去丙基氨基氯普罗帕酮 | 165279-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 去丙基氨基氯普罗帕酮
• 中文别名: 普罗帕酮杂质E(EP/BP/USP)；普罗帕酮杂质E(EP / BP / USP)
• 英文名称: 1-(2-(3-Chlor-2-hydroxy-propoxy)phenyl)-3-phenyl-1-propanon
• 英文别名: Depropylamino Chloro Propafenone；1-[2-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 165279-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃
• 分子量: 318.8
• InChiKey: MSNQYFAIUPNYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去丙基氨基氯普罗帕酮 在 草酰氯 、 silica gel 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-Chlor-1-(2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)benzofuran-2-yl)ethanon
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮类肿瘤细胞多药耐药性调节剂的苯并呋喃类似物的构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。

  DOI：

  10.1021/jm960384x
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3-苯基苯丙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 去丙基氨基氯普罗帕酮
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮类肿瘤细胞多药耐药性调节剂的苯并呋喃类似物的构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。

  DOI：

  10.1021/jm960384x

文献信息

• Synthese und Pharmakodynamische Aktivität von 2-(3-(2-Phenylethyl)benzofuran-2-yl)-N-propyl-ethanamin
  作者：G. Ecker、T. Helml、W. Fleischhacker、C. R. Noe、Christian Studenik、Bettina Schade、Peter Heistracher

  DOI：10.1002/ardp.19953280410

  日期：——

  Im Rahmen von Struktur‐Wirkungs‐Untersuchungen an Klasse I‐Antiarrhythmika wurden die Benzofuranethanamine 3a und 3b synthetisiert, und 3a wurde pharmakologisch geprüft. Schlüsselschritt der Synthese war die chemoselektive Reduktion des Chloracetyl‐Dihydrobenzofurans 5 zum Chlorethylbenzofuran 9 mit Triethylsilan/BF3 · Et2O. Die Ergebnisse einer Reihe weiterer Reduktionsversuche von 5 werden ebenfalls

  苯并呋喃乙胺 3a 和 3b 是作为 I 类抗心律失常药结构-活性研究的一部分合成的，并且 3a 进行了药理学测试。合成中的关键步骤是使用三乙基硅烷/BF3 Et2O 将氯乙酰二氢苯并呋喃 5 化学选择性还原为氯乙基苯并呋喃 9。还报告了许多其他减少运行 5 次的结果。对豚鼠心脏分离制剂的药理学研究表明，3a 具有类似于普罗帕酮和相应硬化的苯并呋喃 1a 的负性肌力和变时作用。然而，与这些物质相反，3a 没有表现出 β1-肾上腺素受体阻断活性。
• Structure−Activity Relationship Studies on Benzofuran Analogs of Propafenone-Type Modulators of Tumor Cell Multidrug Resistance
  作者：Gerhard Ecker、Peter Chiba、Manuela Hitzler、Diethard Schmid、Klaus Visser、Hans Peter Cordes、Josef Csöllei、Joachim K. Seydel、Klaus-Jürgen Schaper

  DOI：10.1021/jm960384x

  日期：1996.1.1

  A series of benzofurylethanolamine analogs of propafenone (1a) have been prepared and evaluated for multidrug resistance-reversing activity in two in vitro assay systems. As for propafenones, an excellent correlation of biological data with calculated lipophilicity values was found for benzofurans, whereby the latter generally had lower activity/lipophilicity ratios. Almost identical slopes of the

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。