3-(p-carbomethoxy)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-carbomethoxy)-quinoline
• 英文别名: Methyl 4-(3-quinolinyl)benzoate；methyl 4-quinolin-3-ylbenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KTUITSIEEDVERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 ammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二氯乙烷 、 3-(p-carbomethoxy)-quinoline 在 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)benzo[c]quinolizinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用原位活化策略铜催化喹啉与二氯乙烷对苯并喹啉鎓的氧化 C-H 环化

  摘要：

  本文描述的是喹啉与 1,2-氯乙烷 (DCE) 的铜催化氧化 C-H 环化，为苯并喹啉鎓提供了一种简洁的合成方法。在该协议中，DCE 不仅作为溶剂和喹啉 C2-H 的原位活化剂，而且还作为乙烯基等价物构成六元氮环。此外，所得苯并喹啉鎓文库表现出良好的DNA结合特性和低细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02342
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 potassium formate 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(p-carbomethoxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化3,3-二烷氧基-1-芳基-1-丙炔的加氢芳基化和加氢乙烯基化。3-芳基喹啉和3-乙烯基喹啉的方法

  摘要：

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00557-1

文献信息

• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2375 - 2386
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;ODA, IZUMI;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2375-2386
  作者：ISHIKURA, MINORU、ODA, IZUMI、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of 3,3-dialkoxy-1-aryl-1-propynes. An approach to 3-aryl- and 3-vinylquinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00557-1

  日期：1996.7

  Acetylenic acetals and ketals have been reacted with aryl and vinyl halides to generate hydroarylation and hydrovinylation products. The reaction proceeds with high regioselectivity. The carbopalladation step appears to be mainly controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon bearing the acetal group. The reaction has been employed to develop a

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。
• Copper-Catalyzed Oxidative C–H Annulation of Quinolines with Dichloroethane toward Benzoquinoliziniums Using an In Situ Activation Strategy
  作者：Jinwen Ji、Linfeng Jiang、Zhishuo Wang、Zhengyang Bin、Jingsong You、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02342

  日期：2022.9.2

  Described herein is a copper-catalyzed oxidative C–H annulation of quinolines with 1,2-chloroethane (DCE), providing a concise synthetic approach to benzoquinoliziniums. In this protocol, DCE not only serves as a solvent and an in situ activation agent of quinoline C2–H but also works as vinyl equivalents to constitute the six-membered azonia ring. Furthermore, the resultant benzoquinolizinium library

  本文描述的是喹啉与 1,2-氯乙烷 (DCE) 的铜催化氧化 C-H 环化，为苯并喹啉鎓提供了一种简洁的合成方法。在该协议中，DCE 不仅作为溶剂和喹啉 C2-H 的原位活化剂，而且还作为乙烯基等价物构成六元氮环。此外，所得苯并喹啉鎓文库表现出良好的DNA结合特性和低细胞毒性。