p-formylphenyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-formylphenyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: 4-formylphenyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate；Basilol；(4-formylphenyl) (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: CQHCJXYZMUYPIT-GBVPUKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 p-formylphenyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 sodium benzenesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双催化继电器：通过可见光和 NHC 催化的交叉双 C-H 官能化实现醛和烯烃的偶联

  摘要：

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02890

文献信息

• Synthesis of β-Thiolated-α-arylated Ketones Enabled by Photoredox and <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay of Alkenes with Disulfides and Aldehydes
  作者：Hai-Wu Du、Ming-Shang Liu、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01915

  日期：2022.8.5

  β-Thiolated-α-arylated ketones are perversive in bioactive molecules and serve as potential bidentate ligands for catalysis. Herein, a straightforward protocol to access β-thiolated ketones from aldehydes, alkenes, and disulfides enabled by the combination of photocatalysis and N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The sequential radical addition to alkenes and subsequent radical–radical coupling

  β-硫醇化-α-芳基化酮在生物活性分子中具有反常性，可作为潜在的二齿配体进行催化。本文报道了一种通过光催化和N-杂环卡宾催化相结合从醛、烯烃和二硫化物中获取 β-硫醇化酮的简单方案。烯烃的顺序自由基加成和随后的自由基-自由基偶联级联过程同时形成 C-S 和 C-C 键。温和的条件允许自由基继电器偶联具有广泛的官能团耐受性。
• Electrochemically promoted N-heterocyclic carbene polymer-catalyzed cycloaddition of aldehyde with isocyanide acetate
  作者：Chu-Hong Ou、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1007/s11426-022-1360-3

  日期：2022.10

  a porous organic polymer with NHC as the core structure to solve the above problems. The catalytic performance of the polymer was tested in this work. The polymer can successfully catalyze the cycloaddition reaction of aldehyde and ethyl isocyanoacetate under electro-oxidation. The results showed that the polymer catalyst can be recycled and had higher catalytic activity than homogeneous NHC. The developed

  N-杂环卡宾（NHC）是一种有效的有机小分子催化剂。然而，其高昂的合成价格以及与过量氧化剂的频繁使用限制了其在工业生产中的应用。为了解决上述问题，我们设计并合成了一种以NHC为核心结构的多孔有机聚合物。在这项工作中测试了聚合物的催化性能。该聚合物可以成功地催化醛与异氰基乙酸乙酯在电氧化下的环加成反应。结果表明，该聚合物催化剂可以循环使用，并且比均相NHC具有更高的催化活性。开发的催化体系（有机电化学和NHC聚合物）解决了NHC催化存在的问题，为开发新型绿色催化体系提供了参考。
• Two New Triterpenoids and a Steroidal Glycoside from the Aerial Parts of Ocimum basilicum
  作者：Bina Shaheen Siddiqui、Huma Aslam、Syed Tariq Ali、Sabira Begum、Nasima Khatoon

  DOI：10.1248/cpb.55.516

  日期：——

  Studies on the chemical constituents of the aerial parts of Ocimum basilicum have led to the isolation of three new compounds, basilol (1), ocimol (2), and basilimoside (3), along with two known constituents betulinic acid and oleanolic acid. The structures of the new constituents have been elucidated through spectral studies including 2D-NMR experiments (HMQC, HMBC, COSY, NOESY, and J-resolved) and chemical transformation, as p-formylphenyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate (1), 2-methoxy-4-carbomethoxyphenyl 3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate (2), and (22E)-24ξ-ethyl-25-methylcholesta-5,22-diene-3β-ol-3-O-D-glucopyranoside (3).

  通过对欧芹（Ocimum basilicum）气生部分化学成分的研究，分离出了三种新化合物：罗勒醇（1）、欧芹醇（2）和罗勒苷（3），以及两种已知成分白桦脂酸（betulinic acid）和齐墩果酸（oleanolic acid）。通过光谱研究，包括二维核磁共振实验（HMQC、HMBC、COSY、NOESY 和 J 分辨）和化学转化，阐明了新成分的结构、分别为对甲酰基苯基 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate (1)、2-甲氧基-4-羰基甲氧基苯基 3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate (2)和 (22E)-24ξ-ethyl-25-methylcholesta-5,22-diene-3β-ol-3-O-D-glucopyranoside (3)。
• Dual Catalysis Relay: Coupling of Aldehydes and Alkenes Enabled by Visible-Light and NHC-Catalyzed Cross-Double C–H Functionalizations
  作者：Ming-Shang Liu、Lin Min、Bi-Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02890

  日期：2021.8.6

  Direct functionalizations of two distinct inert C–H bonds represent the most ideal ways to construct C–C bonds. Herein, we report an intermolecular vinylation of aldehydes using alkenes as the vinylating reagents through sequential two-fold C–H functionalizations. The merging of visible light and N-heterocyclic carbene catalysis allows for the coupling of alkenes with aldehydes through a dual catalysis

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。