(11alpha,16alpha)-11,17,21-三羟基-16-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 | 78761-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (11alpha,16alpha)-11,17,21-三羟基-16-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: 11α,17α,21-三羟基-16α-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
• 英文名称: 11α,17,21-trihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 11α,17,21-Trihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion；11alpha,17,21-Trihydroxy-16alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,16R,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 78761-59-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: WNYLPFCKNQAAMB-JPDWDDBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11alpha,16alpha)-11,17,21-三羟基-16-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 醋酸地塞米松
  参考文献：
  名称：

  16-ALKYLATED CORTICOIDS. II. 9α-FLUORO-16α-METHYLPREDNISOLONE 21-ACETATE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a090
• 作为产物：
  描述：

  16Α-甲基孕甾-1,4-二烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮 生成 (11alpha,16alpha)-11,17,21-三羟基-16-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  16-ALKYLATED CORTICOIDS. II. 9α-FLUORO-16α-METHYLPREDNISOLONE 21-ACETATE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a090

文献信息

• A One-Pot Method for the Efficient Conversion of Aryl- and Acyl-substituted Methyl Alcohols into Chlorides
  作者：Gaifa Lai、Ping-Zhong Tan、Pallab Ghoshal

  DOI：10.1081/scc-120018934

  日期：2003.1.6

  Abstract A one-pot and efficient conversion of aryl- and acyl-substituted methyl alcohols into the corresponding chlorides is described, which involved tosylation with tosyl chloride and triethylamine in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in CH2Cl2, followed by methanol-facilitated replacement of the tosylates with chloride. This mild method is readily amenable to

  摘要描述了芳基和酰基取代的甲醇向相应氯化物的一锅法高效转化，包括在催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下用甲苯磺酰氯和三乙胺进行甲苯磺酰化。 CH2Cl2，然后甲醇促进用氯化物替换甲苯磺酸盐。这种温和的方法很容易进行大规模合成。
• Verfahren zur Herstellung von 11-alpha-Hydroxy-20-alpha-hydroxymethyl-1,4-pregnadien-3-on
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0028309A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  11α-Hydroxy-3-oxo-Δ1,4-steroide der Androstan- oder Pregnanreihe werden hergestellt, indem man die entsprechenden in der 11-Position unsubstituierten 3-Oxo-Δ1,4 -steroide der Androstan- oder Pregnanreihe mit einer lebenden Kultur von Aspergillusocchraceus fermentiert.

  11α-羟基-3-酮基-Δ1,4-甾体（属于胆甾烷或孕甾烷系列）的合成方法为：将对应的、在11位不带取代基的3-酮基-Δ1,4-甾体（属于胆甾烷或孕甾烷系列），与活体的青霉菌属 ochraceus 菌株共同进行发酵。
• Process Improvements in the Synthesis of Corticosteroid 9,11β-Epoxides
  作者：Xiaoyong Fu、Chou-Hong Tann、T. K. Thiruvengadam

  DOI：10.1021/op0102013

  日期：2001.7.1

  Corticosteroid 9,11 beta -epoxides are key intermediates in the preparation of pharmaceutically important compounds such as betamethasone, mometasone, beclomethasone, and dexamethasone. A new process for the 9,11 beta -epoxide was developed using a PCl5-mediated regioselective dehydration of II alpha -hydroxysteroid to form the corresponding Delta (9,11) double bond. The olefin is then converted into 9 alpha ,11 beta -bromoformate by treatment with 1,3-dibromo-5, 5-dimethyl hydantoin (DBH) in DMF and subsequently cyclized to produce the desired 9,11 beta -epoxide upon treatment with NaOH. Major process-related impurities such as 21-OH-Delta (9,11)-triene, 21-OH-Delta (11,12)-triene, 21-Cl-Delta (9,11)-triene, and beta -epoxide-21-cathylate as well as 11 beta -Cl are all eliminated or minimized. This new process has been implemented in our manufacturing facility in full-scale production and proved to raise the overall yield and the quality of the product dramatically compared to the existing process.
• US5750745A
  申请人：——

  公开号：US5750745A

  公开（公告）日：1998-05-12
• 16-ALKYLATED CORTICOIDS. II. 9α-FLUORO-16α-METHYLPREDNISOLONE 21-ACETATE¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Richard Rausser、Lois Weber、A. L. Nussbaum、William Gebert、C. Thomas Coniglio、E. B. Hershberg、S. Tolksdorf、Milton Eisler、P. L. Perlman、M. M. Pechet

  DOI：10.1021/ja01549a090

  日期：1958.8