厚朴三酚 | 87562-14-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 厚朴三酚
• 英文名称: magnotriol A
• 英文别名: randaiol；2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 87562-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KIQCVMGDSBIIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100℃
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  厚朴三酚 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到streblusquinone
  参考文献：
  名称：

  硅胶加速的[4 + 2]基于环加成的仿生方法，用于首次合成全萜类化合物C

  摘要：

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151137
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 厚朴三酚
  参考文献：
  名称：

  硅胶加速的[4 + 2]基于环加成的仿生方法，用于首次合成全萜类化合物C

  摘要：

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151137

文献信息

• Isolation and Characterization of Phenolic Compounds from Magnoliae Cortex Produced in China.
  作者：Shoji YAHARA、Takashi NISHIYORI、Akihide KOHDA、Toshihiro NOHARA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2024

  日期：——

  A chemical examination of Magnoliae Cortex produced in China (Magnolia officinalis REHD. et WIL S., Magnoliaceae) has led to the isolation of eighteen new lignans and related compounds [four monoterpenyl-lignans : piperitylmagnolol (3), dipiperitylmagnolol (4), piperitylhonokiol (5) and bornylmagnolol (6); seven lignans : magnaldehydes B(8), C(9), magnolignans A(10), B(11), C(12), D(13) and E(14); three norlignans : magnatriol B(16), magnaldehydes D(17) and E(18); and four dilignans : magnolignans F(19), G(20), H(21) and I(22)], together with randainal (7), randaiol (15), sinapic aldehyde, syringaresinol, syringaresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside and 6'-O-methylhonokiol. Their structures were determined by the chemical and spectral methods.

  对中国生产的厚朴（Magnolia officinalis REHD. et WIL S.，木兰科）进行的化学检查分离出十八种新木脂素和相关化合物[四种单萜木脂素：胡椒基厚朴酚 (3)、二胡椒基厚朴酚 (4)、胡椒基和厚朴酚(5)和冰片厚朴酚(6)；七种木脂素：木脂素B(8)、C(9)，木脂素A(10)、B(11)、C(12)、D(13)和E(14)；三种去甲木脂素：木格三醇 B(16)、木格醛 D(17) 和 E(18)；和四种双木脂素：木脂素 F(19)、G(20)、H(21) 和 I(22)]，以及 randainal (7)、randaiol (15)、芥子醛、丁香树脂醇、丁香树脂醇 4'-O-β -D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-甲基和厚朴酚。它们的结构通过化学和光谱方法测定。
• A silica-gel accelerated [4 + 2] cycloaddition-based biomimetic approach towards the first total synthesis of magterpenoid C
  作者：Dileep Kumar、Virendra Kumar、Abdus Salam、Tabrez Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151137

  日期：2019.10

  The first total synthesis of magterpenoid C has been realized via a silica gel accelerated biomimetic Diels-Alder reaction between β-myrcene and randaiol derived quinone. However, application of similar strategy towards magterpenoid B via a protective Diels-Alder reaction failed to deliver the natural product.

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。