卡达萘 | 483-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 卡达萘
• 中文别名: 1,6-二甲基-4-(1-甲基乙基)萘
• 英文名称: cadalene
• 英文别名: Cadalen；cadalin；1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthalene；4-isopropyl-1,6-dimethylnaphthalene；1.6-Dimethyl-4-isopropyl-naphthalin；1,6-dimethyl-4-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 483-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₈
• mdl: MFCD00216212
• 分子量: 198.308
• InChiKey: VMOJIHDTVZTGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14.17°C (estimate)
• 沸点：
  bp720 291-292°; bp10 149°
• 密度：
  d425 0.9667
• LogP：
  5.698 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1655;1651;1682;1653;1643;1654;1660;1662;1647;1653;1662;1665;1678;1658;1673;1645;1645;1656;1654;1671;1650;1636;1660;1662;1641;1663;1654;1671;1661;1630;1641;1650;1646;1646
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

制备方法

由杜松烯脱氢制得。

合成制备方法

同样由杜松烯脱氢制得。

用途简介

暂无相关描述。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡达萘 在 盐酸 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-isopropyl-1,2,6-trimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1098,1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-3,8-二甲基-1,2-二氢-萘 在 selenium 作用下， 生成 卡达萘
  参考文献：
  名称：

  Dev; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 13,19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。
• Reaction routes in catalytic reforming of poly(3-hydroxybutyrate) into renewable hydrocarbon oil
  作者：Shimin Kang、Jian Yu

  DOI：10.1039/c5ra03195h

  日期：——

  ketonization of crotonic acid. The main aromatic compounds are formed in stage (3) from propylene and 2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-one as two key intermediates, the former from decarboxylation and the latter from ketonization of crotonic acid. The reaction routes reveal that the formation of aromatics is affected to a great extent by the concentrations of phosphoric acid and water in the reaction, which

  聚（3-羟基丁酸酯）或PHB是微生物的能量存储材料，可以重整为富含芳族化合物的烃油。这项工作研究了从PHB到关键中间体和最终碳氢化合物的主要反应路线。在中等温度（200–230°C）下催化磷酸的主要顺序反应包括：（1）PHB分解为巴豆酸，主要的单体中间体，（2）巴豆酸脱氧，以及（3）组合脱氧分子。PHB中的氧气以CO 2和H 2的形式除去在步骤（2）中的O，涉及巴豆酸的脱羧和酮化。主要的芳族化合物是在阶段（3）中由丙烯和2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮作为两个关键中间体形成的，前者来自脱羧作用，后者来自巴豆酸的酮化作用。反应路线表明，反应中磷酸和水的浓度在很大程度上影响芳烃的形成，可用于控制烃油的组成。
• STUDIES ON THE CONSTITUENTS OF THE VOLATILE OIL FROM THE WOOD OF CHAMAECYPARIS FORMOSENSIS, MATSUM
  作者：Kinzo Kafuku、Nobutoshi Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.8.371

  日期：1933.12

  (i) The volatile oil from the wood of Chamaecyparis formosensis, Matsum., or Formosa cypress (benihi), contains much less terpenes and much more terpenes alcohols as compared with the volatile oil from the leaf of the same plant. (ii) The predominant terpenes in the oil are d-a-pinene and d-camphene, and they are optically strongly active. (iii) Among the terpenic alcoholic components there have been

  (i) 与来自同一植物叶子的挥发油相比，来自台湾 Chamaecyparis formosensis、Matsu. 或 Formosa cypress (benihi) 木材的挥发油含有更少的萜烯和更多的萜醇。(ii) 油中的主要萜烯是 da-蒎烯和 d-莰烯，它们具有很强的光学活性。(iii) 在萜烯醇成分中，已证明有两种新物质“benihiol”C10H18O 和“benihinol”C10H18O。(iv) 在倍半萜烯馏分中，一种新的倍半萜烯，其盐酸盐的熔点为 103°–104°C。被分离出来，它被命名为倍半苯。(v) 在倍半萜醇馏分中，除了卡地诺类型的叔醇外，还有至少一种伯醇，其确切性质尚不清楚。
• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• OXIDATION OF AZULENE DERIVATIVES. AUTOXIDATION OF GUAIAZULENE IN A POLAR APROTIC SOLVENT
  作者：Tetsuo Nozoe、Shin-ichi Takekuma、Masashi Doi、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.627

  日期：1984.4.5

  Autoxidation of guaiazulene at 100 °C in N,N-dimethylformamide afforded twenty-three separable products including seven known compounds. Most of these new compounds possess highly interesting structures of azulenoquinone, inden-1-one, benzocyclobutadiene, naphthoquinone, and dimeric forms.

  在 100 °C、N,N-二甲基甲酰胺中对愈创木酚进行自氧化，得到了 23 种可分离的产物，其中包括 7 种已知化合物。这些新化合物大多具有非常有趣的偶氮醌、茚-1-酮、苯并环丁二烯、萘醌和二聚体结构。

表征谱图