醋酸叔丁酯 | 540-88-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基醋酸酯；乙酸叔丁酯；乙酸第三丁酯；乙酸-1,1-二甲基乙基酯；乙酸特丁酯；羟基二乳酸合钛；乙酸第三丁基酯；TBAC
• 英文名称: acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl acetate；t-butyl acetate；TBAc；t-BuOAc；AcOtBu
• CAS: 540-88-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00008807
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62°C
• 沸点：
  98 °C
• 密度：
  0.866 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.01 (vs air)
• 闪点：
  60 °F
• 溶解度：
  与醇和醚混溶（Windholz等人，1983年）。
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 200 ppm (950 mg/m3), IDLH 1,500 ppm; OSHA PEL: TWA 200 ppm; ACGIH TLV: TWA 200 ppm (adopted).
• LogP：
  1.64 at 21.7℃
• 物理描述：
  Tert-butyl acetate is a colorless liquid with a mild odor. Floats on water. Produces irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Fruity odor
• 蒸汽密度：
  4.0 at BP (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  47 mm Hg at 25 °C /ext/
• 大气OH速率常数：
  4.50e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：避免接触强氧化剂、强酸和强碱。

  3. 聚合危害：不会发生聚合反应。

• 自燃温度：
  799 °F (425 °C) /Butyl acetate/
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  33.07 kJ/mol at bp; 39.03 kJ/mol at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3855 at 20 °C
• 保留指数：
  701.4;687;686;701;686;676;690.7;687;684.2;676;687

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

乙酸丁酯在血液、肝脏、小肠和呼吸道中容易被水解成酸和醇，这一点已经在体外匀浆中得到了证实。

Butyl acetates are readily hydrolyzed to acid and alcohol in blood, liver, small intestines and respiratory passages, and this has been demonstrated in vitro in homogenates. ... /butyl acetates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大约440 ppm的叔丁基醋酸蒸汽中持续暴露5小时（通过气管插管）导致大鼠血液中叔丁基醋酸和叔丁醇（叔丁基醋酸的代谢物）的浓度持续增加。在大约900 ppm的叔丁基醋酸蒸汽中持续暴露4小时15分钟，也重现了叔丁基醋酸和叔丁醇的积累。吸入后，大约45分钟内血液中叔丁基醋酸的浓度降低了约50%，但叔丁醇的浓度仍保持在较高水平。

A continuous 5 hr-exposure to approximately 440 ppm tert-butyl acetate in air (via a tracheal canule) resulted in continuously increasing concentrations of tert-butyl acetate and tert-butyl alcohol (metabolite of tert-butyl acetate) in the blood of rats. This accumulation of tert-butyl acetate and tert-butyl alcohol was reproduced during a continuous exposure to about 900 ppm tert-butyl acetate in air over a period of 4 hr and 15 min. After the inhalation approximately 50% of the blood level of tert-butyl acetate decreased within 45 min, but that of tert-butyl alcohol remained unchanged at a high level.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

痒，眼睛发炎；上呼吸道刺激；头痛；麻醉；皮炎

Itch, inflammation eyes; irritation upper resp tract; headache; narcosis; dermatitis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 200 ppm (950 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,500 ppm
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S25,S29,S33
• 危险类别码：
  R66,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• 危险品运输编号：
  UN 1123 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AF7400000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项 应将物品储存于阴凉、通风的库房中，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

醋酸叔丁酯是一种无色液体。其沸点为97.8℃，相对密度为0.8695（20/4℃），折光率为1.3853，闪点为15℃。该物质能与乙醇和乙醚混溶，但难溶于水。

用途

醋酸叔丁酯可用作汽油防震添加剂、化工溶剂以及硝化纤维等的溶剂。

生产方法

1. 乙酐法：将叔丁醇、乙酐和无水氯化锌混匀加热回流2小时，冷却后蒸馏至温度达110℃。粗馏物用水洗，再用10%碳酸钾洗涤至中性，用无水碳酸钾干燥，然后经蒸馏收集95-96℃的馏分即得成品。
2. 乙酰氯法：将叔丁醇、N,N-二甲基苯胺和无水乙醚混合加热回流，再加乙酰氯，并控制加料温度及中等回流速度。当加入2/3量的乙酰氯时，生成N,N-二甲基苯胺盐酸盐结晶。冷却后用冰浴处理，加热1小时。加入水使固体物溶解，分离醚层，再用冷的10%硫酸提取，并用饱和碳酸氢钠溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，最后通过分馏得到成品。
3. 乙酰氯-镁法：将镁粉、叔丁醇和无水乙醚混合均匀后滴加乙酰氯和无水乙醚的溶液。冷却后加入冷的碳酸钾水溶液分解，用乙醚提取三次，并用氯化钙干燥。最后通过蒸馏得到成品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50 为4100毫克/公斤；
• 吸入：大鼠 LC50 大于2230毫克/立方米/4小时。

刺激数据

• 皮肤接触（兔）：450毫克/24小时，轻度刺激。
• 眼睛接触（兔）：90毫克，轻度刺激。

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性

库房应保持通风低温干燥，并与其他氧化剂分开存放。

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫灭火器适用。

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：950毫克/立方米；
• 短时间接触容许浓度（STEL）：1210毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 lithium amide 、 氨 作用下， 生成 4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Condensation of t-Butyl Esters with Organic Halides in the Presence of Alkali Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a066
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 ReCl₃{HC(pyrazolyl)₃} 、 双氧水 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以12%的产率得到醋酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  轴承由铼络合物催化的酮的拜尔-维利格氧化ñ或氧代配位体-

  摘要：

  带有N-给体或含氧配体的hen （I，III-V或VII）络合物催化环状和线性酮（例如2-甲基环己酮，2-甲基环戊酮，环己酮，环戊酮，环丁酮和3,3-酮）的Baeyer-Villiger氧化。在含水H 2 O 2（30％）存在下，将其转化为相应的内酯或酯。研究了各种反应参数的影响，可实现高达54％的收率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.07.007
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 醋酸叔丁酯 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  流动中的里特反应

  摘要：

  为我提供Ritter： Ritter反应是在简单的微反应器中进行的，使用乙酸叔丁酯作为通用碳正离子源。该协议避免了处理大量热浓硫酸，因为低浓度最适合快速获得叔丁基或二苯甲基保护的酰胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100372

文献信息

• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• New Allyl Ester Linker and Solid-phase Block Synthesis of the Serglycin Core Region
  作者：Yuko NAKAHARA、Sumie ANDO、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1358

  日期：2001.1

  condensation on a solid support. In order to facilitate detachment of the protected glycopeptides from the resin, a new allyl ester type of linker, which is cleavable by Pd(O)-catalysis, was designed and used in combination with the commercial acid-labile Sieber amide resin for the solid-phase synthesis. Glycopeptide blocks consisting of [O-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylosyl)-L-seryl-L-glycine]n (n = 1 - 8) were produced

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。
• Two‐Photon‐Responsive Supramolecular Hydrogel for Controlling Materials Motion in Micrometer Space
  作者：Tatsuyuki Yoshii、Masato Ikeda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.201404158

  日期：2014.7.7

  Spatiotemporal control of fluidity inside a soft matrix by external stimuli allows real‐time manipulation of nano/micromaterials. In this study, we report a two‐photon‐responsive peptide‐based supramolecular hydrogel, the fluidity of which was dramatically controlled with high spatial resolution (10 μm×10 μm×10 μm). The off–on switching of the Brownian motion of nanobeads and chemotaxis of bacteria by two‐photon

  通过外部刺激时空控制软基质内部的流动性，可以实时操纵纳米/微材料。在这项研究中，我们报道了一种基于双光子响应肽的超分子水凝胶，其流动性受到高空间分辨率（10μm×10μm×10μm）的显着控制。通过双光子激发成功地证明了纳米珠的布朗运动的关闭和细菌趋化性的切换。

表征谱图