醋酸奥曲肽杂质 | 83679-71-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸奥曲肽杂质
• 英文名称: [(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenemethanol acetate；(+)-albicanyl acetate；albicanyl acetate；[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 83679-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: GQKPZEYFVCLAHT-YQQAZPJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸奥曲肽杂质 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (+)-drimanol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 镍 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硼酸三甲酯 、 2-sulphonyloxaziridine 、 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 醋酸奥曲肽杂质
  参考文献：
  名称：

  一种简单的对映体合成（+）-白花醇

  摘要：

  描述了倍半萜烯（+）-白三醇（1）和（+）-乙酸白二乙酸酯（2）的有效合成，该合成采用高度非对映选择性的分子内一氧化氮环氧化物加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39890001093

文献信息

• Mimicking the Main Events of the Biosynthesis of Drimentines: Synthesis of Δ8′-Isodrimentine A and Related Compounds
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201600444

  日期：2016.6

  family of tetracyclic alkaloids biosynthetically originating from the condensation of sesquiterpene units onto cyclic dipeptides. A straightforward assembly of the fused “pyrroloindoline–diketopiperazine” core of drimentines is described herein and used for the synthesis of Δ8′-isodrimentine A. The strategy involves a bio-inspired indole dearomatization of a tryptophan-containing cyclodipeptide by a drimane-type

  Drimentines 是生物合成的四环生物碱家族，源自倍半萜烯单元缩合到环二肽上。本文描述了 drimentines 的融合“吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪”核心的直接组装，并用于合成 Δ8'-isodrimentine A。该策略涉及通过 drimane 型十氢化萘对含色氨酸的环二肽进行生物启发的吲哚脱芳构化然后以不间断的反应序列分子内捕获所得的假吲哚中间体。起始二酮哌嗪是通过经典的肽偶联和来自 (+)-sclareolide 的 drimane 型十氢化萘制备的。还报道了一种具有线性倍半萜烯单元的完全仿生方法，并导致法呢基化吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪，
• A Concise Diels−Alder Strategy for the Asymmetric Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate, (+)-Dihydrodrimenin, and (−)-Dihydroisodrimeninol
  作者：Jeff R. Henderson、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol901372m

  日期：2009.8.6

  A short, mild, highly diastereo-, regio-, and stereoselective Diels−Alder strategy has been developed for the asymmetric synthesis of (+)-albicanol, (+)-albicanyl acetate, (+)-dihydrodrimenin, and (−)-dihydroisodrimeninol.

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。
• Elimination of C-8-functional groups from driman-8α,11-diol-11-monoacetate and-diacetate
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、A. N. Barba、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0151-9

  日期：2007.7

  The dehydration products of driman-8α,11-diol-11-monoacetate that are formed upon reaction with several dehydrating agents and the products from elimination of the C-8 acetoxy group in driman-8α,11-diol diacetate were investigated in detail. A new effective synthesis of drimenylacetate from driman-8α, 11-diol-11-monoacetate by its regioselective dehydration using methanesulfonic acid trimethylsilyl ether was developed.

  研究了与几种脱水剂反应生成的driman-8α,11-diol-11-monoacetate的脱水产物以及从driman-8α,11-diol diacetate中去除C-8乙酰氧基所产生的产物。开发了一种通过使用甲磺酸三甲基硅基醚对driman-8α,11-diol-11-monoacetate进行区域选择性脱水的新有效合成方法，生成drimenylacetate。
• Convenient synthesis of drimenol and its oxidation with selenium dioxide
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aricu、I. P. Dragalin、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s11172-005-0203-x

  日期：2004.12

  A convenient synthesis of drimenol by treatment of readily available drimane-8α, 11-diol 11-monoacetate with sulfuric acid in ethanol under mild conditions was developed. Oxidation of drimenol with selenium dioxide gives known drim-7-ene-9α, 11-diol and drim-7-ene-11,12-diol as the major products.

  通过在温和条件下用硫酸在乙醇中处理容易获得的 drimane-8α, 11-diol 11-monoacetate，开发了一种方便的 drimenol 合成方法。用二氧化硒氧化 drimenol 得到已知的 drim-7-ene-9α, 11-diol 和 drim-7-ene-11,12-diol 作为主要产物。
• Total synthesis of (+)-albicanol and (+)-albicanyl acetate via a highly diastereoselective intramolecular [3 + 2] cycloaddition
  作者：Kozo Shishido、Yuji Tokunaga、Naomi Omachi、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/p19900002481

  日期：——

  have been accomplished. The key step in the synthetic strategy involves a highly diastereoselective intramolecular [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction of the nitrile oxide (6), which affords the isoxazoline (5) as the sole product in high yield. Reductive hydrolysis of compound (5) followed by methylenation of the resulting β-hydroxy ketone (4) by application of the Nozaki–Lombardo procedure provides

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。