双[2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-基-2-吡啶基]酮 | 35853-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 双[2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-基-2-吡啶基]酮
• 中文别名: [2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉基]-2-吡啶基甲酮；2-吡啶2,8-二(三氟甲基)-4-喹酮；2-吡啶基2,8-双(三氟甲基/ l)-4-喹啉基酮
• 英文名称: [2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-2-pyridinylmethanone
• 英文别名: [2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl](pyridin-2-yl)methanone；2-Pyridyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolylketone；pyridin-2-yl 2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl ketone；(2,8-bis-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-pyridin-2-yl-methanone；bis[2,8-di(trifluoromethyl)quinolin-4-yl-2-pyridyl] ketone；[2,8-bis (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-2-pyridinylmethanone；(2,8-Bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)(pyridin-2-yl)methanone；[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 35853-55-5
• 化学式: C₁₇H₈F₆N₂O
• 分子量: 370.254
• InChiKey: GZTUXOWPGYDWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H413
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (2,8-Bis-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-pyridin-2-yl-
产品名称
methanone
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H8F6N2O
分子式
: 370.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2,8-Bis-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-pyridin-2-yl-methanone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 35853-55-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
128 - 129 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.503
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((2,8-Bis-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-pyridin-2-yl-
methanone)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((2,8-Bis-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-pyridin-2-yl-
methanone)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((2,8-Bis-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-pyridin-2-yl-methanone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-基-2-吡啶基]酮 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到alpha-2-哌啶基-2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 双[2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-基-2-吡啶基]酮
  参考文献：
  名称：

  A straightforward mid high yielding synthesis of mefloquine -II.

  摘要：

  A new practical and high yielding synthesis of mefloquine (1) is described. Heteroarylation of 2-pyridylacetonitrile (2) gave the key intermediate 2-pyridyl-4-quinolylacetonitrile 4, which, on reaction with m-chloroperbenzoic acid, gave unexpectedly the cyanhydrine 5. The later, after base treatment afforded quantitatively the ketone 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88284-3

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]
• Use of (&plus;)mefloquine for the treatment of malaria
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06664397B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Use of (+)-(11R,2′S)-&agr;-2-piperidinyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of its (−)-enantiomer in the manufacture of a medicament having reduced side-effect compared to the racemic (±)-(R*,S*)-&agr;-2-piperidinyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol for treating or preventing malaria in a subject. A method of treating or preventing malaria with reduced side-effects comprising administration of (+)-(11R,2′S)-&agr;-2-piperidinyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of its (−)-enantiomer.

  使用(+)-(11R,2′S)-α-2-哌啶基-2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉甲醇或其药学上可接受的盐，在制造一种药物中，该药物相对于光学混合物(±)-(R*,S*)-α-2-哌啶基-2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉甲醇，用于治疗或预防受试者患疟疾时具有减少副作用。一种治疗或预防疟疾的方法，包括给予(+)-(11R,2′S)-α-2-哌啶基-2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉甲醇或其药学上可接受的盐，该盐基本上不含其(−)-对映体，以减少副作用。
• Phosphorus compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05508438A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Novel, racemic and optically active phosphorus compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or a protected hydroxy group, R.sup.1 and R.sup.2 are different from each other and represent lower alkyl, cycloalkyl, aryl, a five-membered heteroaromatic or a group of the formula ##STR2## are described. The compounds of formula I are useful in the form of complexes with a metal of Group VIII as catalysts for asymmetric hydrogenations and for enantioselective hydrogen displacements in prochiral allylic systems.

  本发明涉及磷化合物，其为新颖的、外消旋的、以及旋光性的磷化合物，其化学式为##STR1## 其中，R表示低碳基、低氧基、羟基或被保护的羟基，R.sup.1和R.sup.2彼此不同，分别表示低碳基、环烷基、芳基、五元杂环芳基或化学式##STR2## 所表示的基团。公式I的化合物在与第VIII族金属形成配合物的形式下，可用作不对称氢化反应的催化剂，以及在拥有顺丁烯基的原始手性体系中进行对映选择性氢位移反应。
• ONE POT SYNTHESIS OF [2, 8-BIS (TRIFLUOROMETHYL)-4- QUINOLINYL]2-PYRIDINYLMETHANONE, A MEFLOQUINE INTERMEDIATE
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US20020188129A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention provides a simple single step process for the preparation of [2,8-bis (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-2 -pyridinylmethanone, comprising the step of condensing a halo-quinoline with an alpha-picolyl derivatives in the presence of a solvent, a base and a phase transfer catalyst at −10° C. to +90° C.

  本发明提供了一种简单的单步制备[2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉基]-2-吡啶基甲酮的方法，包括在溶剂、碱和相转移催化剂存在下，在-10℃至+90℃的条件下将卤代喹啉与α-哌啶基衍生物缩合的步骤。
• An expedient and high yielding synthesis of mefloquine. Via fluoride ion-catalyzed Wittig rearrangement I
  作者：Solange Adam

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80138-3

  日期：1989.1

  Starting from readily accessible materials, a short and efficient synthesis of mefloquine . is described. In the presence of fluoride ion and air, the carbinol , arising from the Wittig rearrangement was found to be rapidly and quantitatively converted to the ketone .

  从容易获得的材料开始，短而有效地合成甲氟喹。描述。在存在氟离子和空气的情况下，发现由于维蒂希重排而产生的甲醇迅速而定量地转化为酮。