原七叶皂苷元 | 20853-07-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 原七叶皂苷元
• 英文名称: protoaescigenin
• 英文别名: Protoescigenin；(3R,4R,4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-4a,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-3,4,5,10-tetrol
• CAS: 20853-07-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆
• 分子量: 506.723
• InChiKey: VKJLHZZPVLQJKG-JAGYOTNFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，protoescigenin 是七叶皂苷混合物的主要苷元。它可作为底物，用于进行选择性保护的探索性化学反应，进而形成炔丙基醚，再与叠氮基单糖缩合，最终获得新的三萜三唑连接的共轭物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原七叶皂苷元 在 Streptomyces olivaceus CICC 23628 作用下， 反应 96.0h， 以50.8%的产率得到3,4-seco-olean-12-en-4,16α,21β,22α,24,28-heptahydroxy-ol-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of pentacyclic triterpenes for anti-inflammatory agents on the HMGB1 stimulated RAW 264.7 cells by Streptomyces olivaceus CICC 23628

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116494
• 作为产物：
  描述：

  bunkankasaponin D 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 原七叶皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Chen, Yingjie; Takeda, Tadahiro; Ogihara, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1387 - 1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Oxidation of the Hydroxyl Group in Polyhydroxylated Triterpenes by the Indirect Anodic Oxidation Method.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA、Hatsuo MAEDA、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.570

  日期：——

  Indirect anodic oxidation of soyasapogenol B (3β, 22β, 24-trihydroxyolean-12-ene) was carried out using KI as a mediator in t-BuOH-H2O solution, so that the 3-ketone derivative was obtained as the only oxidation product in a favorable yield. As a result of application to various polyhydroxylated triterpenes, selective electrochemical oxidation was shown to occur in the C-3 hydroxyl group of the polyhydroxyl triterpenes with the C-24 hydroxyl group. The reaction pathway is discussed.

  以 KI 为介质，在 t-BuOH-H2O 溶液中对大豆苷元 B（3β, 22β, 24-三羟基油菜素-12-烯）进行了间接阳极氧化，从而获得了 3-酮衍生物作为唯一的氧化产物，且产率较高。对各种多羟基三萜的应用结果表明，多羟基三萜的 C-3 羟基与 C-24 羟基发生了选择性电化学氧化反应。对反应途径进行了讨论。
• Über triterpene—XXVI
  作者：G. Wulff、R. Tschesche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82635-1

  日期：1969.1

  The crystalline main saponin “Aescin” from the seeds of Aesculus hippocastanum L, is a complex mixture, the individual components of which have the same basic principle. A highly hydroxylated triterpene derivative is present (protoaescigenin and barringtogenol C) in which angelic/tiglic acid and acetic acid are bound as esters at C-21 and C-22. The OH group at C-3 is linked to d-glucuronic acid with

  来自七叶七叶树种子的结晶性主要皂苷“七叶皂苷”是复杂的混合物，其各个成分具有相同的基本原理。存在高度羟基化的三萜衍生物（原七叶皂苷元和巴丁香酚C），其中当归酸/鸟苷酸和乙酸作为酯键合在C-21和C-22处。C-3的OH基与d-葡萄糖醛酸相连，在位置2和4处有两个d-葡萄糖分子，一个d-葡萄糖可部分转化为d-木糖或d-半乳糖。
• [EN] PREPARATION OF PROTOESCIGENIN FROM ESCIN<br/>[FR] ÉLABORATION DE PROTOESCIGÉNINE À PARTIR D'ESCINE
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013055244A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to the process for preparation of protoescigenin from escin isolated from Aesculum hippocastanum. The process comprises the following steps: two-step hydrolysis under acidic and basic conditions, enrichment of the crude mixture of sapogenins with protoescigenin, isolation of the mixture of sapogenins in a solid form, purification of the obtained solid and isolation of high purity protoescigenin. The present invention also relates to protoescigenin monohydrate in a crystalline form and the preparation thereof. Protoescigenin is a polyhydroxyl aglycone, which can be used as the synthon in the chemical modifications of naturally occurring saponis.

  本发明涉及从马栗树(Aesculum hippocastanum)中分离的马栗素(escin)制备原叶甾醇(protoescigenin)的过程。该过程包括以下步骤：在酸性和碱性条件下进行两步水解，用原叶甾醇富集粗混合物，将混合物以固体形式分离，纯化所得固体并分离高纯度的原叶甾醇。本发明还涉及结晶形式的原叶甾醇单水合物及其制备方法。原叶甾醇是一种多羟基缺糖基醇，可用作天然皂苷的化学修饰中的合成物。
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。
• Yosioka,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1186 - 1199
  作者：Yosioka,I. et al.

  DOI：——

  日期：——