for aliphatic aldehydes (see Table 4).