醋酸地塞米松 | 1177-87-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸地塞米松
• 中文别名: 地塞米松醋酸酯；醋酸氟美松；21-乙酸地塞米松；乙酸地塞米松；16alpha-甲基-11beta,17alpha,21-三羟基-9alpha-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯；醋酸甲氟烯索；醋酸氟甲强的松龙
• 英文名称: betamethasone
• 英文别名: Dexamethasone acetate；9 alphafluoro-11-beta,17-alpha,21-trihydroxy-16 alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；dexamethasone 21-acetate；dexamethasone-21-acetate；betamethasone acetate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1177-87-3
• 化学式: C₂₄H₃₁FO₆
• 分子量: 434.505
• InChiKey: AKUJBENLRBOFTD-RPRRAYFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +73° (chloroform) (Arth, 1958); D +77.6° (Oliveto)
• 沸点：
  579.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1517 (estimate)
• 溶解度：
  在丙酮中溶解度为100mg/ml
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937229000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TU4050000
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

21-乙酸地塞米松 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dexamethasone 21-Acetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
生殖毒性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 怀疑会损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 21-乙酸地塞米松
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 1177-87-3
俗名： 9α-Fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-
Acetate
分子式： C24H31FO6
21-乙酸地塞米松 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
21-乙酸地塞米松 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 240°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于(10mg/100mL, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 丙酮, 氯仿, 乙醇, 二氧六环
log水分配系数 = 2.02

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TU4050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.02
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
21-乙酸地塞米松 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

醋酸地塞米松是一种肾上腺皮质激素类药物，其抗炎和抗过敏作用比泼尼松更为显著，但对水钠潴留和促进排钾的作用较轻。它还具有较强的垂体-肾上腺抑制作用。该物质为白色或类白色的结晶性粉末，无臭且微苦。在丙酮中易溶，在甲醇或无水乙醇中溶解，在乙醇或三氯甲烷中略溶，在乙醚中极微溶解，在水中不溶。熔点约为215-227℃。

临床应用

醋酸地塞米松注射液主要应用于过敏性与自身免疫性炎症性疾病，如结缔组织病、类风湿性关节炎、严重的支气管哮喘、皮炎等过敏性疾病、溃疡性结肠炎、急性白血病和恶性淋巴瘤等。地塞米松及其系列产品是长效肾上腺皮质激素类药物，包括醋酸地塞米松、地塞米松磷酸钠等。醋酸地塞米松主要用于治疗胶原性疾病，如风湿性关节炎、红斑狼疮、风湿性心脏病、风湿热和皮肌炎等，其抗炎、抗过敏、抗休克作用显著优于泼尼松。

制备

将10g反应原料地塞米松加入30g二甲基亚砜作为反应溶剂中，边搅拌边用碳酸钠调节pH至7。将温度降至0℃，缓慢滴加10g醋酸酐，在小于15℃的条件下反应2-3小时。通过TLC检测确认无原料残留后，将醋酸地塞米松加入水析桶中，并控制温度在10℃以下以减少二甲基亚砜中的溶解度。离心分离后得到粗品10.5克，纯度为98.5%，收率为105%。

化学性质

白色或类白色的结晶性粉末，无臭且微苦。醋酸地塞米松在丙酮中易溶，在甲醇或乙醇中溶解，在乙醇或氯仿中略溶，在乙醚中极微溶解，在水中不溶。熔点约为215-227℃。

用途

作为倍他米松、地塞米松磷酸钠的中间体，主要用于抗炎和抗过敏治疗，适用于类风湿性关节炎和其他胶原性疾病等。

生产方法

醋酸地塞米松可通过16α,17α-环氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（即16α,17α-环氧-11-酮基黄体酮）经缩酮化、还原、消除、加成并水解得17α-羟基-16β-甲基孕甾-4,9（11）-二烯-3,20-二酮，然后脱氢、碘化、乙酰氧基置换，环氧化和氟化后制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸地塞米松 在 吡啶 、 高氯酸 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 9α-fluoro-16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2'-furoate) 21-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇的17-杂芳酰基酯。2. 11β-羟基系列。

  摘要：

  描述了9种α-氟-11β-羟基-16甲基和9α-氯-11β-羟基-16-甲基皮质类固醇的一系列17-呋喃酰基和-thenoyl酯的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化，将17种α-酯引入9种α-氟11-酮或适当的δ9（11）化合物中。C环的官能化通过标准方法完成。研究最广泛的杂环酰基是2-呋喃酰基，但是也研究了3-呋喃酰基以及2-和3-thenoyl衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎药是1e，地塞米松17-（2' -糠酸酯）21-丙酸酯和2c，9-α-氯系列中的21-氯17-（2'-糠酸酯），两者的效力是倍他米松17-戊酸酯的6倍。其他几种9个α-氯11β-羟基17-杂芳基羧酸盐（2a，2b，2d和2g）的效力至少是倍他米松17-戊酸酯的4倍。在临床中对2c的评估证实了该化合物是人类有效的局部抗炎药。

  DOI：

  10.1021/jm00392a010
• 作为产物：
  描述：

  16β-methyl-17a,11β,21-trihydroxy-9-bromopregna-4-ene-3,20-dione-21-acetate 在 四氢呋喃 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 氯仿 、 氢氟酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 醋酸地塞米松
  参考文献：
  名称：

  16-METHYLATED STEROIDS. I. 16α-METHYLATED ANALOGS OF CORTISONE, A NEW GROUP OF ANTI-INFLAMMATORY STEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a061

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• 一种C21甾类21位乙酰化反应工艺
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN108752411A

  公开（公告）日：2018-11-06

  一种C21甾类21位乙酰化反应工艺，所述的C21甾类为泼尼松龙或氢化可的松或地塞米松或倍他米松，采用C21甾类与乙酸酐进行乙酰化反应，所述的C21甾类与乙酸酐进行的乙酰化反应在混合溶剂中进行，以乙酸碱金属盐作为催化剂，在惰性气体的保护气氛下进行，所述的混合溶剂为四氢呋喃与丙酮的混合溶剂，混合溶剂中四氢呋喃与丙酮的重量比为2‑9:1。本发明采用不含氨氮的四氢呋喃与丙酮的混合溶剂代替高毒、高氨氮的吡啶及二甲基甲酰胺，不再产生高氨氮废水，减少了环境污染。
• Conveniently implantable sustained release drug compositions
  申请人：Wong G. Vernon

  公开号：US20060073182A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention provides for biocompatible and biodegradable syringeable liquid, implantable solid, and injectable gel pharmaceutical formulations useful for the treatment of systemic and local disease states.

  本发明提供了生物相容性和可生物降解的可注射液体、可植入固体和可注射凝胶制药配方，用于治疗系统性和局部疾病状态。
• Therapeutic Targets for Alzheimer's Disease
  申请人：The University of Birmingham

  公开号：US20150141491A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to novel methods for the prevention, treatment and diagnosis of Alzheimer's disease. In addition, the invention relates to methods for assessing an individual's susceptibility or pre-disposition to Alzheimer's disease. The methods of the present invention involve the use of therapeutic targets and diagnostic and/or predictive markers within the mTOR signalling pathway. The methods also involve screening subjects for genetic polymorphisms associated with rapamycin-sensitive genes.

  本发明涉及预防、治疗和诊断阿尔茨海默病的新方法。此外，本发明还涉及评估个体易感性或预先处置阿尔茨海默病的方法。本发明的方法涉及在mTOR信号通路内使用治疗靶点和诊断和/或预测标记。该方法还涉及筛选与雷帕霉素敏感基因相关的基因多态性的受试者。
• 一种地塞米松磷酸钠的制备方法
  申请人：成都中牧生物药业有限公司

  公开号：CN105348358A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种地塞米松磷酸钠的制备方法，包括以下步骤：开环反应：以醋酸地塞米松环氧物为起始原料，加入HF、DMF，反应3h进行开环反应得到醋酸地塞米松溶液；重结晶：向醋酸地塞米松溶液中加入甲醇进行重结晶得到醋酸地塞米松；碱催化水解：醋酸地塞米松加入到Na2CO3和甲醇中，反应10min后得到地塞米松；焦磷酰氯酯化：将步骤3）得到的地塞米松与焦磷酰氯、THF反应得到地塞米松磷酸酯；中和成盐反应：将步骤4）得到的地塞米松磷酸酯与NaOH、甲醇反应，反应温度20℃～30℃，反应时间1h得到地塞米松磷酸钠。本发明制备地塞米松磷酸钠的步骤简单，原料易得，反应条件温和，适合于工业化生产，且成本低廉。

表征谱图