5-isopropyl-7-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-isopropyl-7-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Propan-2-yl-7-pyridin-2-ylthieno[2,3-d]pyridazin-4-one；5-propan-2-yl-7-pyridin-2-ylthieno[2,3-d]pyridazin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: JCXZTCRWMLFBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 potassium permanganate 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 5-isopropyl-7-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于哒嗪酮的腺苷受体配体的开发

  摘要：

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.086

文献信息

• Development of novel pyridazinone-based adenosine receptor ligands
  作者：Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Diego Dal Ben、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.086

  日期：2018.5

  With the aim of finding new adenosine receptor (AR) ligands, a preliminary investigation focusing on the thieno[2,3-d]pyridazin-5(4H)-one scaffold was undertaken. The synthesized compounds 1–11 were evaluated for their binding at hA1, hA2A and hA3 ARs and efficacy at hA2B subtype in order to determine the affinity at the human adenosine receptor subtypes. Small structural changes on this scaffold highly

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。